9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-azidosulfonyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-yl]carbamate | 849949-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-azidosulfonyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 849949-28-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₅S
• 分子量: 458.538
• InChiKey: OHDDYBMUUUTIGH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-azidosulfonyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-yl]carbamate 、 硫代苯甲酸 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-(benzoylsulfamoyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Coupling of β-Substituted Aminoethane Sulfonyl Azides with Thio Acids, toward a New Chemical Ligation Reaction

  摘要：

  A highly efficient coupling of protected beta-substituted aminoethane sulfonyl azides with thio acids is reported. In the case of peptide thio acids, this method encompasses a new chemoselective ligation method. Furthermore, the resulting a-amino acyl sulfonamides can be alkylated with suitable electrophiles to obtain densely functionalized sulfonamide scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol0501119
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-tert-Butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propane-1-sulfonic acid 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-azidosulfonyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Applications of β-Aminoethanesulfonyl Azides

  摘要：

  一种合成β-氨基乙磺酰叠氮化合物的高效方法被详细描述。这些脂肪族磺酰叠氮化合物可通过多种保护氨基酸（包括具有功能化侧链的氨基酸）来制备。此外，这些磺酰叠氮化合物能与硫醇酸进行偶联反应，并能被不同的脂肪胺取代。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926273