2,4,6-trimethylallylbenzene | 4810-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylallylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2-(2-propenyl)benzene；1-allyl-2,4,6-trimethylbenzene；2-allyl-1,3,5-trimethylbenzene；allylmesitylene；2-allyl-1,3,5-trimethyl-benzene；2-Allyl-1,3,5-trimethyl-benzol；3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-1-propene；1,3,5-trimethyl-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 4810-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₆
• mdl: MFCD07775136
• 分子量: 160.259
• InChiKey: HEIXPNNBTVAWDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -2.1 °C
• 沸点：
  113-136 °C(Press: 68 Torr)
• 密度：
  0.8989 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylallylbenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3,5-trimethyl-2-propyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环己二烯的二烯醇-苯重排：芳香族[1,2]，[3,3]和[3,4]σ重排

  摘要：

  的甲基substituiertem的酸催化二烯醇-苯重排ø -和p -propargylcyclohexadienols（18-22，34和35，其考察）。在第一步骤中的水被消除，得到相应的甲基炔丙基benzonium离子（参见方案6，一个），其经历[1级小号，2个小号]σ迁移重排，得到propargylbenzenes（28，29，30，38）和[3小号，4小号]σ迁移重排，得到allenylbenzenes（24-27，40）（参见方案2，3，5，6）。[3s，3 s ]σ重排仅在很小的范围内发生。在2-炔丙基-2,4,6-三甲基环己-3,5-二烯-1-醇（18）的重排中，观察到[1 s，2 s ]σ甲基位移（4％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550408
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2,4,6-trimethylcyclohexa-3,5-dien-1-one 生成 2,4,6-trimethylallylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Hansen,H.-J. et al., Helvetica Chimica Acta, 1968, vol. 51, p. 828 - 867

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative allylation of bis[(pinacolato)boryl]methane: synthesis of homoallylic boronic esters
  作者：Chunsheng Li、Meng Li、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc07788b

  日期：——

  A palladium-catalyzed oxidative allylation of bis[(pinacolato)boryl]methane to afford the corresponding homoallylic organoboronic esters with moderate to excellent yields is reported. This novel transformation provides an efficient strategy for the construction of homoallylic organoboronic esters in one step with a broad substrate scope. It is proposed that the palladium-catalyzed oxidative allylic

  据报道，钯催化双[（频哪醇）硼基]甲烷的氧化烯丙基化，以中等至优异的产率提供相应的均烯丙基有机硼酸酯。这一新颖的转化为在宽范围的底物范围内一步制备均烯丙基有机硼酸酯提供了一种有效的策略。建议钯催化的氧化烯丙基CH键活化过程可能参与催化循环。
• Selective formation of non-conjugated olefins by samarium(II)-mediated elimination/isomerization of allylic benzoates
  作者：Sara L. Schaefer、Connor L. Roberts、Erasmus O. Volz、Monika R. Grasso、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.136

  日期：2013.11

  Aromatic allylic benzoates can be selectively transformed to the corresponding benzoate eliminated olefin by the action of samarium diiodide. Depending on the substrate and the elimination conditions, high selectivity for the non-conjugated alkene product can be achieved.

  可以通过二碘化ates的作用将芳族烯丙基苯甲酸酯选择性地转化为相应的苯甲酸酯消除的烯烃。取决于底物和消除条件，可以实现对非共轭烯烃产物的高选择性。
• Electrochemical Vicinal Difluorination of Alkenes: Scalable and Amenable to Electron‐Rich Substrates
  作者：Sayad Doobary、Alexi T. Sedikides、Henry P. Caldora、Darren L. Poole、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.201912119

  日期：2020.1.13

  oxidative difluorination of alkenes represents an important strategy for their preparation, yet current methods are limited in their alkene-types and tolerance of electron-rich, readily oxidized functionalities, as well as in their safety and scalability. Herein, we report a method for the difluorination of a number of unactivated alkene-types that is tolerant of electron-rich functionality, giving products

  氟化烷基是生物活性化合物中的重要基序，对药代动力学，效能和构象有积极影响。烯烃的氧化二氟化代表了其制备的重要策略，但是目前的方法在其烯烃类型和对富电子，易氧化的官能团的耐受性以及其安全性和可扩展性方面受到限制。在此，我们报告了一种可耐受多种富电子功能的未活化烯烃类型二氟化的方法，可得到原本无法获得的产物。成功的关键是使用“细胞外”方法电化学生成高价碘介体，该方法可避免氧化性底物分解。可持续性更高的条件可在高达十亿磅的范围内带来出色的产量。
• Rhodium- and Iridium-CatalyzedAllylation of Electron-Rich Arenes with Allyl Tosylate
  作者：Naofumi Tsukada、Yasushige Yagura、Tetsuo Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1055/s-2003-40859

  日期：——

  The allylation of electron-rich arenes with allyl tosylate proceeded at 0 °C in the presence of [Rh(nbd)(CH3CN)2]PF6. Various oxygenated arenes were allylated with high para-selectivity in almost all cases. Especially in the reaction of anisoles, the tendency was remarkable.

  富电子芳烃与烯丙基对甲苯磺酸酯在[Rh(nbd)(CH3CN)2]PF6的存在下，于0°C进行烯丙基化反应。在几乎所有情况下，各种含氧化合物芳烃都能高选择性地发生对位烯丙基化。特别是在茴香醚的反应中，这一趋势表现得尤为显著。
• Pd-Catalyzed Regioselective Branched Hydrocarboxylation of Terminal Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Mingzhou Wang、Jianqiong Guo、Jintao Zhou、Jianxiao Chu、Yuan Shi、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04231

  日期：2022.1.28

  A regioselective Pd-catalyzed hydrocarboxylation of terminal olefins with HCOOH is described. A wide variety of branched carboxylic acids can readily be obtained with high regioselectivities under mild reaction conditions. The reaction is operationally simple and requires no handling of toxic CO. The ligand and LiCl are important factors for reaction reactivity and selectivity.

  描述了用 HCOOH 对末端烯烃进行区域选择性 Pd 催化的加氢羧化反应。在温和的反应条件下，可以很容易地获得具有高区域选择性的多种支链羧酸。该反应操作简单，不需要处理有毒 CO。配体和 LiCl 是反应反应性和选择性的重要因素。