1-phenylpiperazine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-phenylpiperazine hydrochloride
• 英文别名: N-phenylpiperazine hydrochloride；4-phenylpiperazine hydrochloride；Phenobolin hydrochloride；1-Phenylpiperazin-1-ium;chloride
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂*ClH
• mdl: MFCD00012758
• 分子量: 198.695
• InChiKey: NQNZNONJZASOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpiperazine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估结构受限的杂种类似物，其中包含罗匹尼罗部分作为新型强效和选择性多巴胺D3受体配体

  摘要：

  设计，合成和评估了两个系列的杂合类似物，作为多巴胺D3受体的一类新的选择性配体。确定目标化合物的结合亲和力（使用放射性配体结合测定法）。与比较剂BP897相比，发现化合物2a和2c对D3受体表现出相当大的结合亲和力和选择性，尤其是化合物2h与BP897（正参比）具有相似的效力和更高的D3R配体。因此，它们可以为发现和开发具有出色选择性的高效多巴胺D3受体配体提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13324
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-苯基哌嗪 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-phenylpiperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗隐孢子虫先导物 SLU-2633 的三唑并哒嗪替代物的构效关系

  摘要：

  隐孢子虫病是一种腹泻病，对儿童和免疫功能低下的人尤其有害。感染由寄生虫隐孢子虫引起，严重时会导致脱水、营养不良甚至死亡。硝唑尼特是 FDA 唯一批准的药物，但对儿童的疗效有限，对免疫功能低下的患者无效。为了解决这一未满足的医疗需求，我们之前鉴定出三唑并哒嗪 SLU-2633 对小隐孢子虫有效，EC 50为 0.17 µM。在本研究中，我们通过探索不同的杂芳基，开发了用于取代三唑并哒嗪头基的构效关系（SAR），目的是在保持效力的同时降低对 hERG 通道的亲和力。合成了 64 种 SLU-2633 的新类似物，并分析了其相对小隐孢子虫的效力。最有效的化合物 7,8-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 -b ]哒嗪17a的Cp EC 50为 1.2 µM，比 SLU-2633 低 7 倍但亲脂效率 (LipE) 得分有所提高。发现17a在 hERG 膜片钳测定中相对于 10 µM 的 SLU-2633

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117295

文献信息

• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• Design, synthesis and in vitro activity of 1,4-disubstituted piperazines and piperidines as triple reuptake inhibitors
  作者：Suresh Paudel、Srijan Acharya、Goo Yoon、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.051

  日期：2017.4

  currently appear to be the potential target in the management of these disorders. In this study, homologation and bioisosterism techniques have been used in the designing of new 1,4-disubstituted piperazines and piperidines. These derivatives were synthesized and evaluated as potential triple reuptake inhibitors for studying the structure-activity relationships. The most advanced compound, 1-(4-(5-

  单胺转运蛋白调节着单胺神经递质的浓度，这对于重要的生理过程至关重要，其功能障碍会导致多种中枢神经系统疾病。目前，单胺转运蛋白似乎是这些疾病管理中的潜在靶标。在这项研究中，同源性和生物立体异构技术已被用于设计新的1,4-二取代哌嗪和哌啶。这些衍生物被合成并评估为潜在的三重再摄取抑制剂，用于研究结构-活性关系。最先进的化合物1-（4-（5-苯甲酰基-1H-四唑-1-基）丁基）-4-（3-苯丙基）哌嗪（2i）在体外测试中能够抑制单胺神经递质的再摄取（对于5-HT，IC50 = 158.7nM，对于NE，IC50 = 99nM，对于DA，IC50 = 97.5nM）。
• Design, synthesis and anticancer activity of 5-aryl-4-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1,2,3-thiadiazoles as microtubule-destabilizing agents
  作者：Chao Wang、Zeyu Wang、Minghuan Gao、Yuelin Li、Yujing Zhang、Kai Bao、Yingliang Wu、Qi Guan、Daiying Zuo、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104199

  日期：2021.1

  Hereby, we report our efforts on discovery and optimization of a new series of 5-aryl-4-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1,2,3-thiadiazoles as new microtubule-destabilizing agents along our previous study. Guided by docking model analysis, we introduced the 1,2,3-thiadiazole moiety containing the hydrogen-bond acceptors as B-ring of XRP44X analogues. Extensive structure modifications were performed to

  在此，我们报告了我们在之前的研究中发现和优化一系列新的 5-芳基-4-(4-芳基哌嗪-1-羰基)-1,2,3-噻二唑作为新的微管不稳定剂的努力。在对接模型分析的指导下，我们引入了含有氢键受体的 1,2,3-噻二唑部分作为 XRP44X 类似物的 B 环。进行了广泛的结构修改以研究详细的结构和活性关系 (SAR)。一些化合物对三种人类癌细胞系（SGC-7901、A549 和 HeLa）表现出有效的抗增殖活性。化合物5m对三种癌细胞系表现出最高的效力。微管蛋白聚合实验表明化合物5m有效地抑制了微管蛋白聚合，免疫染色分析显示它显着破坏了微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物5m在 G2/M 期显着阻止细胞周期进程。
• Design and Synthesis of Orally Bioavailable Piperazine Substituted 4(1<i>H</i>)-Quinolones with Potent Antimalarial Activity: Structure–Activity and Structure–Property Relationship Studies
  作者：Raghupathi Neelarapu、Jordany R. Maignan、Cynthia L. Lichorowic、Andrii Monastyrskyi、Tina S. Mutka、Alexis N. LaCrue、Lynn D. Blake、Debora Casandra、Sherwin Mashkouri、Jeremy N. Burrows、Paul A. Willis、Dennis E. Kyle、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00738

  日期：2018.2.22

  develop new antimalarial drugs. Recent in vivo efficacy improvements of the historical antimalarial ICI 56,780 have been reported, however, with the poor solubility and rapid development of resistance, this compound requires further optimization. A series of piperazine-containing 4(1H)-quinolones with greatly enhanced solubility were developed utilizing structure–activity relationship (SAR) and structure–property

  在过去的10至15年中，疟疾死亡人数一直在减少，自2000年以来，全球死亡率下降了47％。尽管世界卫生组织（WHO）建议使用基于青蒿素的联合疗法（ACTs）来对抗疟疾，青蒿素耐药菌株的出现突显了开发新的抗疟药的需要。已经报道了历史上抗疟疾ICI 56,780的近期体内功效改善，但是，由于其较差的溶解度和快速的耐药性，该化合物需要进一步优化。一系列含哌嗪的4（1 H利用结构-活性关系（SAR）和结构-性质关系（SPR）研究开发了溶解度大大提高的喹诺酮类药物。此外，选择了有前途的化合物用于体内筛选研究，以缩小选择范围以进行体内汤普森测试。最后，在常规汤普森试验中，两种含哌嗪的4（1 H）-喹诺酮类药物具有治愈作用，并且还表现出了针对寄生虫肝脏阶段的体内活性。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Salituro Francesco G.

  公开号：US20100331307A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds and compositions comprising compounds that modulate pyruvate kinase M2 (PKM2) are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate PKM2 in the treatment of cancer.

  本文描述了调节丙酮酸激酶M2（PKM2）的化合物和含有这些化合物的组合物。本文还描述了利用调节PKM2的化合物治疗癌症的方法。