N-(trifluoroacetyl)methylphenylsulfoximine | 688315-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)methylphenylsulfoximine
• 英文别名: N-(trifluoroacetyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine；2,2,2-trifluoro-N-[methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfanylidene]acetamide；2,2,2-trifluoro-N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)acetamide
• CAS: 688315-95-9
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂S
• 分子量: 251.229
• InChiKey: ZAZRFRNSGBWFQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  274.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)methylphenylsulfoximine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以110 mg的产率得到(甲基亚砜亚胺基)苯
  参考文献：
  名称：

  铑催化的亚砜和硫化物的亚胺化：N-未取代的亚磺酰亚胺和亚硫亚胺的有效制备。

  摘要：

  使用[Rh（2）（OAc）（4）]作为催化剂，三氟乙酰胺或磺酰胺与碘代苯二乙酸盐和氧化镁的Rh（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺，分别以立体定向方式生成亚砜亚胺和亚砜亚胺方式。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049715n
• 作为产物：
  描述：

  N-(methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene)cyanamide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(trifluoroacetyl)methylphenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Iodinane- and Metal-Free Synthesis of N-Cyano Sulfilimines:  Novel and Easy Access of NH-Sulfoximines

  摘要：

  The synthesis of N-cyanosulfilimines can readily be achieved by reaction of the corresponding sulfides with cyanogen amine in the presence of a base and NBS or I-2 as halogenating agents. Oxidation followed by C-N bond cleavage affords synthetically useful NH-free sulfoximines.

  DOI：

  10.1021/ol7016577

文献信息

• Metal-Free Synthesis of N-Cyano-Substituted Sulfilimines and Sulfoximines
  作者：Carsten Bolm、Ankur Pandey

  DOI：10.1055/s-0030-1258192

  日期：2010.9

  corresponding sulfides, N-cyano sulfoximines can easily be accessed under metal-free conditions via the corresponding N-cyano-substituted sulfilimines. The reaction sequence involves a sulfide imination with cyanogen amide in presence of a base and N-bromosuccinimide (NBS) followed by an m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) mediated oxidation of the resulting sulfilimine intermediates. halides - metal-free

  从相应的硫化物开始，N-氰基亚砜亚胺可在无金属条件下通过相应的N-氰基取代的亚硫亚胺容易地获得。该反应顺序包括在碱和存在与氰酰胺硫化物亚胺化Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后被米介导的所得硫亚胺中间体的氧化氯过氧苯甲酸（MCPBA）。 卤化物-无金属-腈-硫化物-硫亚胺-磺胺嘧啶
• A One-Pot Domino Reaction Providing Fluorinated 5,6-Dihydro-1,2-thiazine 1-Oxides from Sulfoximines and 1-Trifluoromethylstyrenes
  作者：Xianliang Wang、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00415

  日期：2023.3.10

  N-Trifluoroacetylated (N-TFA) sulfoximines react with 1-trifluoromethylstyrenes in a one-pot domino reaction to give fluorinated 5,6-dihydro-1,2-thiazine 1-oxides in good to high yields. The process involves three sequential reaction steps that can be characterized as (1) nucleophilic allylic substitution (SN2′), (2) hydrolysis, and (3) intramolecular nucleophilic vinylic substitution (SNV). The products

  N-三氟乙酰化 ( N -TFA) 亚砜亚胺与 1-三氟甲基苯乙烯在一锅式多米诺骨牌反应中反应，以高收率生成氟化 5,6-二氢-1,2-噻嗪 1-氧化物。该过程涉及三个连续的反应步骤，可表征为 (1) 亲核烯丙基取代 (SN 2 ')、(2) 水解和 (3) 分子内亲核乙烯基取代 (SN V )。产品可以通过脱氟进一步改性。所得产物的分子结构通过X射线晶体学分析确认。
• Iodinane- and Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Cyano Sulfilimines:  Novel and Easy Access of <i>N</i>H-Sulfoximines
  作者：Olga García Mancheño、Olivia Bistri、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol7016577

  日期：2007.9.1

  The synthesis of N-cyanosulfilimines can readily be achieved by reaction of the corresponding sulfides with cyanogen amine in the presence of a base and NBS or I-2 as halogenating agents. Oxidation followed by C-N bond cleavage affords synthetically useful NH-free sulfoximines.
• Rhodium-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides:  Efficient Preparation of N-Unsubstituted Sulfoximines and Sulfilimines
  作者：Hiroaki Okamura、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol049715n

  日期：2004.4.1

  The Rh(II)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides using [Rh(2)(OAc)(4)] as a catalyst and trifluoroacetamide or sulfonylamides in combination with iodobenzene diacetate and magnesium oxide affords sulfoximines and sulfilimines, respectively, in a stereospecific manner. [reaction: see text]

  使用[Rh（2）（OAc）（4）]作为催化剂，三氟乙酰胺或磺酰胺与碘代苯二乙酸盐和氧化镁的Rh（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺，分别以立体定向方式生成亚砜亚胺和亚砜亚胺方式。[反应：看文字]