benzyl (2S)-2-[(2-methylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 57735-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(2-methylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-L-prolin-2'-methylanilid
• CAS: 57735-56-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: JUKLSJRHVWZDSQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到benzyl (2S)-2-[(2-methylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的氨基甲酸酯作为胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  制备并完全表征了二十五个苄基 (2S)-2-(芳基氨基甲酰基)吡咯烷-1-羧酸酯系列。测试了所有化合物的体外抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的能力，并确定了化合物对单个胆碱酯酶的选择性。使用人单核细胞白血病 THP-1 细胞系对所有化合物的细胞毒性进行了筛选，这些化合物显示出微不足道的毒性。所有化合物对AChE均表现出中等程度的抑制作用；苄基 (2S)-2-[(2-氯苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸酯 (IC50 = 46.35 μM) 是最有效的药物。另一方面，苄基 (2S)-2-[(4-溴苯基)-] 和苄基 (2S)-2-[(2-溴苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸酯表达抗 BChE 活性 (IC50 = 28.21和 27。分别为 38 μM）与利凡斯的明相当。邻溴化化合物以及 (2S)-2-[(2-羟基苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸苄酯对 BChE

  DOI：

  10.3390/molecules22111969

文献信息

• Proline-Based Carbamates as Cholinesterase Inhibitors
  作者：Hana Pizova、Marketa Havelkova、Pavel Bobal、Sarka Stepankova、Tereza Kauerova、Andrzej Bak、Peter Kollar、Violetta Kozik、Michal Oravec、Ales Imramovsky、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules22111969

  日期：——

  (2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate demonstrated greater selectivity to BChE. The in silico characterization of the structure–inhibitory potency for the set of proline-based carbamates considering electronic, steric and lipophilic properties was provided using comparative molecular surface analysis (CoMSA) and principal component analysis (PCA). Moreover, the systematic space inspection

  制备并完全表征了二十五个苄基 (2S)-2-(芳基氨基甲酰基)吡咯烷-1-羧酸酯系列。测试了所有化合物的体外抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的能力，并确定了化合物对单个胆碱酯酶的选择性。使用人单核细胞白血病 THP-1 细胞系对所有化合物的细胞毒性进行了筛选，这些化合物显示出微不足道的毒性。所有化合物对AChE均表现出中等程度的抑制作用；苄基 (2S)-2-[(2-氯苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸酯 (IC50 = 46.35 μM) 是最有效的药物。另一方面，苄基 (2S)-2-[(4-溴苯基)-] 和苄基 (2S)-2-[(2-溴苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸酯表达抗 BChE 活性 (IC50 = 28.21和 27。分别为 38 μM）与利凡斯的明相当。邻溴化化合物以及 (2S)-2-[(2-羟基苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸苄酯对 BChE