4-acetylsulfamoyl-benzoic acid | 103324-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetylsulfamoyl-benzoic acid
• 英文别名: 4-Acetylsulfamoyl-benzoesaeure；4-(Acetylsulfamoyl)benzoic acid
• CAS: 103324-91-0
• 化学式: C₉H₉NO₅S
• 分子量: 243.24
• InChiKey: NOXDXNVBXKYPNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylsulfamoyl-benzoic acid 、 茴香烯 在 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 Potassium benzoate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到C₁₉H₂₁NO₄
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的烯烃与芳基磺酰基乙酰胺的氨基芳基化反应机理

  摘要：

  通过可见光介导的自由基 Smiles-Truce 重排，将烯烃与芳基磺酰基乙酰胺进行氨基芳基化，代表了一种传统上通过迂回、多步序列生成的特权芳基乙胺药效团的便捷方法。在此，我们报告了详细的合成、光谱、动力学和计算研究，旨在探讨所提出的机制，包括关键的芳基转移事件。这些数据与限速 1,4-芳基迁移一致，该迁移要么通过涉及自由基 Meisenheimer 类中间体的逐步过程发生，要么以依赖于芳烃电子和烯烃空间的协调方式发生。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02577
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基苯磺叠氮 、 硫代乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-acetylsulfamoyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代酸与叠氮化物的反应：一种新的机理和新的合成应用

  摘要：

  提出了一种基于硫代酸和有机叠氮化物反应的基本机理修正的新酰胺合成策略。数据表明在该反应中没有形成胺作为中间体。建议了通过噻三唑啉中间体进行的替代机制。该反应已用于制备使用常规方法难以获得的简单且结构复杂的酰胺。该反应具有化学选择性，对未受保护的底物有效，并与非质子和质子溶剂（包括水）相容。

  DOI：

  10.1021/ja0294919

文献信息

• Compositions for repelling crawling insects
  申请人：——

  公开号：US20020094993A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The present invention relates to novel compositions, comprising a repellent and an additive, where the additive is selected from the group consisting of phenol, benzaldehyde, benzoic acid or derivatives thereof and is present in a ratio of from 10:100 to 200:100% by weight to the repellent, and to their use for repelling crawling harmful insects, in particular ants or cockroaches.

  本发明涉及新型组合物，包括一种驱虫剂和一种添加剂，其中所述添加剂选自苯酚、苯甲醛、苯甲酸或其衍生物组成的群体，并以10:100至200:100％重量的比例存在于驱虫剂中，以及其用于驱赶爬行有害昆虫，特别是蚂蚁或蟑螂。
• Isoxazole Derivatives as FXR Agonists and Methods of Use Thereof
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170333399A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention provides compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds to treat or prevent a disease or disorder mediated by FXR. Specifically, the present invention relates to isoxazole derivatives useful as agonists for FXR and methods for their preparation and use.
• The Reaction of Thio Acids with Azides:  A New Mechanism and New Synthetic Applications
  作者：Ning Shangguan、Sreenivas Katukojvala、Rachel Greenberg、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ja0294919

  日期：2003.7.1

  A new amide synthesis strategy based on a fundamental mechanistic revision of the reaction of thio acids and organic azides is presented. The data demonstrate that amines are not formed as intermediates in this reaction. Alternative mechanisms proceeding through a thiatriazoline intermediate are suggested. The reaction has been applied to the preparation of simple and architecturally complex amides

  提出了一种基于硫代酸和有机叠氮化物反应的基本机理修正的新酰胺合成策略。数据表明在该反应中没有形成胺作为中间体。建议了通过噻三唑啉中间体进行的替代机制。该反应已用于制备使用常规方法难以获得的简单且结构复杂的酰胺。该反应具有化学选择性，对未受保护的底物有效，并与非质子和质子溶剂（包括水）相容。
• Mechanism of Visible Light-Mediated Alkene Aminoarylation with Arylsulfonylacetamides
  作者：Anthony R. Allen、Jia-Fei Poon、Rory C. McAtee、Nicholas B. Watson、Derek A. Pratt、Corey R.J. Stephenson

  DOI：10.1021/acscatal.2c02577

  日期：2022.7.15

  Alkene aminoarylation with arylsulfonylacetamides via a visible light-mediated radical Smiles–Truce rearrangement represents a convenient approach to the privileged arylethylamine pharmacophore traditionally generated by circuitous, multistep sequences. Herein, we report detailed synthetic, spectroscopic, kinetic, and computational studies designed to interrogate the proposed mechanism, including the

  通过可见光介导的自由基 Smiles-Truce 重排，将烯烃与芳基磺酰基乙酰胺进行氨基芳基化，代表了一种传统上通过迂回、多步序列生成的特权芳基乙胺药效团的便捷方法。在此，我们报告了详细的合成、光谱、动力学和计算研究，旨在探讨所提出的机制，包括关键的芳基转移事件。这些数据与限速 1,4-芳基迁移一致，该迁移要么通过涉及自由基 Meisenheimer 类中间体的逐步过程发生，要么以依赖于芳烃电子和烯烃空间的协调方式发生。