mesityl(o-tolyl)methanone | 1024-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesityl(o-tolyl)methanone
• 英文别名: (2-Methylphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)methanone；(2-methylphenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 1024-64-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD11544922
• 分子量: 238.329
• InChiKey: JOOQHQOBMYMPSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesityl(o-tolyl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 生成 methyl-(2,4,6,2'-tetramethyl-benzhydryl)-ether
  参考文献：
  名称：

  Studies of Some Methyl-substituted Benzhydryl Carbonium Ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a025
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 mesityl(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过N-C（O）活化，钯催化的铃木-Miyaura酰胺交叉偶联的立体受阻酮

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种通过钯催化的非常规酰胺亲电试剂通过选择性N-C（O）活化的Suzuki-Miyaura钯偶联交叉反应而合成的位阻酮的新方法。机理研究表明，酰胺上的空间位阻具有重大影响，这与空间受阻的芳基卤化物的传统Suzuki-Miyaura交叉偶联相反。结构和计算研究提供了对空间受阻酰胺基态畸变的洞察力，并表明邻位取代可减轻N–C（O）键的扭曲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02961

文献信息

• Iodine Promoted Conversion of Esters to Nitriles and Ketones under Metal-Free Conditions
  作者：Jing Xiao、Fengzhe Guo、Yinfeng Li、Fangshao Li、Qiang Li、Zi-Long Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02794

  日期：2021.1.15

  We report a novel strategy to prepare valuable nitriles and ketones through the conversion of esters under metal-free conditions. By using the I2/PCl3 system, various substrates including aliphatic and aromatic esters could react with acetonitrile and arenes to afford the desired products in good to excellent yields. This method is compatible with a number of functional groups and provides a simple

  我们报告了一种通过在无金属条件下转化酯来制备有价值的腈和酮的新策略。通过使用I 2 / PCl 3系统，包括脂肪族和芳香族酯在内的各种底物可以与乙腈和芳烃反应，以良好或极好的收率提供所需的产物。该方法与许多官能团相容，并为腈化合物和芳基酮的合成提供了一种简单而实用的方法。
• Sterically Hindered Benzophenones via Rhodium-Catalyzed Oxidative Arylation of Aldehydes
  作者：Olivier Chuzel、Alexander Roesch、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/jo801460w

  日期：2008.10.3

  Efficient cross-coupling, allowing a straightforward access to congested benzophenones, between aromatic aldehydes and potassium aryltrifluoroborates, is described in the presence of a rhodium/tri-tert-butylphosphane catalyst system and acetone as cosolvent. The use of the stable phosphonium salts of tri-tert-butylphosphane prevented the use of highly oxidizable tri-tert-butylphosphane and allowed

  在铑/三叔丁基膦烷催化剂体系和丙酮作为助溶剂的存在下，描述了有效的交叉偶联，使芳族醛和芳基三氟硼酸钾之间可以直接进入拥挤的二苯甲酮。三叔丁基膦的稳定phospho盐的使用阻止了高度可氧化的三叔丁基膦的使用，并允许用铑小心地控制化学计量。
• Synthesis of unsymmetrical biaryl ketones via palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of arylboronic acids with iodoarenes
  作者：Tatsuo Ishiyama、Hiroe Kizaki、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60409-4

  日期：1993.11

  The cross-coupling reaction between arylboronic acids, carbon monoxide (1 atm), and aryl iodides in the presence of palladium catalyst and base provided unsymmetrical biaryl ketones in high yields. The choice of a suitable base and solvent was essential to achieve selective formation of the unsymmetrical biaryl ketone without a biaryl by-product.

  在钯催化剂和碱的存在下，芳基硼酸，一氧化碳（1个大气压）和芳基碘化物之间的交叉偶联反应可以高收率提供不对称的联芳基酮。选择合适的碱和溶剂对于实现选择性形成不对称的联芳基酮而没有联芳基副产物是必不可少的。
• Synthesis of Diverse Aromatic Ketones through C−F Cleavage of Trifluoromethyl Group
  作者：Mai Ikeda、Tsubasa Matsuzawa、Takamoto Morita、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1002/chem.202001816

  日期：2020.9.25

  An efficient synthetic method of aromatic ketones through C−F cleavage of trifluoromethyl group is disclosed. The high functional group tolerance of the transformation and the remarkable stability of trifluoromethyl group in various reactions enabled multi‐substituted aromatic ketone synthesis in an efficient route involving useful transformations such as ortho‐lithiation, aryne chemistry, and cross‐couplings

  公开了一种通过三氟甲基的CF裂解来有效合成芳族酮的方法。转化的高官能团耐受性和三氟甲基在各种反应中的显着稳定性使多取代芳族酮得以高效合成，包括邻位锂化，芳烃化学和交叉偶联等有用的转化。
• Erbium trifluoromethanesulfonate catalyzed Friedel–Crafts acylation using aromatic carboxylic acids as acylating agents under monomode-microwave irradiation
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Hai Truong Nguyen、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.038

  日期：2015.1

  Erbium trifluoromethanesulfonate is found to be a good catalyst for the Friedel–Crafts acylation of arenes containing electron-donating substituents using aromatic carboxylic acids as the acylating agents under microwave irradiation. An effective, rapid and waste-free method allows the preparation of a wide range of aryl ketones in good yields and in short reaction times with minimum amounts of waste

  发现三氟甲烷磺酸b是在微波辐射下，使用芳族羧酸作为酰化剂，对含给电子取代基的芳烃进行弗瑞德-克拉夫茨酰化的良好催化剂。一种有效，快速且无浪费的方法可以在不浪费最少的情况下以良好的收率和较短的反应时间制备各种芳基酮。