methyl 2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)cycloprop-2-enecarboxylate | 1083094-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)cycloprop-2-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(benzenesulfonyl)-2-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate；methyl 1-(benzenesulfonyl)-2-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1083094-28-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄S
• 分子量: 314.362
• InChiKey: SKEAOGPJPBANQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)cycloprop-2-enecarboxylate 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以78%的产率得到3-Benzenesulfonyl-2-methoxy-5-phenyl-furan
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基羧酸酯的催化剂控制的开环环异构反应，用于不同区域的2-烷氧基呋喃的高度区域选择性合成

  摘要：

  通过相同环丙烯基羧酸酯的开环环异构化，在不同溶剂中具有良好的收率，并通过使用优异的区域选择性，可以高度区域选择性地合成不同取代的2-烷氧基呋喃（2,3,4-或2,3,5-三取代呋喃）分别作为催化剂的[Cu（acac）2 ]（acac =乙酰丙酮）或[RuCl 2（PPh 3）3 ]。这两种不同类型的呋喃的结构是通过X射线衍射研究确定的。已经提出了基本原理。

  DOI：

  10.1002/asia.201000324
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(phenylsulfonyl)acetate 、 苯乙炔 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)cycloprop-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的环丙烯的羰基金属开环反应，立体选择性地合成三和四取代的烯烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802391

文献信息

• Dinuclear gold-catalyzed C-H bond functionalization of cyclopropenes
  作者：Kai Liu、Tingrui Li、Duan-Yang Liu、Weipeng Li、Jian Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1007/s11426-021-1031-x

  日期：2021.11

  We report an unprecedented C-H bond functionalization of cyclopropenes enabled by dinuclear gold catalysis. Highly selective C-H allylation, alkynylation and halogenation of cyclopropenes with organic halides have been realized. The reaction does not require strong external oxidants and affords access to functionalized cyclopropenes in moderate to good yields. The reductive elimination process to controllably

  我们报告了由双核金催化实现的环丙烯的前所未有的 CH 键功能化。已经实现了环丙烯与有机卤化物的高选择性 CH 烯丙基化、炔基化和卤化。该反应不需要强外部氧化剂，并且可以以中等至良好的产率获得官能化的环丙烯。可以通过使用不同的双核金催化剂来调整可控地构建 CC 或 CX 键的还原消除过程。
• Stereoselective Formation of Alkenyl Halides via Magnesium Halide Promoted Ring Opening of Bis-Activated Cyclopropenes
  作者：Yi Wang、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/jo802475x

  日期：2009.2.6

  In the presence of stoichiometric magnesium halides, a range of bis-activated cyclopropenes undergo highly stereoselective ring-opening reactions to produce multisubstituted alkenyl halides. More highly functionalized compounds may be obtained by trapping of the magnesium enolate intermediates in situ.

  在化学计量的卤化镁存在下，一定范围的双活化环丙烯经历高度立体选择性的开环反应，以产生多取代的烯基卤化物。通过原位捕获烯醇镁中间体，可以获得更高官能度的化合物。