N-allyl-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)oxalamic acid methyl ester | 1064619-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)oxalamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-oxo-2-(2,4,6-tritert-butyl-N-prop-2-enylanilino)acetate
• CAS: 1064619-72-2；1064621-57-3
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₃
• 分子量: 387.563
• InChiKey: OYQLXTVJUOWMHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-allyloxy-2-(2,4,6-tri-tert-butylphenylimino)ethanoate 在 bis(benzonitrile)palladium(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N-allyl-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)oxalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用钯化学的可分离酰胺旋转异构体的高选择性立体发散合成及其热力学行为

  摘要：

  采用不同的方法：通过使用π-烯丙基-钯化学方法（路径A）和Pd II催化的克莱森化学方法（路径B），实现了可分离酰胺旋转异构体的高选择性立体发散合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802627

文献信息

• Stereoselective synthesis of separable amide rotamers using π-allyl-Pd catalyst and their thermodynamic behavior
  作者：Nobutaka Ototake、Takeo Taguchi、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.017

  日期：2008.9

  Separable amide rotamers were prepared with moderate to excellent Z-selectivities by N-allylation of 2,4,6-tri-tert-butyl-NH-anilides using a π-allyl-Pd catalyst. The present allylation proceeded through a unique mechanism involving O-allylation and the subsequent O,N-allylic rearrangement. The prepared amide rotamers of Z-major changed to equilibrium mixtures of E-major when heated in toluene.

  通过使用π-烯丙基-Pd催化剂对2,4,6-三叔丁基-NH-苯胺进行N-烯丙基化，可制备具有中等至优异Z选择性的可分离酰胺旋转异构体。本烯丙基化通过涉及O-烯丙基化和随后的O，N-烯丙基重排的独特机制进行。当在甲苯中加热时，制得的Z-主要的酰胺旋转异构体变为E-主要的平衡混合物。
• Highly Selective Stereodivergent Synthesis of Separable Amide Rotamers, by Using Pd Chemistry, and Their Thermodynamic Behavior
  作者：Nobutaka Ototake、Masashi Nakamura、Yasuo Dobashi、Haruhiko Fukaya、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1002/chem.200802627

  日期：2009.5.11

  Going separate ways: By using π‐allyl–palladium chemistry (path A) and PdII‐catalyzed Claisen chemistry (path B), a highly selective stereodivergent synthesis of separable amide rotamers was achieved (see scheme).

  采用不同的方法：通过使用π-烯丙基-钯化学方法（路径A）和Pd II催化的克莱森化学方法（路径B），实现了可分离酰胺旋转异构体的高选择性立体发散合成（参见方案）。