N-tert-butyl-2-propyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1155257-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-tert-butyl-2-propyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-2-propylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1155257-79-6
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃
• 分子量: 231.341
• InChiKey: MLKIISLOBFFTGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 正丁醛 在 polyethylene glycol-400 、 氯化锆(IV) 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-tert-butyl-2-propyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇 400 中氯化锆 (IV) 介导的 Ugi 型多组分反应高效、区域选择性、多功能合成 N-稠合 2-和 3-氨基咪唑

  摘要：

  开发了 PEG-400 中氯化锆 (IV) 催化的杂环脒与醛和异氰化物的 Ugi 型多组分反应。该协议提供了快速、环境友好、区域选择性和多功能的医学上重要的 N-融合 2-和 3-氨基咪唑的合成，产量高。明智地探索了催化剂和溶剂的组合，对于该方法的区域选择性和多功能性至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087915

文献信息

• N-Fused Imidazoles As Novel Anticancer Agents That Inhibit Catalytic Activity of Topoisomerase IIα and Induce Apoptosis in G1/S Phase
  作者：Ashish T. Baviskar、Chetna Madaan、Ranjan Preet、Purusottam Mohapatra、Vaibhav Jain、Amit Agarwal、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/jm200235u

  日期：2011.7.28

  substituents exhibited potent inhibition of catalytic activity of hTopoIIα while not showing DNA intercalation. Molecular docking studies and molecular dynamics (MD) simulation analysis, ATPase-kinetics and ATP-dependent plasmid relaxation assay revealed the catalytic mode of inhibition of the title compounds plausibly by blocking the ATP-binding site. N-Fused aminoimidazoles showed potent anticancer activities

  根据已知的拓扑异构酶II催化抑制剂的结构和初步的分子对接研究，预计双环N-稠合的氨基咪唑是潜在的拓扑异构酶II抑制剂。它们是通过多组分反应合成的，并在体外测定中的分离，弛豫，裂解复合物和DNA嵌入方面针对人拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）进行了评估。在八个不同双环支架的31种化合物中，发现具有合适取代基的咪唑并吡啶，咪唑并吡嗪和咪唑并吡嗪显示出对hTopoIIα催化活性的有效抑制，而未显示DNA嵌入。分子对接研究和分子动力学（MD）模拟分析，ATPase动力学和ATP依赖的质粒松弛试验揭示了通过阻断ATP结合位点来合理地抑制标题化合物的催化方式。N-融合的氨基咪唑类化合物在肾和乳腺癌细胞系中显示出有效的抗癌活性，对正常细胞的毒性低，与依托泊苷和5-氟尿嘧啶相比在肾癌细胞系中具有相对较高的效能，并且在细胞迁移中具有有效的抑制作用。发现这些化合物在G1 / S期发挥凋亡作用。
• Groebke‐Blackburn‐Bienaymé Multicomponent Reaction Catalysed by Reusable Brønsted‐Acidic Ionic Liquids
  作者：Nicolas S. Anjos、Agáta I. Chapina、Ana R. Santos、Peter Licence、Luiz S. Longo

  DOI：10.1002/ejoc.202200615

  日期：2022.10.26

  Groebke-Blackburn-Bienaymé multicomponent reactions can be efficiently catalysed by Brønsted acidic ionic liquids for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles in moderate to excellent yields (42–93 %), either under thermal or microwave heating. The homogeneous acidic catalyst can be recycled and reused in four consecutive reaction cycles.

  Brønsted 酸性离子液体可有效催化 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[ 2,1- b ]噻唑，产率适中（42-93%） ，在热或微波加热下。均相酸性催化剂可以在四个连续的反应循环中回收和重复使用。
• A Comparative Study on the Groebke-Blackburn-Bienaymé Three-Component Reaction Catalyzed by Rare Earth Triflates under Microwave Heating
  作者：Gabriela Santos、Nicolas Anjos、Miguel Gibeli、Guilherme Silva、Pâmela Fernandes、Everton Fiorentino、Luiz Longo Jr.

  DOI：10.21577/0103-5053.20200028

  日期：——

  Over the last twenty years. the Groebke-Blackburn-Bienayme (GBB) reaction has been emerged as a powerful tool to access different nitrogen-based heterocycles as privileged scaffolds in medicinal chemistry. This multicomponent reaction is usually catalyzed by ordinary Bronsted or Lewis acid catalysts. Herein, we present a comparative study on the catalytic efficiencies of different rare earth triflates in GBB reactions under microwave heating, involving 2-aminopyridine or 2-aminothiazole, as aminoazole component, and different aldehydes and aliphatic isocyanides. The use of gadolinium(III) triflate as cheaper alternative catalyst for the most commonly used scandium(III) titillate was acknowledged for the first time, and a library of twenty three imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles could be obtained in good to excellent yields.