1-(trimethylsilyloxy)benzocyclobutene | 81522-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyloxy)benzocyclobutene
• 英文别名: 1-trimethylsilyloxybenzocyclobutene；7-Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyloxy(trimethyl)silane
• CAS: 81522-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: YGNSYSJSCMKPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyloxy)benzocyclobutene 450.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 0.75h， 以71%的产率得到2-<(Trimethylsilyl)methyl>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Thermal and photochemical rearrangement of (o-tolylcarbonyl)trimethylsilane. A. 1,5-shift of a trimethylsilyl group from oxygen to carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a032
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-羟基-苯并环丁烯 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到1-(trimethylsilyloxy)benzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Thermal and photochemical rearrangement of (o-tolylcarbonyl)trimethylsilane. A. 1,5-shift of a trimethylsilyl group from oxygen to carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a032

文献信息

• 36-Dimethoxybenzocyclobutenone: a reagent for quinone synthesis
  作者：Manouchehr Azadi-Ardakani、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81452-6

  日期：1988.1

  quinone derivatives. In model studies, the benzocyclobutenol derivative 48 underwent thermal electrocyclic ring opening and intramolecular cycloaddition to give 49, while the analogous reaction with 52 failed due to adverse steric effects during the cycloaddition step. In photochemical experiments, attempts to generate the silyi ether 57 by in situ silylation of the dienol 55 and to prepare the benzocyclobutenol

  3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮4由2,5-二甲氧基苯甲酸8在四个有效步骤中制得。衍生的苯并环丁烯13在110–115°C处经历电环开环，生成羟基邻二甲基苯醌21，该化合物与亲二烯体反应立体选择得到5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚衍生物。由于酮4可以使用亲电试剂在C-5处和在C-2处通过均质溴化，开环和环加成序列为线性稠合对苯二酚和醌衍生物提供了灵活的途径。在模型研究中，对苯并环丁烯醇衍生物48进行热电环开环和分子内环加成，得到49，而与52的类似反应由于在环加成步骤中不利的空间效应而失败。在光化学实验中，尝试通过二烯醇55的原位甲硅烷基化产生甲硅烷基醚57和通过邻苯二甲醛单缩醛60的辐射制备苯并环丁烯醇62的尝试是失败的。
• A Novel Synthesis of 1-Isochromanols<i>via</i>Hetero Diels-Alder Reaction of Carbonyl Compounds with 1-Trimethylsilyloxy-benzocyclobutene as a Precursor of α-Oxy-<i>o</i>-Quinodimethane Under Mild Condition
  作者：Keisuke Chino、Toshikazu Takata、Takeshi Endo

  DOI：10.1080/00397919608003573

  日期：1996.6

  Abstract Reaction of 1-trimethylsilyloxybenzocyclobutene(1) with carbonyl compounds catalyzed by tris(dimethylamino)sulfur (trimethylsilyl)difluoride (TASF) at room temperature gave 1-isochromanol derivatives as corresponding hetero Diels-Alder adducts in good yields.

  摘要 在室温下，1-三甲基甲硅烷氧基苯并环丁烯 (1) 与羰基化合物在三（二甲氨基）硫（三甲基甲硅烷基）二氟化物 (TASF) 的催化下反应，以良好的收率得到 1-异色醇衍生物作为相应的杂 Diels-Alder 加合物。
• SHIH, CHUAN;SWENTON, J. S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 13, 2668-2670
  作者：SHIH, CHUAN、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• AZADI-ARDAKANI, MANOUCHEHR;WALLACE, TIMOTHY W., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5939-5952
  作者：AZADI-ARDAKANI, MANOUCHEHR、WALLACE, TIMOTHY W.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal and photochemical rearrangement of (o-tolylcarbonyl)trimethylsilane. A. 1,5-shift of a trimethylsilyl group from oxygen to carbon
  作者：Chuan Shih、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00134a032

  日期：1982.6