2-benzenesulfinyl-1,1-diphenylethanol | 23975-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfinyl-1,1-diphenylethanol
• 英文别名: PhS(O)CH₂CPh₂OH；1,1-Diphenyl-2-phenylsulfinyl-aethan-1-ol；2-Phenylsulfinyl-1.1-diphenylethan-1-ol；1,1-Diphenyl-2-phenylsulfinyl-ethanol；2-(Benzenesulfinyl)-1,1-diphenylethanol
• CAS: 23975-23-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: WEBGBIHIICEKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfinyl-1,1-diphenylethanol 在 MoO₂Cl₂(DMF)₂ 亚磷酸三苯酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到1,1-diphenyl-2-(phenylthio)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective Deoxygenation of Sulfoxides to Sulfides with Phosphites Catalyzed by Dichlorodioxomolybdenum(VI)

  摘要：

  在温和的条件下，通过六氯二氧化钼(VI)催化，P(OPh)3 实现了对亚砜的化学选择性脱氧化反应，生成硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829104
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-benzenesulfinyl-1,1-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Lithiated sulfoxides: α-sulfinyl functionalized carbanions

  摘要：

  磺酰氧化锂化合物[Li₂{CRR′S(O)Ar}₂(TMEDA)₂]，它们的分子结构以及与苯甲醛和苯甲酮的立体选择性C-C键形成反应被提出。

  DOI：

  10.1039/c4dt02238f

文献信息

• Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides
  作者：T. Durst、K.-C. Tin、M. J. V. Marcil

  DOI：10.1139/v73-256

  日期：1973.6.1

  PhS(O)(CH₂)_nCH₂OH(n = 1–3) react with sulfuryl chloride at −78° or 0° in methylene chloride to give the corresponding PhSO₂(CH₂)_nCH₂Cl. Evidence is presented that cyclic alkoxyoxosulfonium salts are intermediates in these transformations. When n = 4 only chlorination α to the sulfoxide function was observed. The sulfinyl carboxylic acids PhS(O)(CH₂)_nCO₂H (n = 1–3) and amides PhS(O)(CH₂)_nCONH₂ (n = 1–3) were also reacted with SO₂Cl₂. α-Chlorination was observed for both compounds when n = 1 or 3. When n = 2 the products were the 3-phenylsulfonylpropionyl chloride and 3-phenyl-sulfonylpropionitrile respectively.

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。
• Addition compounds of MoO2Cl2 with chiral sulfoxides. First molecular structures of dioxomolybdenum complexes bearing chiral non-racemic sulfoxide as ligand
  作者：M.R. Pedrosa、J. Escribano、R. Aguado、R. Sanz、V. Díez、F.J. Arnáiz

  DOI：10.1016/j.ica.2010.05.044

  日期：2010.10

  )-(+)-methyl- p -tolylsulfoxide ( R -MeTolSO) ( 1 ), methyl- p -tolylsulfoxide (MeTolSO) ( 2 ), 2-benzenesulfinyl-1,1-diphenylethanol (BSDPE) ( 3 ), 1-benzenesulfinyl-2-methyl-2-propanol (BSMP) ( 4 ), benzenesulfinylmethyl 4-methylphenyl ketone (BSMMPK) ( 5 )], and MoO 2 Cl 2 (L) [L = BSDPE ( 6 ), BSMP ( 7 ), BSMMPK ( 8 ), ( S,S )-bis( p -tolylsulfinyl)methane ( S,S -TolSOCH 2 SOTol) ( 9 ), bis(methylsulfinyl)methane

  摘要MoO 2 Cl 2（L）2 [L =（R）-（+）-甲基-对甲苯基亚砜（R -MeTolSO）（1），甲基-对甲苯基亚砜（MeTolSO）（2），2-苯亚磺酰基- 1,1-二苯乙醇（BSDPE）（3），1-苯亚磺酰基-2-甲基-2-丙醇（BSMP）（4），苯亚磺酰基甲基4-甲基苯基酮（BSMMPK）（5）]和MoO 2 Cl 2（L ）[L = BSDPE（6），BSMP（7），BSMMPK（8），（S，S）-双（对甲苯磺酰基）甲烷（S，S -TolSOCH 2 SOTol）（9），双（甲基亚磺酰基）甲烷通过使MoO 2 Cl 2（H 2 O）2在乙醚中的溶液与相应的配体反应，已经合成了（MeSOCH 2 SOMe）（10），双（苯亚磺酰基）甲烷（PhSOCH 2 SOPh）（11）]。通过X射线衍射分析已经确定了1、2和9的晶体和分子结构。
• Exploiting a “Beast” in Carbenoid Chemistry: Development of a Straightforward Direct Nucleophilic Fluoromethylation Strategy
  作者：Giovanna Parisi、Marco Colella、Serena Monticelli、Giuseppe Romanazzi、Wolfgang Holzer、Thierry Langer、Leonardo Degennaro、Vittorio Pace、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/jacs.7b07891

  日期：2017.10.4

  The first direct and straightforward nucleophilic fluoromethylation of organic compounds is reported. The tactic employs a "fleeting" lithium fluorocarbenoid (LiCH2F) generated from commercially available fluoroiodomethane. Precise reaction conditions were developed for the generation and synthetic exploitation of such a labile species. The versatility of the strategy is showcased in ca. 50 examples involving a plethora of electrophiles. Highly valuable chemicals such as fluoroalcohols, fluoroamines, and fluoromethylated oxygenated heterocycles could: be prepared in very good yields through a single synthetic operation. The scalability of the reaction and its application to complex molecular architectures (e.g., steroids) are documented.
• Silicon-containing carbanions. III. Synthesis of vinyl sulfoxides via 1-trimethylsilyl-1-(phenylsulfinyl)methyllithium
  作者：Francis A. Carey、Oscar Hernandez

  DOI：10.1021/jo00955a021

  日期：1973.7
• Selective Deoxygenation of Sulfoxides to Sulfides with Phosphites Catalyzed by Dichlorodioxomolybdenum(VI)
  作者：Roberto Sanz、Francisco Arnáiz、Jaime Escribano、Rafael Aguado、María Pedrosa

  DOI：10.1055/s-2004-829104

  日期：——

  Chemoselective deoxygenation of sulfoxides to sulfides was carried out by P(OPh)3 in mild conditions catalyzed by dichlorodioxomolybdenum(VI).

  在温和的条件下，通过六氯二氧化钼(VI)催化，P(OPh)3 实现了对亚砜的化学选择性脱氧化反应，生成硫化物。