ethyl 6-methyl-2-thioxo-4-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 430452-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-thioxo-4-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-(2-methylphenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 430452-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: NJYQSMOEYIEVEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-thioxo-4-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.07h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal- and Oxidant-Free Electrochemical Oxidative Desulfurization C–O Coupling of Thiourea-Type Compounds with Alcohols

  摘要：

  一种高效的脱硫C-O偶联反应是在电化学氧化条件下开发的，该反应使用3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（包括硫脲）与醇的反应。在这种反应中，不需要过渡金属催化剂和添加剂，醇既是溶剂又是烷氧基供体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690837
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 2-甲基苯甲醛 在 C₁₀H₄O₈^(2-)*Ca⁽²⁺⁾*C₃H₇NO*H₂O 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96 %的产率得到ethyl 6-methyl-2-thioxo-4-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钙基金属有机框架中羧酸含量对增强 Biginelli 反应的作用

  摘要：

  金属有机框架 （MOF） 可以携带不同的官能团，例如 COOH、NH2 和 SO3H。最常用的官能团是 COOH，因为它具有 Brønsted 酸度、极性以及通过各种相互作用与有机化合物和金属键合的能力。在这里，成功制备了具有不同羧基臂的钙基 MOFs （Ca-MOFs） 并用于多相 Biginelli 催化反应。使用不同的光谱技术对制备的材料 （Ca-BDC-H、Ca-BDC-COOH 和 Ca-BDC-（COOH）2） 进行表征，并使用显微分析确定形态结构。除了阐明 MOF 的精细形式外，还测试了羧酸含量在不同动力学和热力学研究的多组分反应催化中的作用，使用 NMR 分析确定了催化产物的形成，并研究了所提出的机制。获得的结果表明，随着网络中羧酸含量的增加，催化反应产率增加，这可以支持在非均相催化剂中使用网络中存在的具有酸性特性的 COOH 基团的可能性，从而获得高产品产率。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139742

文献信息

• Metal-Free Visible-Light-Mediated Desulfurization and Aromatization of Dihydropyrimidine-2-thiones for Synthesis of 2-Unsubstituted Pyrimidines
  作者：Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan、Tian-Yao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588401

  日期：——

  The visible-light-mediated aerobic desulfurization and aromatization of Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones for a one-step synthesis of 2-unsubstituted pyrimidines was established. The protocol uses molecular oxygen as an inexpensive oxidant, with visible-light irradiation, and eosin B as an organophotoredox catalyst.

  建立了 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的可见光介导的有氧脱硫和芳构化，用于一步合成 2-未取代嘧啶。该协议使用分子氧作为廉价氧化剂，采用可见光照射，曙红 B 作为有机光氧化还原催化剂。
• A domino desulfitative coupling and decarboxylative coupling of 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones with copper(I) carboxylates
  作者：Zhang Zhang、Shi-Hong Lu、Bin Xu、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.034

  日期：2017.5

  general carbon-nitrogen and carbon-carbon cross-coupling reaction between 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones and copper(I) carboxylates were performed in the presence of palladium acetate. The copper(I) carboxylates act not only as desulfurative reagents but also as sources of carbon nucleophiles. A wide array of highly substituted and functionalized pyrimidines scaffolds were synthesized in good yields

  摘要在乙酸钯存在下，进行了3​​,4-二氢嘧啶-2-硫酮与羧酸铜（I）的新型通用碳氮和碳-碳交叉偶联反应。羧酸铜（I）不仅用作脱硫试剂，而且还用作碳亲核试剂的来源。以高产率合成了各种各样的高度取代和官能化的嘧啶支架。
• UV-Light-Irradiated Trifluoromethylation of Diheteroaryl Disulfides with CF₃ SO₂ Na
  作者：Bao-Qian Cao、Yi-Feng Qiu、Xi Zhang、Zheng-He Zhu、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201801565

  日期：2019.2.14

  A trifluoromethylation of diheteroaryl disulfides with CF3SO2Na to afford the trifluoromethyl thioethers derivatives. The conversion has good functional group compatibility, without external photocatalyst, generating the corresponding products in moderate to good yields under mild conditions, and the disulfide is fully utilized while constructing two S‐CF3 bonds.

  用CF 3 SO 2 Na对二杂芳基二硫化物进行三氟甲基化，得到三氟甲基硫醚衍生物。该转化具有良好的官能团相容性，无需外部光催化剂，在温和的条件下以中等至良好的产率生成了相应的产物，并且在构建两个S-CF 3键的同时充分利用了二硫键。
• Methods and compositions for treating pain
  申请人：Moran M. Magdalene

  公开号：US20070219222A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• A Brønsted acid catalysed enantioselective Biginelli reaction
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1039/c6gc03274e

  日期：——

  chiral derivative of 1,2-benzenedisulfonimide, namely (-)-4,5-dimethyl-3,6-bis(o-tolyl)-1,2-benzenedisulfonimide is herein proven to be an efficient chiral catalyst in a one pot three-component Biginelli reaction. In fact the yields of the target...

  1，2-苯二磺酰亚胺的手性衍生物，即（-）-4,5-二甲基-3,6-双（邻甲苯基）-1，2-苯二磺酰亚胺在本文中被证明是一种有效的手性催化剂三组分Biginelli反应。实际上目标的产量...