1-(3-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one | 30425-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 30425-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00666130
• 分子量: 191.23
• InChiKey: AKODNVGCZKBUNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  411.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 3-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-4-propionyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridines as Novel Inhibitors of Human Eosinophil Phosphodiesterase

  摘要：

  High-throughput file screening against inhibition of human lung PDE4 led to the discovery of 3-ethyl-1-(4-fluorophenyl)-6-phenyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine (11) as a novel PDE4 inhibitor. Subsequent SAR development, using an eosinophil PDE assay, led to analogues up to 50-fold more potent than 11 with IC50 values of 0.03-1.6 mu M. One such compound, CP-220,629 (22) (IC50 = 0.44 mu M), was efficacious in the guinea pig aerosolized antigen induced airway obstruction assay (ED50 2.0 mg/kg, po) and demonstrated a significant reduction in eosinophil (55%), neutrophil (65%), and IL-1 beta (82%) responses to antigen challenge in atopic monkeys (10 mg/kg, po).

  DOI：

  10.1021/jm9800090
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)-2-吡咯烷硫酮 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of alkyl (E)-(1-aryl-2-pyrrolidinylidene)acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90042-7

文献信息

• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。
• Synthetic and Mechanistic Studies of Pd-Catalyzed C−H Arylation with Diaryliodonium Salts: Evidence for a Bimetallic High Oxidation State Pd Intermediate
  作者：Nicholas R. Deprez、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja904116k

  日期：2009.8.12

  influence of the arylating reagent on the reaction rate, and establish the intra- and intermolecular 1 degree H/D kinetic isotope effect. On the basis of these studies, this transformation is proposed to proceed via turnover-limiting oxidation of the Pd dimer [Pd(N~C)(OAc)](2) (N~C = 3-methyl-2-phenylpyridine) by [Mes-I-Ph]BF(4). This mechanism implicates a bimetallic high oxidation state Pd species

  该贡献描述了 Pd 催化的配体引导的 CH 芳基化与二芳基碘盐的底物范围和机制。使用包括吡啶、喹啉、吡咯烷酮和恶唑烷酮在内的导向基团，这种转化被应用于合成各种不同的联芳基产品。使用具有一般结构 [Mes-I-Ar]BF(4) 的碘 (III) 试剂以高产率转移电子和空间上不同的芳基 (Ar)。已经进行了机理研究，建立了每个组分中催化反应的动力学顺序，确定了催化剂和碘 (III) 试剂的静止状态，量化了芳基化试剂对反应速率的电子影响，并建立了内部- 和分子间 1 度 H/D 动力学同位素效应。在这些研究的基础上，这种转化是通过 [Mes-I-Ph] 对 Pd 二聚体 [Pd(N~C)(OAc)](2) (N~C = 3-methyl-2-phenylpyridine) 进行周转限制氧化来进行的高炉（4）。这种机制暗示双金属高氧化态 Pd 物质是关键的催化中间体。详细讨论了所提议机制的这一方面和其他方面的重要性。
• Room-Temperature C–H Arylation: Merger of Pd-Catalyzed C–H Functionalization and Visible-Light Photocatalysis
  作者：Dipannita Kalyani、Kate B. McMurtrey、Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja208068w

  日期：2011.11.23

  This communication describes the development of a room-temperature ligand-directed C-H arylation reaction using aryldiazonium salts. This was achieved by the successful merger of palladium-catalyzed C-H functionalization and visible-light photoredox catalysis. The new method is general for a variety of directing groups and tolerates many common functional groups.

  该通讯描述了使用芳基重氮盐进行室温配体导向的 CH 芳基化反应的开发。这是通过钯催化的 CH 官能化和可见光光氧化还原催化的成功合并实现的。新方法适用于各种导向基团，并能容忍许多常见的官能团。
• Rhodium(III)-Catalyzed C-H Vinylation of Arenes: Access to Functionalized Styrenes
  作者：Jun Zhou、Xin Li、Gang Liao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800354

  日期：2018.12

  An effective method has been developed for Rh(III)‐catalyzed direct vinylation of arenes to give functionalized styrenes, using vinyltriethoxysilane as a convenient and inexpensive vinyl source. A wide variety of substrates, including 1‐aryl‐2‐pyrrolidinones, anilines, benzamides and ketones, were compatible with this reaction. Moreover, this method can be applied to the two‐step synthesis of functionalized

  已开发出一种有效的方法，可使用乙烯基三乙氧基硅烷作为方便，廉价的乙烯基来源，对Rh（III）催化的芳烃进行直接乙烯基化，以生成官能化的苯乙烯。此反应兼容多种底物，包括1-芳基-2-吡咯烷酮，苯胺，苯甲酰胺和酮。而且，该方法可以应用于功能化吲哚的两步合成。机理研究表明该反应可能通过氧化性Heck /去甲硅烷基化途径进行。
• Mild and Efficient Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of Aliphatic Amides and Aryl Iodides in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Bryan Tan

  DOI：10.1055/s-0034-1380724

  日期：——

  convenient protocol for the C–N cross-coupling of aliphatic amides and iodobenzene is demonstrated using a simple and inexpensive Co(C2O4)·2H2O/N,N′-dimethylethylenediamine (DMEDA) catalytic system in water. Good yields of N-arylated products were isolated (up to 85%) and the protocol has been successfully applied to the synthesis of the anticancer drug, flutamide.

  使用简单且廉价的 Co(C2O4)·2H2O/N,N'-二甲基乙二胺 (DMEDA) 催化体系在水中证明了脂肪族酰胺和碘苯的 C-N 交叉偶联的便捷方案。分离出高产率的 N-芳基化产物（高达 85%），该方案已成功应用于抗癌药物氟他胺的合成。