1-(4-Bromphenyl)-vinyl-1-phosphonsaeure | 37016-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Bromphenyl)-vinyl-1-phosphonsaeure
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)vinylphosphonic acid；1-(4-Bromophenyl)ethenylphosphonic acid
• CAS: 37016-53-8
• 化学式: C₈H₈BrO₃P
• 分子量: 263.027
• InChiKey: HPFJJUXHNAJVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromphenyl)-vinyl-1-phosphonsaeure 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₃₂H₄₅FeNOP₂ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(S)-(1-(4-bromophenyl)ethyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh / SPO-WudaPhos通过非共价离子-对相互作用催化α-取代的乙烯基膦酸的不对称加氢

  摘要：

  Rh /二茂铁基手性双磷配体（SPO-Wudaphos）已在温和的反应条件下，在无碱的条件下，通过底物与催化剂之间的非共价离子对相互作用成功地实现了Rh /二茂铁基手性双磷配体（SPO-Wudaphos）的α-取代乙烯基膦酸的不对称氢化。获得了一系列具有优异结果的手性膦酸（高达98％ee，> 99％的转化率，2000 TON）。此外，对照实验表明，非共价离子对相互作用在这种不对称氢化中至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02098
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 三氯化磷 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到1-(4-Bromphenyl)-vinyl-1-phosphonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的α-取代乙烯基膦酸的对映选择性氢化

  摘要：

  通过亚磷酰胺配体的偶然水解，发现了一类手性 Rh(I) 催化剂，其中含有从相应的仲氧化膦互变异构的单齿亚磷酸二酯。进化出的催化剂在各种 α-芳基-/烷基-取代的乙烯基膦酸的不对称氢化中表现出前所未有的对映选择性（98-99% ee）和高催化活性（低至 0.01 mol% 催化剂负载量），提供了一种简便的方法到相应的对映纯膦酸具有显着的生物学重要性。

  DOI：

  10.1021/ja305780z

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Vinylphosphon- oder Vinylpyrophosphonsäure
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0068350A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Zur Herstellung von Derivaten von Vinylphosphonsäure oder von Vinylpyrophosphonsäure setzt man ein Keton mit Tetraphosphorhexoxid in Gegenwart von katalytischen Mengen einer protonenabgebenden Substanz um. Im Falle der Herstellung von Vinylphosphonsäurederivaten werden die erhaltenen Vinylpyrophosphonsäurederivate mit einer äquivalenten Menge Wasser hydrolysiert.

  要制备乙烯基膦酸或乙烯基焦膦酸的衍生物，需要在催化量的质子释放物质存在下，使酮与六氧化四磷反应。在制备乙烯基膦酸衍生物时，将得到的乙烯基焦膦酸衍生物与等量的水进行水解。
• Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Vinylphosphon-, oder Vinylpyrophosphonsäure
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0130439A1

  公开（公告）日：1985-01-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Vinylphosphon-, oder Vinylpyrophosphonsäure durch Umsetzung von Ketonen mit Phosphortrichlorid, indem man Keton und phosphorige Säure zusammen mit Phosphortrichlorid in einem Molverhältnis von 2: 1 : 1 umsetzt, wobei gegebenenfalls 1 Mol phosphorige Säure durch ein weiteres Mol Phosphortrichlorid und 3 Mol Wasser ersetzt werden kann.

  本发明涉及一种通过酮与三氯化磷反应制备乙烯基膦酸或乙烯基焦膦酸衍生物的工艺，方法是将酮和磷酸以 2:1:1 的摩尔比与三氯化磷一起反应，其中 1 摩尔磷酸可选择由另一摩尔三氯化磷和 3 摩尔水代替。
• Enantioselective Synthesis of Chiral α-Aryl or α-Alkyl Substituted Ethylphosphonates via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation with a <i>P</i>-Stereogenic BoPhoz-Type Ligand
  作者：Dao-Yong Wang、Xiang-Ping Hu、Jun Deng、Sai-Bo Yu、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/jo900417m

  日期：2009.6.5

  An enantioselective synthesis of optically active 1-aryl or 1-alkyl substituted ethylphosphonates, based on the first Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of corresponding alpha,beta-unsaturated precursors with a P-stereogenic BoPhoz-type ligand under the mild condition, was developed, in which a wide range of 1-aryl or 1-alkyl substituted ethylphosphonates were achieved in up to 98% ee.
• US4486357A
  申请人：——

  公开号：US4486357A

  公开（公告）日：1984-12-04
• US4529559A
  申请人：——

  公开号：US4529559A

  公开（公告）日：1985-07-16