(E)-1-methyl-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene | 56361-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-2-methylbenzene
• CAS: 56361-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: SCZQZGCNYWHZKU-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以54%的产率得到(E)-1-(bromomethyl)-2-(2‘-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的 α-氨基烷基自由基的 6-exo-trig 环化合成四氢异喹啉

  摘要：

  从各自的叔α-甲硅烷基甲基胺开始，α-氨基烷基自由基与迈克尔受体的分子内环化产生四氢异喹啉。反应条件包括使用5 mol%的铱光氧化还原催化剂，二甲基甲酰胺作为溶剂，以及等摩尔量的水和碳酸铯作为添加剂。在涉及羰基缩合、自由基溴化和仲 α-甲硅烷基甲基胺取代的三步程序中，从邻烷基苯甲醛合成了 13 种底物。在优化光环化后，该反应以中等至高产率（41-83%）提供四氢异喹啉。面部非对映选择性（dr ≅ 80：20) 用手性底物观察到，晶体结构为主要非对映异构体的相对构型提供了证据。提出了一种将电子直接转移到光激发金属催化剂的催化循环。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690006
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)环氧乙烷 在 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-1-methyl-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从噻喃类和二芳基碘鎓盐中安全无金属地合成1-烯基芳基硫醚及其砜

  摘要：

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591559

文献信息

• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。
• Vinyl sulfone synthesis <i>via</i> copper-catalyzed three-component decarboxylative addition
  作者：Seunghwan An、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d1ob01435h

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfone derivatives via the reaction of arylpropiolic acids, K2S2O5, and aryl boronic acids is reported. The CuBr2/1,10-phenanthroline catalytic system in the presence of acetic acid provides the desired vinyl sulfones in moderate to good yield. Furthermore, the methodology features excellent functional group tolerance.

  报道了通过芳基丙炔酸、K 2 S 2 O 5和芳基硼酸的反应合成乙烯基砜衍生物。在乙酸存在下的 CuBr 2 /1,10-菲咯啉催化体系以中等至良好的产率提供所需的乙烯基砜。此外，该方法具有出色的官能团耐受性。
• Heck Vinylations Using Vinyl Sulfide, Vinyl Sulfoxide, Vinyl Sulfone, or Vinyl Sulfonate Derivatives and Aryl Bromides Catalyzed by a Palladium Complex Derived from a Tetraphosphine
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Ahmed Battace、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2006-950244

  日期：2006.10

  affords an efficient catalyst for the Heck reaction ofsulfur-containing alkenes with aryl bromides. The rates and yields of the reactions strongly depend on the oxidation state of the sulfur atom. Using vinyl sulfides with 1 mol% catalyst, low to moderate yields of arylated alkenes were obtained. Phenyl vinyl sulfoxide was found to be more reactive, and satisfactory yields of (E)-[2-(phenylsulfinyl)vinyl]benzene

  硫化合物对催化性能的不利影响是众所周知的。四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷与烯丙基氯钯二聚体结合为含硫烯烃与芳基溴化物的Heck反应提供了有效的催化剂。反应的速率和产率很大程度上取决于硫原子的氧化态。使用具有 1 mol% 催化剂的乙烯基硫化物，获得了低至中等收率的芳基化烯烃。发现苯基乙烯基亚砜更具反应性，并且使用 1 mol% 催化剂获得了令人满意的 (E)-[2-(苯基亚磺酰基)乙烯基]苯衍生物产率。使用甲基乙烯基砜，使用 1-0.1 mol% 的催化剂获得了非常高产率的 (E)-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]苯衍生物。
• Visible-light-induced decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium sulfinates by using Merrifield resin supported Rose Bengal as a catalyst
  作者：Pinhua Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c9ob00790c

  日期：——

  decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium sulfinates for the synthesis of vinyl sulfones was developed. The reaction proceeded smoothly in the presence of Merrifield resin supported Rose Bengal ammonium salt as a photocatalyst and tert-butyl hydroperoxide (70% in water) as an oxidant in aqueous DMSO solution at room temperature under green LED (530-535 nm) irradiation under an air atmosphere

  开发了可见光诱导的肉桂酸与亚磺酸钠的脱羧磺酰化反应，用于合成乙烯基砜。在室温下，在绿色LED（530-535 nm）辐射下，在Merrifield树脂负载的Rose Bengal铵盐作为光催化剂和叔丁基氢过氧化氢（70％水溶液）作为氧化剂的DMSO水溶液中，该反应在室温下顺利进行。空气中，以高收率生产出所需的产品。值得注意的是，可以通过过滤容易地将负载的催化剂与反应混合物分离，并且可以将其循环至少六次而没有任何明显的活性损失。
• Visible‐Light‐Induced Three‐Component Intermolecular Trifluoromethyl‐Alkenylation Reactions of Unactivated Alkenes
  作者：Yuan‐Qiang Guo、Kaihua Wang、Ruiguo Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001434

  日期：2021.3.16

  visible‐light‐induced three‐component intermolecular trifluoromethyl‐alkenylation reactions of unactivated alkenes. The protocol has good functional group tolerance and a broad substrate scope. Using this protocol, we not only introduced a trifluoromethyl group into alkenes but also converted unactivated alkenes to styrene‐based activated alkenes, in addition to accomplishing late‐stage functionalization of pharmaceutical

  在此，我们描述了一种有效，温和，可见光诱导的未活化烯烃分子间三氟甲基-烯基化反应的实用方案。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。使用该协议，我们不仅将三氟甲基引入烯烃中，而且还完成了医药中间体的后期功能化，还将未活化的烯烃转化为基于苯乙烯的活化烯烃。