2-allyl-2-[1-(thiophen-2-yl)but-3-enyl]malononitrile | 1265162-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-allyl-2-[1-(thiophen-2-yl)but-3-enyl]malononitrile
• 英文别名: 2-Prop-2-enyl-2-(1-thiophen-2-ylbut-3-enyl)propanedinitrile
• CAS: 1265162-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S
• 分子量: 242.345
• InChiKey: RJXLAHZAJRLLGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-[1-(thiophen-2-yl)but-3-enyl]malononitrile 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(thiophen-2-yl)cyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯纳米颗粒催化乙酸烯丙酯和烯丙斯坦酮对活化烯烃的两亲烯丙基化：易于获得立体定义的取代环己烯衍生物†

  摘要：

  一种有效的邻位活化烯烃的烯丙基乙酸酯和双allylstannanes由烯丙基化的纳米颗粒的钯催化，产生原位从钯（II），氯化，已得到证明。几种活化的烯烃在一罐中产生官能化的1,7-辛二烯衍生物。取代的乙酸烯丙酯的添加是高度区域选择性的。辛二烯衍生物的Grubbs环化可轻松获得立体定义的取代的环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0nj00624f
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 烯丙基三丁基锡 在 四丁基溴化铵 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-allyl-2-[1-(thiophen-2-yl)but-3-enyl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  钯纳米颗粒催化乙酸烯丙酯和烯丙斯坦酮对活化烯烃的两亲烯丙基化：易于获得立体定义的取代环己烯衍生物†

  摘要：

  一种有效的邻位活化烯烃的烯丙基乙酸酯和双allylstannanes由烯丙基化的纳米颗粒的钯催化，产生原位从钯（II），氯化，已得到证明。几种活化的烯烃在一罐中产生官能化的1,7-辛二烯衍生物。取代的乙酸烯丙酯的添加是高度区域选择性的。辛二烯衍生物的Grubbs环化可轻松获得立体定义的取代的环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0nj00624f

文献信息

• Catalytic reactions of bis-π-allylpalladium generated from allyltrifluoroborate
  作者：Hiroyuki Nakamura、Kazuki Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.082

  日期：2011.1

  Bis-pi-allylpalladium-catalyzed nucleophilic allylations to aldehydes 2 and imines 3 have been achieved by replacing allylstannanes with allyltrifluoroborate. Amphiphilic bisallylation of activated olefins 6 with allyltrifluoroborate and allyl acetate also proceeded smoothly in the presence of Pd(2)(dba)(3)center dot CHCl(3) and tricyclohexylphosphine catalysts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.