2-(4-nitrobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 18483-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-((4-Nitrobenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(4-nitrophenyl)methoxy]oxane
• CAS: 18483-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: RZXKNTZXSUCTFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：室温、密封保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 4-aminophenyl diphenylphosphinite 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-(氯甲基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  4-氨基苯基二苯基次膦酸盐 (APDPP)，一种新的异质酸清除剂次膦酸盐 — 将醇、三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚转化为具有卤素或 N-卤代琥珀酰亚胺的烷基卤

  摘要：

  制备了一种新的非均相次膦酸盐，即 4-氨基苯基二苯基次膦酸盐 (APDPP)，并用于在分子卤素或 N-卤代琥珀酰亚胺存在下将醇、三甲基甲硅烷基醚和四氢吡喃基醚有效转化为其相应的溴化物、碘化物和氯化物。该次膦酸盐中的氨基充当酸清除剂并去除产生的酸。简单的过滤很容易去除副产物次膦酸盐。关键词：4-氨基苯基二苯基次膦酸盐，醇，三甲基甲硅烷基醚，四氢吡喃基醚，卤代烷。

  DOI：

  10.1139/v06-120
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)苯甲酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-nitrobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一锅中KMnO4催化的乙酸化学选择性脱保护和可控的脱乙酰化-氧化

  摘要：

  利用催化的KMnO 4，开发了一种在环境条件下进行化学选择性脱乙酰反应的新型有效方案。KMnO 4的化学计量使用突显了一种异质氧化剂的双重作用，该异质氧化剂可在一锅顺序进行的脱乙酰基氧化反应中直接进入芳族醛。该反应采用另一种溶剂体系，并允许乙酸苄基酯在一个步骤中从干净转化为敏感的醛，同时防止过度氧化成酸。使用廉价且易于获得的KMnO 4作为环境友好的试剂以及反应操作的简便性特别吸引人，并且使得在先前步骤中乙酸盐的受控氧化和易裂解成为可能。

  DOI：

  10.1039/d0nj04321d

文献信息

• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Sattar Ghaderi

  DOI：10.1515/znb-2006-0313

  日期：2006.3.1

  Alcohols were converted to the corresponding THP, THF or TMS ethers in high to excellent yields in 1-n-butylpyridinium chloroferrate media as a stable and low cost room temperature ionic liquid. In addition, oxidation of these ethers to their aldehydes or ketones without any overoxidation reactions in this ionic liquid was also performed.

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。
• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.063

  日期：2012.8

  highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst at room temperature is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to the corresponding

  在聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，用3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）对醇和酚进行四氢吡喃基化的一种新的，简单且高度化学选择性的方法）是在室温下具有高活性和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以短的反应时间和高收率转化为相应的四氢吡喃基（THP）醚。异质催化剂在吡喃基化反应中具有高可重复使用性和稳定性，并且被回收了数次，其活性损失可忽略不计且催化剂浸出可忽略不计，并且也不需要再生。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• Simple and Efficient Method for Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers by Using Silica Supported Sodium Hydrogen Sulphate
  作者：K. Ravi Kumar、P. V. V. Satyanarayana、B. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/cjoc.201100358

  日期：2012.5

  Tetrahydropyranyl (THP) ethers have been efficiently and simply deprotected by using Silica supported sodium hydrogen sulphate (NaHSO4‐SiO2) in methanol at room temperature to regenerate the parent alcohols in high yields.

  四氢吡喃基（THP）醚已通过在室温下在甲醇中使用二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4 -SiO 2）进行了高效简单的脱保护，从而以高收率再生了母体醇。
• Zinc triflate: A mild and efficient catalyst for deprotection of tetrahydropyranyl ethers
  作者：R. Srinivasulu、P. V. V. Satyanarayana、K. Ravi Kumar

  DOI：10.1134/s1070363213120384

  日期：2013.12

  Treatment of tetrahydropyranyl (THP) ethers with zinc triflate in methanol provides a simple and efficient process for deprotection of these ethers and the parent alcohols are obtained in excellent yields.

  在甲醇中用三氟甲磺酸锌处理四氢吡喃基（THP）醚为这些醚的脱保护提供了一种简单有效的方法，母体醇的收率极高。