N-(4-methoxybenzyl)non-5-yn-4-amine | 1311377-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)non-5-yn-4-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]non-5-yn-4-amine
• CAS: 1311377-57-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: QUCGJYKYNCFBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)non-5-yn-4-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium formate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-5-butylidene-3-(4-methoxybenzyl)-4-propyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[d][1,3]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented synthesis of 1,3-benzodiazepines

  摘要：

  A concise assembly of the 1,3-benzodiazepine core from A(3')-coupling-derived propargylamines and ortho-bromophenylisocyanates is described. The developed synthetic sequence involves the addition of propargylamine to isocyanate followed by palladium-catalyzed intramolecular alkyne hydroarylation that could be accomplished in a stepwise or one-pot manner. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.034
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 正丁醛 、 4-甲氧基苄胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)non-5-yn-4-amine
  参考文献：
  名称：

  铜炔丙基仲胺与丁2,3-二烯丙基乙基酯的铜催化反应合成1,6-二氢吡啶

  摘要：

  描述了溴化铜（I）催化的A 3偶联的炔丙基胺与丁2，3，3-二烯乙基乙酯的快速组装，用于1,6-二氢吡啶核的快速组装。研究了通过A 3偶联和随后的丁酸-2-3，3-二烯丙基乙酯单锅合成1，6-二氢吡啶的可能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801227

文献信息

• Tetrasubstituted 2-Imidazolones via Ag(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Propargylic Ureas
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Sweta Sharma、Thirumal Meganathan、Virinder S. Parmar、Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo200789t

  日期：2011.7.15

  A one-pot protocol based on a Ag(I)-catalyzed cycloisomerization of propargylic ureas, derived from secondary propargylamines and isocyanates, was developed for the generation of the 2-imidazolone core.

  开发了一种基于二元炔丙胺和异氰酸酯衍生的炔丙脲的Ag（I）催化环异构化的一锅方案，用于生成2-咪唑啉酮核。
• Unexpected regio- and chemoselectivity of cationic gold-catalyzed cycloisomerizations of propargylureas: access to tetrasubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov、Anatoly A. Peshkov、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c3ob42221f

  日期：——

  Cationic gold-catalyzed cycloisomerizations of propargylureas, derived in situ from secondary propargylamines and aryl or alkyl isocyanates, have been studied. The reaction outcome was found to be different from what was previously observed for the tosyl isocyanate-derived ureas in terms of both regio- and chemoselectivity. As a result, the current protocol offers efficient access to the 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one core through the 6-endo-dig N-cyclization.

  阳离子金催化的丙炔基脲的环异构化反应已经研究，这些脲是通过在位合成的次级丙炔基胺和芳基或烷基异氰酸酯获得的。研究发现，该反应的结果与之前观察到的来自托磺酰异氰酸酯衍生的脲在区位选择性和化学选择性方面有所不同。因此，目前的方案通过6-内环-双N环化反应有效地获得了3,4-二氢吡咯并-2(1H)-酮的核心结构。
• Copper-Catalyzed Reaction of Secondary Propargylamines with Ethyl Buta-2,3-dienoate for the Synthesis of 1,6-Dihydropyridines
  作者：Chao Liu、Gaigai Wang、Yuqing Wang、Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov

  DOI：10.1002/ejoc.201801227

  日期：2019.3.14

  A copper(I) bromide‐catalysed reaction of A3‐coupling‐derived propargylamines with ethyl buta‐2,3‐dienoate for the fast assembly of a 1,6‐dihydropyridine core is described. The possibility of a one‐pot synthesis of 1,6‐dihydropyridine through the A3‐coupling and subsequent ethyl buta‐2,3‐dienoate incorporation was investigated.

  描述了溴化铜（I）催化的A 3偶联的炔丙基胺与丁2，3，3-二烯乙基乙酯的快速组装，用于1,6-二氢吡啶核的快速组装。研究了通过A 3偶联和随后的丁酸-2-3，3-二烯丙基乙酯单锅合成1，6-二氢吡啶的可能性。
• Diversity-oriented synthesis of 1,3-benzodiazepines
  作者：Gaigai Wang、Chao Liu、Binbin Li、Yingchun Wang、Kristof Van Hecke、Erik V. Van der Eycken、Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.034

  日期：2017.11

  A concise assembly of the 1,3-benzodiazepine core from A(3')-coupling-derived propargylamines and ortho-bromophenylisocyanates is described. The developed synthetic sequence involves the addition of propargylamine to isocyanate followed by palladium-catalyzed intramolecular alkyne hydroarylation that could be accomplished in a stepwise or one-pot manner. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.