2-(4'-chlorophenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine | 20815-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-chlorophenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine
• 英文别名: N²-p-chlorophenyltetramethylguanidine；2-(4-chlorophenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine；N2-(4-chloro-phenyl)-N1,N1,N3,N3-tetramethyl-guanidine；N.N.N'N'-Tetramethyl-N''--guanidin；1,1,3,3-Tetramethyl-2-(p-chlor-phenyl)-guanidin；N''-(4-chloro-phenyl)-N,N,N',N'-tetramethyl-guanidine
• CAS: 20815-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₃
• 分子量: 225.721
• InChiKey: NDKSAYCLPKGOPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  176-180 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1750

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-(硝基甲基)苯 、 2-(4'-chlorophenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pruszynski, Przemyslaw, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2160 - 2163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 生成 2-(4'-chlorophenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Nachweis分子内反应器NMR-spektroskopie-XV：多普特尔的杜布森特根特胶粘剂，四甲基胍的贝司皮尔酮

  摘要：

  已经使用胍作为亚胺X 2 C = NZ的典型实例研究了取代基Z对顺-反异构化速率的影响。系列中：醌亚胺<酮亚胺

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92757-7

文献信息

• Change of the favored routes of EI MS fragmentation when proceeding from N1, N1-dimethyl-N2-arylformamidines to 1,1,3,3-tetraalkyl-2-arylguanidines: substituent effects
  作者：Ewa D. Raczyńska、Mariusz Makowski、Jean-François Gal、Pierre-Charles Maria

  DOI：10.1002/jms.1766

  日期：——

  ormamidines and of 1,1,3,3‐tetraalkyl‐2‐arylguanidines are structurally analogous and similar electron‐ionization mass spectral fragmentation may be expected, they display important differences in the favored routes of fragmentation and consequently in substituent effects on ion abundances. In the case of formamidines, the cyclization‐elimination process (initiated by nucleophilic attack of the N‐amino

  尽管N 1，N 1-二甲基N 2-芳基甲am和1,1,3,3-四烷基-2-芳基胍的系列在结构上相似，并且可能会出现类似的电离质谱碎片，但它们在有利的裂解途径，从而对离子丰度产生取代基效应。就甲am而言，环化消除过程（由苯环的2-位上的N-氨基原子的亲核攻击引发）和环状苯并咪唑鎓[M-H] +离子的形成占主导，而损失NR 2该组更优选胍。为了获得有关主要片段最可能结构的信息，对选定的一组进行了量子化学计算。线性对数之间关系的良好我[M-H] +我[M] +• }和σ - [R +在取代基常数对在苯环位置仅用于甲脒（发生- [R = 0.989）。在胍的情况下，这种关系并不重要（r = 0.659）。在log I [M‐NMe 2 ] + / I [M] +• }与σ之间发现良好的线性关系p +常数（r = 0.993）。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A Direct Access to N-Arylation of Guanidines by Ligand-Free, Copper Catalysis at Room Temperature
  作者：Manijeh Nematpour、Elham Abedi、Elahe Abedi

  DOI：10.2174/1570178615666171222162430

  日期：2018.7.2

  The copper (I)-catalyzed cross-coupling reactions between aryl halides and guanidines to produce N-aryl guanidines have been developed. Mild reaction conditions, good yields, ligand-free, easy work-up, no column chromatography, and ease of handling at room temperature are the main aspects of the method.

  已经开发了铜(I)催化的芳基卤化物与胍类化合物之间的交叉偶联反应，以生成N-芳基胍。该方法的主要特点是反应条件温和，产率良好，无需配体，容易操作，无需柱层析，且室温下便于处理。
• Influence of the 1,1,3,3-tetramethylguanidinyl substituent on the charge distribution in chlorobenzenes, studied by35Cl NQR
  作者：Boleslaw Nogaj、Przemyslaw Pruszyński

  DOI：10.1002/mrc.1260250405

  日期：1987.4

  35Cl NQR measurements were carried out on a series of chlorobenzenes with the 1,1,3,3-tetramethylguanidinyl substituent TMG = –N=C[N(CH3)2]2}. The substituent constants σp, σm, σaI, and σR for the TMG group were estimated from the relationships between the NQR resonance frequencies, νQ, and substituent constant values, σ. The νQ value for 2-(4-chlorophenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine is the lowest observed for all chlorobenzenes, and arises from the strong positive conjugative effect of the TMG group. This effect is attributed to the possible resonance stabilization of the positive charge. Steric inhibition of resonance is observed for the ortho-substituted isomers.

  对一系列具有 1,1,3,3- 四甲基胍基取代基 TMG = -N=C[N(CH3)2]2} 的氯苯进行了 35Cl NQR 测量。TMG 基团的取代基常数 σp、σm、σaI 和 σR 是根据 NQR 共振频率 νQ 和取代基常数 σ 之间的关系估算的。在所有氯苯中，2-(4-氯苯基)-1,1,3,3-四甲基胍的 νQ 值最低，这是因为 TMG 基团具有强烈的正共轭效应。这种效应可归因于正电荷的共振稳定。在正交取代异构体中观察到了共振的立体抑制作用。
• Pruszynski, Przemyslaw, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 626 - 629
  作者：Pruszynski, Przemyslaw

  DOI：——

  日期：——
• Leffek, Kenneth T.; Pruszynski, Przemyslaw; Thanapaalasingham, Kohila, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 590 - 595
  作者：Leffek, Kenneth T.、Pruszynski, Przemyslaw、Thanapaalasingham, Kohila

  DOI：——

  日期：——