5-Styryl-isoxazol | 42457-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Styryl-isoxazol
• 英文别名: 5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2-oxazole
• CAS: 42457-27-2
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: NDHKTNXPIBIPOJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Styryl-isoxazol 在 potassium fluoride 、 diiron nonacarbonyl 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 dimethyl 2-hydroxy-4-(2-phenylethenyl)-1,3-benzenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (-)-Mellein Utilkizing an Annelation Reaction of Isoxazoles with Dimethyl 3-Oxoglutarate

  摘要：

  Naturally occurring dihydroisocoumarins, (+)- and (-)-mellein (2 and 3), metabolites of fungals, Cercospora sp. and Aspergillus sp., etc., were synthesized from the isoxazoles (32) and (33) by the annelation reactions with dimethyl 3-oxoglutarate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s47
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylamino-5-phenyl-1,4-pentadien-3-one 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以51.5%的产率得到5-Styryl-isoxazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (-)-Mellein Utilkizing an Annelation Reaction of Isoxazoles with Dimethyl 3-Oxoglutarate

  摘要：

  Naturally occurring dihydroisocoumarins, (+)- and (-)-mellein (2 and 3), metabolites of fungals, Cercospora sp. and Aspergillus sp., etc., were synthesized from the isoxazoles (32) and (33) by the annelation reactions with dimethyl 3-oxoglutarate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s47

文献信息

• TEMPO-catalyzed synthesis of 5-substituted isoxazoles from propargylic ketones and TMSN₃
  作者：Yan He、Yu-yang Xie、Ying-chun Wang、Xiao-min Bin、Da-chao Hu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c6ra11099a

  日期：——

  A novel and efficient TEMPO-catalyzed synthesis of 5-substituted isoxazoles from propargylic ketones and TMSN3 via a radical mechanism process is described. This methodology provides an easy access to a variety of useful 5-substituted isoxazoles from simple and readily available propargylic ketones and TMSN3 in good to excellent yields. A plausible reaction mechanism for this process is proposed.

  描述了一种新颖有效的TEMPO催化通过自由基机理过程从炔丙基酮和TMSN 3 合成5-取代异恶唑的方法。这种方法可以轻松简便地从简单易得的炔丙基酮和TMSN 3中获得各种有用的5-取代的异恶唑，收率良好。提出了该过程的合理反应机理。
• Panizzi; Monti, Gazzetta Chimica Italiana, 1947, vol. 77, p. 556,558
  作者：Panizzi、Monti

  DOI：——

  日期：——
• A general method for the synthesis of tetramic acid derivatives
  作者：Philip DeShong、Joseph A. Cipollina、Nancy K. Lowmaster

  DOI：10.1021/jo00242a003

  日期：1988.4
• Takeuchi, Naoki; Okazaki, Kousuke; Ohki, Junji, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 615
  作者：Takeuchi, Naoki、Okazaki, Kousuke、Ohki, Junji、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——
• TAKEUCHI, NAOKI;OKAZAKI, KOUSUKE;OHKI, JUNJI;TOBINAGA, SEISHO, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 615
  作者：TAKEUCHI, NAOKI、OKAZAKI, KOUSUKE、OHKI, JUNJI、TOBINAGA, SEISHO

  DOI：——

  日期：——