2-(4'-nitrophenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine | 17951-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-nitrophenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-tetramethylguanidine；2-(4-nitrophenyl)tetramethylguanidine；N.N.N'.N'-Tetramethyl-N''-<4-nitro-phenyl>-guanidin；N''-<4-Nitrophenyl>-N,N,N',N'-tetramethyl-guanidin；N.N.N'.N'-Tetramethyl-N''-guanidin；Tetramethyl-<4-nitro-phenyl>-guanidin；N''-(4-nitro-phenyl)-N,N,N',N'-tetramethyl-guanidine；1,1,3,3-tetramethyl-2-(4-nitrophenyl)guanidine
• CAS: 17951-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₂
• 分子量: 236.274
• InChiKey: JHJHOUGVVOFMET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  347.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2146

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-nitrophenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有一个或两个胍基的氧化还原活性胍及其在低维钙钛矿结构中的积分

  摘要：

  氧化还原活性胍是氧化还原和质子偶联电子转移（PCET）反应中的多功能试剂。最近，它们被集成为牺牲电子供体，用于禁止钙钛矿材料中的金属氧化。在这里，我们报告了几种具有芳香族（苯，萘或蒽醌）核的新型氧化还原活性胍的合成和表征。然后将其中两种化合物整合到碘化铅材料中。对所得材料的结构，热稳定性和光学带隙进行了评估。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900975
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基脲 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4'-nitrophenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide，LXIX [1]。合成这些 N,N,N´,N´,N´´-过烷基胍和 N,N,N´,N´,N´´䞲,N´´-persubstituierter Guanidiniumsalze / Orthoamides, LXIX [1]。对合成 N、N、N'、N'、N'-全烷基化胍和 N、N、N'、N'、N''、N''-全取代胍盐的贡献

  摘要：

  N, N, N', N'-四烷基氯甲脒氯化物 6 由 N, N, N', N'-四烷基脲 5 和光气在乙腈中制备。亚胺盐 6 在三乙胺存在下与伯胺和仲胺反应，得到 N、N、N'、N'、N''-五取代和 N、N、N'、N'、N''、N'' - 六取代胍盐 7 和 8，分别用过量的氢氧化钠处理胍盐 7，得到 N、N、N'N'、N''-五取代的胍 9a-9aa。此外，N、N、N'、N'、N''-五取代和 N、N、N'、N'、N''、N''-六取代的胍盐 7l'、7p' 和 8a-c 可以通过加入化学计量量的氢氧化钠从反应混合物中获得。描述了一种用于制备具有由两个长链烷基 (> C14) 组成的二烷基氨基取代基的胍盐的改进方法。一些胍 9 与烯丙基氯和溴、乙基溴、丁基溴、苄基溴和氯、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯和甲磺酸甲酯烷基化，得到相应的胍盐 11-15。 通过 N、N、N 的烷基化´, N´, N´´-五取代胍

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0712

文献信息

• Nachweis innermolekularer beweglichkeit durch NMR-spektroskopie—XV
  作者：H. Kessler、D. Leibfritz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92757-7

  日期：1970.1

  The influence of substituents Z on the rates of syn-anti-isomerization has been studied using guanidines as typical examples of imines X2C = NZ. In the series: quinone imine < ketimime < C-aryl-imin < iminocarbonate < iminodithiocarbonate < guanidine the isomerization rate increases. The inversion mechanism was also proved by variation of Z. The inversion in imines is easier in the series: Z = OCH3

  已经使用胍作为亚胺X 2 C = NZ的典型实例研究了取代基Z对顺-反异构化速率的影响。系列中：醌亚胺<酮亚胺
• Synthesis of Some of New Substituted 2-(Phenyl)-1,3-dimethyl- and -1,1,3,3-tetramethylguanidines
  作者：A. Mobinikhaledi、N. Forughifar、S. Mohtasabi、H. Shalbaf

  DOI：10.1080/713744575

  日期：2003.10.1

  A series of new 2-(phenyl)-1,3- and 2-(phenyl)-1,3,3-tetramethylguanidines ( a-k ) were synthesized by reaction of different substituted aniline and urea derivatives in the presence of phosphorus oxychloride. The yields of products following extraction from toluene without further purification were of the order of 50-70%. We have found that adjusting of the pH at 8-9 in the work up process increases

  通过不同取代苯胺和尿素衍生物在三氯化磷存在下反应合成了一系列新的2-(苯基)-1,3-和2-(苯基)-1,3,3-四甲基胍(ak)。从甲苯中提取而无需进一步纯化后的产物产率约为50-70%。我们已经发现，在后处理过程中将 pH 值调节为 8-9 会增加产品的产率。IR、 1 HNMR 和质谱也用于鉴定这些化合物。
• Eilingsfeld,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1232 - 1245
  作者：Eilingsfeld,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schaumann,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1543 - 1559
  作者：Schaumann,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pruszynski, Przemyslaw, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 626 - 629
  作者：Pruszynski, Przemyslaw

  DOI：——

  日期：——