S-[(3S)-1-(4-but-2-ynoxyphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl] ethanethioate | 718638-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-[(3S)-1-(4-but-2-ynoxyphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl] ethanethioate
• CAS: 718638-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 353.463
• InChiKey: XQVNBBZQBAJXEV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(3S)-1-(4-but-2-ynoxyphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl] ethanethioate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到4-but-2-ynyloxy-N-[(S)-3-mercaptopyrrolidinyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF TACE
  [FR] INHIBITEURS D'ENZYME TACE

  摘要：

  本发明涉及抑制TACE的化合物、其组成物和使用这些化合物和组成物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2004056766A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以95.6%的产率得到S-[(3S)-1-(4-but-2-ynoxyphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF TACE
  [FR] INHIBITEURS D'ENZYME TACE

  摘要：

  本发明涉及抑制TACE的化合物、其组成物和使用这些化合物和组成物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2004056766A1

文献信息

• Novel thiol-based TACE inhibitors: Rational design, synthesis, and SAR of thiol-containing aryl sulfonamides
  作者：B. Govinda Rao、Upul K. Bandarage、Tiansheng Wang、Jon H. Come、Emanuele Perola、Yunyi Wei、Shi-Kai Tian、Jeffrey O. Saunders

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.064

  日期：2007.4

  A series of potent thiol-containing aryl sulfonamide TACE inhibitors was designed and synthesized. The SAR and MMP selectivity of the series were investigated. In particular, compound 4b has shown excellent in vitro potency against the isolated TACE enzyme and good selectivity over MMP-2, -7, -8, -9, and -13. The X-ray structure of 4b bound to TACE was obtained. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF TACE
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1581488B1

  公开（公告）日：2009-09-16
• US7485664B2
  申请人：——

  公开号：US7485664B2

  公开（公告）日：2009-02-03
• US7919520B2
  申请人：——

  公开号：US7919520B2

  公开（公告）日：2011-04-05
• [EN] INHIBITORS OF TACE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYME TACE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004056766A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention relates to compounds that inhibit TACE, compositions thereof, and methods of using those compounds and compositions for treating diseases.

  本发明涉及抑制TACE的化合物、其组成物和使用这些化合物和组成物治疗疾病的方法。