3,4-dichloro-1,6,7,10-tetramethylfluoranthene | 246874-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dichloro-1,6,7,10-tetramethylfluoranthene
• CAS: 246874-49-7
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂
• 分子量: 327.253
• InChiKey: PJRMSXUEBVSLOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-1,6,7,10-tetramethylfluoranthene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 铜 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-dichlorocorannulene
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯苊 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 乙酸酐 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3,4-dichloro-1,6,7,10-tetramethylfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o

文献信息

• Persistent Oxidation Dications from Twisted Fluoranthenes, Benzo[<i>k</i>]fluoranthene and Dimethyldibenzo[<i>j</i>.<i>l</i>]fluoranthene:  Charge Delocalization Mode, Tropicity, and Formation of Novel 8,8‘-Bifluoranthenyls. An NMR and Theoretical Study
  作者：Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Sergio E. Galembeck、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/jo010571p

  日期：2001.12.1

  oxidation dications from fluoranthene-PAHs namely 1,3,4,6,7,10-hexamethyl- 2 and 3,4-dichloro-1,6,7,10-tetramethylfluoranthene 3, benzo[k]fluoranthene 6, and 3,6-dimethyldibenzo[j,l]fluoranthene 9 are reported. Charge delocalization mode and tropicity in the resulting nonalternant dications are examined. Quenching of the superacid solutions of the dications resulted in the formation of novel 8,8'-bifluoranthenyls

  荧蒽-PAHs的持久氧化指示的第一个例子是1,3,4,6,7,10-六甲基-2和3,4-二氯-1,6,7,10-四甲基荧蒽3，苯并[k]荧蒽6报道了3，6-二甲基二苯并[j，1]荧蒽9。检查了电荷的非定域模式和生成的非替代指示中的嗜性。药物的超酸溶液的淬灭导致形成新的8，8′-联荧蒽基2a-4a。AM1用作指示剂生成（DeltaDeltaH（f）度和电离势）以及探测拥挤的荧蒽底物及其双荧蒽基的结构的初始指南。在某些情况下，按其B3LYP / 6-31G（d，p）含量计算出这些药物及其中性前体。获得电荷离域模式（NPA电荷的差异）和DFT / GIAO衍生的NMR化学位移，与实验进行比较；芳香性通过独立于核的化学位移（NICS）计算来评估。
• Synthesis of Corannulene and Alkyl Derivatives of Corannulene
  作者：T. Jon Seiders、Eric L. Elliott、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja991310o

  日期：1999.9.1

  Synthesis of corannulene and alkyl corannulene derivatives has been accomplished using solution-phase chemistry. The key step in the synthesis is the coupling of benzylic bromides of 1,6,7,10-tetraalkylfluoranthene derivatives by low-valent titanium to construct the corannulene nucleus. The use of low-valent titanium represents a viable alternative to flash vacuum pyrolysis methods previously developed

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。