1-(o-toluidino)-3-phenoxypropan-2-ol | 63435-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(o-toluidino)-3-phenoxypropan-2-ol
• 英文别名: N-(2-Hydroxy-3-phenoxy-propyl)-o-toluidin；1-o-Toluidino-3-phenoxy-propanol-(2)；1-(2-Methylanilino)-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 63435-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: YYYBYCZAIJBEBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  463.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 邻甲苯胺 在 sulfonic acid-functionalized silica-coated magnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-(o-toluidino)-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米粒子催化的芳香胺对环氧化物的区域选择性开环

  摘要：

  合成了磺酸官能化的二氧化硅包覆的磁性Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其用作绿色催化剂，可高效且环保地与芳族胺进行环氧化物的开环，具有良好的产率和优异的化学选择性。在温和的反应条件下，乙醇中各种脂肪族和芳香族环氧化物的干净氨解会生成β-羟胺。使用简单的外部磁体回收了合成的酸性磁性纳米颗粒，并成功地重复使用了五次，而没有任何明显的催化活性损失。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3450

文献信息

• Y(NO3)3·6H2O catalyzed regioselective ring opening of epoxides with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amines
  作者：Mayur J. Bhanushali、Nitin S. Nandurkar、Malhari D. Bhor、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.152

  日期：2008.5

  Yttrium nitrate hexahydrate [Y(NO3)3·6H2O] was found to be an efficient catalyst for selective ring opening of epoxides with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amines at room temperature under solvent-free conditions. The system tolerated a variety of hindered and functionalized epoxides/amines and afforded the desired β-amino alcohols at low catalyst concentration.

  发现六水合硝酸钇[Y（NO 3）3 ·6H 2 O]是在室温下在无溶剂条件下与脂族，芳族和杂芳族胺选择性环氧化环氧化物的有效催化剂。该体系可耐受多种受阻和官能化的环氧化物/胺，并在低催化剂浓度下提供所需的β-氨基醇。
• Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate: An efficient catalyst for ring opening of epoxides with aromatic amines
  作者：N. Aramesh、B. Yadollahi、V. Mirkhani

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.11.005

  日期：2013.2

  Abstract Various β -aminoalcohols were prepared by the ring opening reaction of epoxides with aromatic amines in the presence of Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate, α 2 -[(n-C 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 FeO 61 ·3H 2 O, as an efficient catalyst. The reaction was performed under neutral condition at room temperature and afforded the corresponding products in high to excellent yields.

  摘要 在 Fe(III) 取代的 Wells-Dawson 型多金属氧酸盐 α 2 -[(nC 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 存在下，通过环氧化物与芳香胺的开环反应制备了各种 β-氨基醇。 FeO 61 ·3H 2 O，作为一种高效的催化剂。该反应在室温下中性条件下进行，并以高产率至极好的收率提供相应的产物。
• Highly Effective Opening of Epoxides with Aromatic Amines in Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：Siping Tang、Zhifeng Xu、Junhua Li、Peihong Deng、Lanyong Feng

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21260

  日期：——

  guest molecule. β-Cyclodextrin catalyzes chemical reactions by supramolecular catalysis with high efficiency. No investi-gations of ring opening of epoxides with aromatic amines in the presence of β-cyclodextrin in water have been reported. Our earlier study on ester hydrolysis successfully catalyzed by β-cyclodextrin derivatives [21-23] promoted us Highly Effective Opening of Epoxides with Aromatic Amines

  β-氨基醇是合成各种具有生物活性的天然和合成产品（如非天然氨基酸 [1,2] 和手性助剂 [3]）的多功能中间体。制备 β-氨基醇的经典方法包括在升高的温度下在过量的胺中使环氧化物开环 [4]。这些反应伴随着区域选择性差和反应时间长。为了避免这些缺点，最近报道了其他方法，包括使用金属氨化物 [5-7]、金属三氟甲磺酸盐 [8-10]、金属卤化物 [11-14]、有机三氟甲磺酸盐络合物 [15]、铜（II ) 四氟硼酸盐 [16]、离子液体 [17]、磷钼酸-Al2O3 [18]、硫脲 [19] 和 Hβ 沸石 [20]。然而，这些方法中的大多数都涉及使用昂贵的试剂，空气和/或湿度敏感的催化剂、危险的有机溶剂和区域选择性差。鉴于这些局限性，预计将开发出廉价、环境友好且高效的催化剂，用于环氧化物直接与苯胺的开环。环糊精具有疏水腔，通过非共价键与底物形成主客体复合物。络合取决于客体分子的大小、形
• Highly Efficient Aminolysis of Epoxides Catalyzed by Reusable Zirconyl Triflate, ZrO(OTf)₂
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Saeedeh Gorjipoor、Parvin Yazdani

  DOI：10.1080/00397910802406729

  日期：2009.1.13

  Efficient ring opening of epoxides with aromatic amines catalyzed by ZrO(OTf)(2) is reported, and the corresponding beta amino (beta-amino acid) alcohols were obtained in high yields in CH3CN as solvent. The reactions were carried out at room temperature and in the presence of only 1.25 mol% of ZrO(OTf)(2). This catalyst can be reused several times without loss of its activity.
• A magnetic nanoparticle-catalyzed regioselectivering opening of epoxides by aromatic amines
  作者：Najmedin Azizi、Parisa Kamrani、Mostafa Saadat

  DOI：10.1002/aoc.3450

  日期：2016.6

  Sulfonic acid‐functionalized silica‐coated magnetic Fe3O4 nanoparticles were synthesized and applied as a green catalyst for an efficient and environmentally friendly ring opening of epoxides with aromatic amines in good to excellent yields with high chemoselectivity. Clean aminolysis of various aliphatic and aromatic epoxides in ethanol generates β‐hydroxyamines under mild reaction conditions. The

  合成了磺酸官能化的二氧化硅包覆的磁性Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其用作绿色催化剂，可高效且环保地与芳族胺进行环氧化物的开环，具有良好的产率和优异的化学选择性。在温和的反应条件下，乙醇中各种脂肪族和芳香族环氧化物的干净氨解会生成β-羟胺。使用简单的外部磁体回收了合成的酸性磁性纳米颗粒，并成功地重复使用了五次，而没有任何明显的催化活性损失。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.