Dimethyl 2-chlorobenzoylphosphonate | 76387-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-chlorobenzoylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl (2-chlorobenzoyl)phosphonate；(2-chlorophenyl)-dimethoxyphosphorylmethanone
• CAS: 76387-49-0
• 化学式: C₉H₁₀ClO₄P
• 分子量: 248.603
• InChiKey: JCHUACZUPLXQPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 Dimethyl 2-chlorobenzoylphosphonate 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 5-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-yl-5-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯与腈氧化物的1，3-偶极环加成反应：含膦酸酯的二恶唑衍生物的合成

  摘要：

  摘要 新的含膦酸酯的五元杂环二恶唑衍生物是通过在碱性条件下用作偶极的腈氧化物与酰基膦酸酯的1,3-偶极环加成反应合成的。在此，酰基膦酸酯以双极性亲和性参与环化过程，以中等至良好的收率（49-84％）提供相关的二恶唑化合物。取代的芳基腈氧化物和芳酰基膦酸酯用于1,3-偶极环加成反应中，其中三乙胺是有效的叔碱。酰基膦酸酯的烷基形式也提供了预期的环加合物，即5-异丙基-3-苯基-3-苯基-1,4,2-二恶唑-5-基-5-膦酸二甲酯。二/二甲基3,5-芳基-1,4,2-二恶唑-5-基-5-膦酸酯衍生物充分特征在于，使用1 H NMR，13C NMR，31 P-NMR和FT以及高分辨率质谱。

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1854259
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 三甲氧基磷 生成 Dimethyl 2-chlorobenzoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯与有机铝试剂的反应：合成仲和叔α-羟基膦酸酯的新方法

  摘要：

  报道了有机铝试剂（三甲基铝，三乙基铝等）与芳基和烷基酰基膦酸酯的反应，导致以中等至良好的产率形成α-羟基膦酸酯。根据反应条件，该方法可轻松获得仲和叔α-羟基膦酸酯。三乙基铝与一系列酰基膦酸酯在0°C的反应生成仲α-羟基膦酸酯，而在-100°C时，它们生成叔α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.036

文献信息

• Asymmetric organocatalytic synthesis of quaternary α-hydroxy phosphonates: en route to α-aryl phosphaisoserines
  作者：Inmaculada Serrano、David Monge、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/c4cc10390d

  日期：——

  The dual activation of acyl phosphonates and formaldehyde tert-butyl hydrazone by a BINAM-derived bis-urea catalyst is the key to achieve high reactivities and enantioselectivities in the synthesis of densely functionalized quaternary α-hydroxy phosphonates.

  酰基磷酸酯和甲醛叔丁基肼的双重活化，通过BINAM衍生的双脲催化剂，是在合成密集官能团的四元α-羟基磷酸酯中实现高反应活性和对映选择性的关键。
• Darzens Reaction of Acyl Phosphonates with α-Bromo Ketones: Selective Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Epoxyphosphonates
  作者：Ayhan S. Demir、Mustafa Emrullahoglu、Eser Pirkin、Nazmiye Akca

  DOI：10.1021/jo801818p

  日期：2008.11.21

  Acyl phosphonates with alpha-halo ketones in the presence of bases at room temperature afford cis- and trans-epoxyphosphonates in good chemical yields and high selectivities using different bases. The diastereoselectivity of this reaction is easily controlled by changing the base. Changing the base from Cs2CO3 to DBU changed the diastereomeric ratio (trans/cis) from 3/2 to 9/1. Moreover, the treatment

  在室温下，在碱存在下，具有α-卤代酮的酰基膦酸酯可提供顺式和反式环氧膦酸酯，化学收率好，并且使用不同的碱具有较高的选择性。通过改变碱可以容易地控制该反应的非对映选择性。将碱基从Cs2CO3更改为DBU，将非对映异构体比例（反式/顺式）从3/2更改为9/1。此外，用DBU处理反式异构体显示完全转化为相应的顺式异构体。
• Photopolymerisierbare Mischungen mit Aroylphosphonsäureestern als Photoinitiatoren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0042567A2

  公开（公告）日：1981-12-30

  Mischungen enthaltend, bezogen auf Summe aus Monomer und Photoinitiator, a) 85 bis 99,9 Gew.-% mindestens eines üblichen Monomeren mit mindestens einer ethylenisch ungesättigten, photopolymerisierbaren Bindung und b) 0,1 bis 15 Gew.-% mindestens eines Aroylphosphonsäurediesters der Formel I als Photoinitiator, worin R1 einen Phenyl-, Naphthyl-, Pyridyl-oder Furylrest oder einen der vorstehenden Reste, die durch Halogen (F, C1, Br) C1-C4 Alkyl-, C1-C4 Alkoxi-, Alkoxicarbonylmit 1 bis 4 C-Atomen in der Alkoxigruppe, Phenyl- oder Nitro-(-NO2)gruppen substituiert sind, bedeutet, und R2 und R3 gleich oder verschieden einen C,-C4 Alkyl-, C2-C4 Alkenyl-oder Benzyl-rest oder einen der vorstehenden, durch Halogen (F, Cl, Br). Trihalogenmethyl- oder C1-C4 Alkoxigruppen substituierten Rest oder R2 und R3 zusammen eine Alkylengruppe (-CH2-)x darstellen, wobei x eine Zahl von 2 bis 4 ist.

  以单体和光引发剂之和为基准，含有 a) 至少一种具有至少一个乙烯不饱和、可光聚合键的常规单体（重量百分比为 85%至 99.9%）和 b) 至少一种式 I 的酰基膦酸二酯类（重量百分比为 0.1%至 15%）作为光引发剂的混合物，其中 R1 是苯基、萘基、吡啶基或呋喃基，或被卤素（F、C1、Cr）取代的上述基团之一。 其中 R1 是苯基、萘基、吡啶基或呋喃基，或被卤素（F、C1、Br）取代的 C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、烷氧基中含有 1 至 4 个碳原子的烷氧羰基的上述基团之一、苯基或硝基（-NO2）基团，R2 和 R3 相同或不同，表示 C,-C4烷基、C2-C4 烯基或苄基或被卤素（F、Cl、Br）取代的上述基团之一。三卤甲基或 C1-C4 烷氧基或 R2 和 R3 共同代表亚烷基 (-CH2-)x，其中 x 为 2 至 4 的数字。
• gem-Diphosphonate and gem-phosphonate-phosphate compounds with specific high density lipoprotein inducing activity
  作者：Nguyen Lan Mong、Eric Niesor、Craig L. Bentzen

  DOI：10.1021/jm00391a027

  日期：1987.8

  New diphosphonate compounds and related derivatives were synthesized and investigated for their activity in specifically inducing plasma high density lipoproteins (HDL) and high density lipoprotein cholesterol (HDL-C) in normal rats. The screening of numerous compounds has permitted the determination of the structural variations leading to optimal plasma lipid altering activity, indicating antiatherosclerotic potential. Among the compounds observed to be the most active, dimethyl alpha-(dimethoxyphosphinyl)-p-chlorobenzyl phosphate (20, SR-202, mifobate) was selected for further pharmacological and subsequent clinical development.
• Neuartige synthetische Aspekte der Phosphonat-Phosphat-Umlagerung, 2. Mitt.: Synthese von Enolphosphaten aus 1-Oxoalkanphosphonaten und Schwefelyliden
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00909658

  日期：——