4,6-Diphenyl-1H,3H-thieno<3,4-c>furan | 61051-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-Diphenyl-1H,3H-thieno<3,4-c>furan
• 英文别名: 4,6-Diphenyl-1H,3H-thieno[3,4-c]furan；4,6-diphenyl-1,3-dihydrothieno[3,4-c]furan
• CAS: 61051-04-5
• 化学式: C₁₈H₁₄OS
• 分子量: 278.375
• InChiKey: XEDIJVXRJKORKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-diphenyl-4-oxahepta-1,6-diyne 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 3-(4-chlorobenzyl)benzo[d]oxazole-2(3H)-thione 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4,6-Diphenyl-1H,3H-thieno<3,4-c>furan
  参考文献：
  名称：

  以硫代羰基为硫供体的催化[2 + 2 + 1]合成熔融噻吩

  摘要：

  使用N-（对氯苯基）甲基苯并恶唑-2-硫酮作为硫原子供体时，在空气中于80°C暴露于空气中时，可使二炔在[DMC]催化[2 + 2 + 1]环加成反应，从而提供多种熔融态噻吩具有良好的收率和广泛的官能团相容性。在一些对照实验的基础上，还提出了一种可行的机理，其中涉及阳离子钌循环中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201609545

文献信息

• Blum, Jochanan; Badrieh, Yacoub; Shaaya, Osnat, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1,4, p. 87 - 96
  作者：Blum, Jochanan、Badrieh, Yacoub、Shaaya, Osnat、Meltser, Larisa、Schumann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic [2+2+1] Synthesis of Fused Thiophenes Using Thiocarbonyls as Sulfur Donors
  作者：Kazuma Matsui、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201609545

  日期：2016.12.5

  The use of N‐(p‐chlorophenyl)methylbenzoxazole‐2‐thione as a sulfur‐atom donor enables the catalytic [2+2+1] cycloaddition of diynes in wet DMF at 80 °C when open to air, thus affording diverse fused thiophenes with good yields and wide functional‐group compatibility. A plausible mechanism, involving a cationic ruthenacycle intermediate, was also proposed on the basis of several control experiments

  使用N-（对氯苯基）甲基苯并恶唑-2-硫酮作为硫原子供体时，在空气中于80°C暴露于空气中时，可使二炔在[DMC]催化[2 + 2 + 1]环加成反应，从而提供多种熔融态噻吩具有良好的收率和广泛的官能团相容性。在一些对照实验的基础上，还提出了一种可行的机理，其中涉及阳离子钌循环中间体。