2,3-diphenyl-4H-thiochromen-4-one | 1276032-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 2,3-Diphenylthiochromen-4-one；2,3-diphenylthiochromen-4-one
• CAS: 1276032-32-6
• 化学式: C₂₁H₁₄OS
• 分子量: 314.408
• InChiKey: VLEZSNZRFBLHJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-4H-thiochromen-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1,1-Dioxo-2,3-diphenyl-1H-1λ6-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的磺基苯甲酸酐与炔烃环加成反应的双取代硫代色酮的新型荧光骨架

  摘要：

  炔烃和2-磺基苯甲酸酐的镍催化环加成反应可得到高度官能化的硫代色酮。该反应经历了脱氧而不是脱羰的途径，并显示出优异的分离产率（高达95％），高反应效率和高区域选择性的优点。作为所得产物之一，2，3-二（三苯胺）-硫羟色酮具有典型的聚集诱导的发射性质并发射有效的近红外荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02161
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 氯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 2,3-diphenyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-溴苯磺酰氯和炔烃中镍催化一锅法羰基化合成 2-单-和 2,3-二取代的硫代色酮

  摘要：

  已经建立了镍催化的 2-溴苯磺酰氯与炔烃的一锅羰基化反应，用于合成硫色酮。在这种羰基化转化中，末端和内部炔烃都是合适的底物，并且以中等至良好的收率获得了广泛的 2-单和 2,3-二取代的硫代色酮产物，具有相当高的官能团兼容性。值得注意的是，该过程展示了镍催化羰基化合成硫色酮与 2-溴苯磺酰氯作为有前景的硫前体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02442

文献信息

• Photopromoted Entry to Benzothiophenes, Benzoselenophenes, 3<i>H</i>-Indoles, Isocoumarins, Benzosultams, and (Thio)flavones by Gold-Catalyzed Arylative Heterocyclization of Alkynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Eduardo Busto、Fernando Herrera、Carlos Lázaro-Milla、Amparo Luna

  DOI：10.1002/adsc.201700427

  日期：2017.8.7

  gold‐photoredox‐catalyzed reactions of heteroatom (N, S, Se, O) tethered alkynes with arenediazonium salts selectively proceeded to build vicinal diaryl‐substituted 2H‐benzo[e][1,2]thiazine 1,1‐dioxides (benzosultams), benzoselenophenes, benzothiophenes, 4H‐chromen‐4‐ones (flavones), 3H‐indoles, 1H‐isochromen‐1‐ones (isocoumarins), and 4H‐thiochromen‐4‐ones (thioflavones). Moreover, the utility of functionalized

  杂原子（N，S，Se，O）链炔烃与烯二唑鎓盐的可见光促进和金光氧化还原催化反应选择性地进行，以建立邻二芳基取代的2 H苯并[ e ] [1,2]噻嗪1， 1-二氧化物（苯并舒马坦），苯并硒吩，苯并噻吩，4 H-铬4-1-酮（黄酮），3 H-吲哚，1 H-异铬1-1-1（异香豆素）和4 H-硫代色素4–1（硫代黄酮）。此外，功能化的3 H吲哚作为前体进一步加工的实用性已通过1 H吲哚，2-吲哚和3 oxindolines的可切换且简便的制备方法得到了证明。
• Unified Approach to (Thio)chromenones via One-Pot Friedel–Crafts Acylation/Cyclization: Distinctive Mechanistic Pathways of β-Chlorovinyl Ketones
  作者：Hun Young Kim、Eunsun Song、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03348

  日期：2017.1.20

  method to chromenones and thiochromenones has been developed using a one-pot Friedel–Crafts acylation of alkynes with suitably substituted benzoyl chlorides. This unified approach to (thio)chromenones is readily applicable to aryl- and alkylalkynes where the stereochemically well-defined β-chlorovinyl ketone intermediates undergo distinctively different cyclization pathways. The ready availability

  已经开发了一种简便的合成色农酮和硫代色农酮的方法，该方法使用炔烃与适当取代的苯甲酰氯的一锅法式Friedel-Crafts酰化反应。这种（硫代）色农酮的统一方法很容易适用于芳基和烷基炔烃，其中立体化学上定义明确的β-氯乙烯基酮中间体经历明显不同的环化途径。起始原料炔烃和苯甲酰氯的现成可用性以及实验的简便性使得当前合成（硫代）色农酮的方法快速，高效和实用。
• Nickel-Catalyzed Cycloadditions of Thiophthalic Anhydrides with Alkynes
  作者：Tasuku Inami、Yoko Baba、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol200336c

  日期：2011.4.15

  Nickel-catalyzed cycloadditions have been developed where thiophthalic anhydrides react with alkynes to afford substituted sulfur-containing heterocyclic compounds. Selective formations of thioisocoumarins, benzothiophenes, and thiochromones were accomplished with three different reaction conditions.

  已经开发了镍催化的环加成，其中硫代邻苯二甲酸酐与炔烃反应以提供取代的含硫杂环化合物。硫异香豆素，苯并噻吩和噻吩色酮的选择性形成是通过三种不同的反应条件完成的。
• <scp>Rhodium‐Catalyzed</scp> Transannulation of 1,2, <scp>3‐Thiazoles</scp> with Alkynes for the Direct Synthesis of Thiochromenones
  作者：Jun Pan、Ziyao Zhang、Lili Chen、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.202200603

  日期：2023.3

  A rhodium-catalyzed denitrogenative carbonylation of 1,2,3-thiadiazole with alkynes to construct (benzo)thiochromenones is developed. Both terminal and internal alkynes were compatible in this [3+2+1] cycloaddition, affording a broad range of poly-substituted thiochromenones. Unsymmetrical alkyne substrates exhibited good regioselectivity. It is noteworthy that the present strategy could be used to

  开发了铑催化的 1,2,3-噻二唑与炔烃的脱氮羰基化反应以构建 (benzo)thiochromenones。末端和内部炔烃在这种 [3+2+1] 环加成反应中是相容的，提供了广泛的多取代硫代苯并噻吩酮。不对称炔底物表现出良好的区域选择性。值得注意的是，目前的策略可用于构建单环和苯并硫代苯并噻吩酮，它是 CO 插入的脱氮环化的新例子。
• Nickel-Catalyzed One-Pot Carbonylative Synthesis of 2-Mono- and 2,3-Disubstituted Thiochromenones from 2-Bromobenzenesulfonyl Chlorides and Alkynes
  作者：Wei Wang、Zhi-Peng Bao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02442

  日期：2021.8.20

  A nickel-catalyzed one-pot carbonylation reaction of 2-bromobenzenesulfonyl chlorides with alkynes for the synthesis of thiochromenones has been established. Both terminal and internal alkynes were suitable substrates in this carbonylative transformation, and a broad range of 2-mono- and 2,3-disubstituted thiochromenone products were obtained in moderate to good yields with quite high functional group

  已经建立了镍催化的 2-溴苯磺酰氯与炔烃的一锅羰基化反应，用于合成硫色酮。在这种羰基化转化中，末端和内部炔烃都是合适的底物，并且以中等至良好的收率获得了广泛的 2-单和 2,3-二取代的硫代色酮产物，具有相当高的官能团兼容性。值得注意的是，该过程展示了镍催化羰基化合成硫色酮与 2-溴苯磺酰氯作为有前景的硫前体的第一个例子。