cyano(furan-2-yl)methyl benzoate | 50482-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyano(furan-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [Cyano(furan-2-yl)methyl] benzoate
• CAS: 50482-67-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: OGIYQXUBIZIXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(furan-2-yl)methyl benzoate 、 均三甲苯 在 palladium(II) acetylacetonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到5-(furan-2-yl)-4-mesityl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的简单芳烃的CH–H活化以及与腈的级联反应：获得2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  首次从容易获得的简单芳烃和官能化的脂肪族腈中获得了一种用于组装具有药学和生物学价值的恶唑骨架的有效而直接的方法。这种转化涉及在一个锅中钯催化的C–H活化，碳钯和串联环化序列。值得注意的是，该反应在氧化还原中性条件下有效地进行，并且展现出高的原子经济性。氘标记实验表明，简单芳烃的C–H键断裂可能是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/d0cc07547g
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苯甲酰腈 在 三乙胺 作用下， 生成 cyano(furan-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用六氰基铁酸钾 (II) 作为对环境无害的氰化物源的一锅三组分无溶剂氰基芳酰化反应

  摘要：

  已经描述了一种使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为环境友好的氰化物源和三乙胺作为催化剂的醛的一锅三组分溶剂树氰基芳酰化的有效方法。该方法具有不使用剧毒氰化剂和挥发性有机溶剂的优点。此外，使用简单的后处理程序以高产率获得了产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258495

文献信息

• Synthesis of Imidazoles and Oxazoles via a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Addition/Cyclization Reaction Sequence of Aromatic Carboxylic Acids with Functionalized Aliphatic Nitriles
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Ningning Lv、Xuanzeng Ye、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01762

  日期：2021.8.6

  efficient approach for the assembly of multiply substituted imidazoles and oxazoles in a single-step manner. These transformations are based on a decarboxylation addition and annulation of readily accessible aromatic carboxylic acids and aliphatic nitriles and exhibit good functional group compatibility and a high step economy. The reaction is scalable, and as-prepared products could be transformed into practical

  我们在此报告了一种以单步方式组装多取代咪唑和恶唑的有效方法。这些转化基于容易获得的芳香族羧酸和脂肪族腈的脱羧加成和环化，并表现出良好的官能团兼容性和高步骤经济性。该反应是可扩展的，制备的产品可以转化为实用的骨架。重要的是，莫罗替尼的后期衍生化突出了这种方法的潜在效用。
• A Convenient and Improved Method for the Preparation of Cyanohydrin Esters from Acyl Cyanides and Aldehydes
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Toshiro Chiba

  DOI：10.1055/s-1996-4361

  日期：1996.10

  Various kinds of cyanohydrin esters can be obtained in good to excellent yields from aldehydes by treatment with acyl cyanides in a heterogeneous mixture of aqueous potassium carbonate and acetonitrile.

  通过在水性碳酸钾和乙腈的异相混合物中用酰基氰化物处理醛，可以获得多种氰醇酯，收率良好至优异。
• Solvent-Free Synthesis of Cyanohydrin Derivatives Catalysed by Triethylamine
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、Mª Retamosa、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2005-872096

  日期：——

  for the synthesis of 0-substituted cyanohydrins from aldehydes and ketones, in the absence of solvent, employing minimum amounts of the corresponding cyanides has been optimised. Aldehydes react more rapidly than ketones using triethylamine as catalyst offering in both cases almost quantitative yields of the corresponding O-trimethylsilyl, O-methoxycarbonyl, O-benzoyl and O-acetyl cyanohydrins.

  已经优化了一种非常简单的一步环保程序，用于在没有溶剂的情况下，使用最少量的相应氰化物，从醛和酮合成 0-取代的氰醇。使用三乙胺作为催化剂，醛比酮反应更快，在这两种情况下都提供了相应的 O-三甲基甲硅烷基、O-甲氧基羰基、O-苯甲酰基和 O-乙酰羟腈的几乎定量产率。
• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• Aloy; Rabaut, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1913, vol. <4> 13, p. 457
  作者：Aloy、Rabaut

  DOI：——

  日期：——