di-9-triptycyl diselenide | 105862-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: di-9-triptycyl diselenide
• 英文别名: di-9-triptycyldiselenide；(TripSe)2；Ditriptycyl-(1,1')-diselenid；1-(1-Pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyldiselanyl)pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 105862-36-0
• 化学式: C₄₀H₂₆Se₂
• 分子量: 664.566
• InChiKey: KJSOWVVSABWIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-9-triptycyl diselenide 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 triptycene-9-thioselenenic acid
  参考文献：
  名称：

  可分离的硫代硒酸，三茂-9硫代硒酸的首次合成和表征。

  摘要：

  三乙酰基-9-硫代硒酸的水解合成三烯-9-硫代硒酸，其结构通过光谱数据和X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1039/b207810d
• 作为产物：
  描述：

  acetyl triptycene-9-thioselenenate 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 di-9-triptycyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  可分离的硫代硒酸，三茂-9硫代硒酸的首次合成和表征。

  摘要：

  三乙酰基-9-硫代硒酸的水解合成三烯-9-硫代硒酸，其结构通过光谱数据和X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1039/b207810d

文献信息

• Hydroselenation and Carboselenation of Electron-Deficient Alkynes with Isolable (Hydrido)(selenolato)platinum(II) Complexes and a Selenaplatinacycle Bearing a Triptycene Skeleton
  作者：Akihiko Ishii、Hitomi Kamon、Keiko Murakami、Norio Nakata

  DOI：10.1002/ejoc.200901408

  日期：2010.3

  (Trip = 9-triptycyl) (3) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) or methyl propiolate gave hydroselenation syn adducts. The reaction of [PtH(SeTrip)(dppe)] [dppe = 1,2-bis(diphenylphosphanyl)-ethane], which has a stronger phosphane σ-donor ligand than 3, with DMAD gave both syn and anti adducts. The reaction of 3 and DMAD in the presence of PPh 3 yielded no adducts. These observations indicate that

  [PtH(SeTrip)(PPh 3 ) 2 ] (Trip = 9-triptycyl) (3) 与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 或丙炔酸甲酯的反应得到氢化硒化合加合物。[PtH(SeTrip)(dppe)] [dppe = 1,2-双(二苯基膦基)-乙烷]，其具有比 3 更强的磷烷 σ-供体配体，与 DMAD 的反应产生顺式和反式加合物。在PPh 3 存在下，3 和DMAD 的反应没有产生加合物。这些观察表明，在氢化硒化中，PPh 3 配体与 3 的解离是关键步骤。的selenaplatinacycle 6，其为3的热反应产物，用DMAD反应，得到carboselenation产物，1H-2- benzoselenin 7，其也被TripSeH与DMAD的反应形成。
• ⁷⁷Se NMR Chemical Shifts of 9-(Arylselanyl)triptycenes: New Standard for Planar Structures of ArSeR and Applications to Determine the Structures in Solutions
  作者：Takashi Nakamoto、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1021/jo801786j

  日期：2008.12.5

  that of 1-(arylselanyl)anthraquinones (3 (pd)). Sets of delta(Se) of 1 and 2 must serve as the standard for pl and that of 3 does for pd in solutions. Structures of various ArSeR in solutions are determined from the viewpoint of the orientational effect based on the standard delta(Se) of 1-3. While the structure of 2-methyl-1-(arylselanyl)naphthalenes is concluded to be all pl in solutions, those of 8-chloro-

  提出了一组新的delta（Se）参数，作为ArSeR中p-YC（6）H（4）（Ar）的平面（pl）取向效应的标准，采用9-（芳基硒基）三联烯（1：p -YC（6）H（4）SeTpc）。ArSeR中的Se-C（R）键位于pl中的Ar平面上，并且垂直于pd中的平面。相对于Y = NMe（2），OMe和Me（-22至-6 ppm），观察到较大的上场偏移；对于Y = COOEt，CN和NO（2）（19-37 ppm），观察到较大的下场偏移。 Y = H，卤素具有小的向上场偏移和中等向下场偏移（Y = F为-1 ppm，Y = Cl和Br为4 ppm）。这必须是1（pl）中p（Se）-pi（C（6）H（4））-p（Y）共轭的结果。尽管1（pl）中的delta（Se）的特性与9-（芳基硒基）蒽（2（pl））的特性非常相似，但它与1-（芳基硒基）蒽醌（3（pd））的特性却非常不同。 ）。溶液中的del（
• Structures and dynamic stereochemistry of 9-arylselanyltriptycenes: X-ray crystallographic, spectroscopic and theoretical investigations
  作者：Takashi Nakamoto、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi、Mao Minoura、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1039/b817949b

  日期：——

  should supply the planar structure (pl) around the p-YC6H4Se (ArSe) group in the ground state, irrespective of the p-Y substituents. 1 with Y = H (a), NMe2 (b), OMe (c), Cl (d), CN (e) and NO2 (f) are prepared. Structures of 1a–d and 1f are determined by X-ray analysis and dynamic 1H NMR spectroscopy is applied to 1a, 1c, 1e and 1f. For convenience of discussion, the structure of 1 is defined as follows:

  9-（芳基杂戊基）三联烯（1：p -YC 6 H 4 SeTpc）应在基态下围绕p -YC 6 H 4 Se（ArSe ）基团提供平面结构（pl），而与p -Y取代基无关。1与Y = H（一），NME 2（b），OME（Ç），CL（d），CN（ë）和NO 2（˚F）制备。的结构图1A-d和1F是通过X射线分析和动态确定的1 H NMR光谱适用于1a， 1c， 1e和1f。为了便于讨论，将1的结构定义如下：将1中的三联基周围的构象体称为A，其中Se–C Ar键位于三联基的两个苯基平面之间的等分区域中，它为B其中键在三苯甲基的苯基平面上。Ar基团的构象异构体称为pl，其中Se–C Tpc键位于Ar平面上，而如果键垂直于该平面则为pd。的结构通过X射线分析确认1为基态（A：pl）。1（A：pl）通过过渡状态1（B：pd）转换为等效齿轮（换档过程）。活化能是通过测定动态1 H NMR光谱：值是36
• Wittig,G.; Tochtermann,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 660, p. 23 - 33
  作者：Wittig,G.、Tochtermann,W.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of a Selenenic Acid and Isolation of Selenoseleninates
  作者：Akihiko Ishii、Shogo Matsubayashi、Takeshi Takahashi、Juzo Nakayama

  DOI：10.1021/jo982039g

  日期：1999.2.1