N-(4-iodophenyl)-N-methyl-toluenesulfonamide | 327060-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)-N-methyl-toluenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-(4-iodophenyl)-N,4-dimethyl-；N-(4-iodophenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 327060-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₄INO₂S
• 分子量: 387.241
• InChiKey: PGIHXEZGSTVRKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  460.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)-N-methyl-toluenesulfonamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 palladium diacetate caesium carbonate 、 碘乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到4,N-二甲基-n-苯基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alkylation−Hydride Reduction Sequence:  Synthesis of Meta-Substituted Arenes

  摘要：

  A new three-component, palladium-catalyzed domino reaction which gives access to meta-Substituted arenes using aryl iodides and primary alkyl halides is reported. Various functional groups are tolerated on both the aryl iodide and alkyl halide. In addition, isotopic labeling studies provide insight into the mechanism of this Catellani-type reaction.

  DOI：

  10.1021/ol051628n
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 N-(methylpolystyrene)-4-(methylamino)pyridine 、 PS-BEMP 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(4-iodophenyl)-N-methyl-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Polymer-assisted, multi-step solution phase synthesis and biological screening of histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  本文介绍了通过聚合物辅助溶液相合成（PASP）制备一系列组蛋白去乙酰化酶（HDAc）抑制剂的方法。HDAc抑制剂具有相当大的潜力作为新型抗增殖剂。选定的化合物被证明能抑制人体内皮细胞增殖和体外血管生成模型中管状结构（新血管形成）的形成。

  DOI：

  10.1039/b313414h

文献信息

• Aromatic Aza‐Claisen Rearrangement of Arylpropargylammonium Salts Generated in situ from Arynes and Tertiary Propargylamines
  作者：Lu Han、Sheng‐Jun Li、Xue‐Ting Zhang、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.202004356

  日期：2021.2.10

  The charge‐accelerated aza‐Claisen rearrangement of ammonium salts serves as a key step in the construction of complex nitrogen‐containing molecules. However, much less attention has been paid to the aromatic aza‐Claisen rearrangement than to the aliphatic one. Herein, we report an unprecedented aromatic aza‐Claisen rearrangement of arylpropargylammonium salts, generated in situ from arynes and tertiary

  铵盐的电荷加速氮杂-克莱森重排是构建复杂的含氮分子的关键步骤。但是，对芳族氮杂-克莱森重排的关注比对脂族重氮的关注要少得多。在本文中，我们报道了芳烃和叔炔丙基胺原位生成的芳基炔丙基铵盐的空前芳香族氮杂-克莱森重排，以中等到良好的产率提供了结构多样的2-炔丙基苯胺，具有很高的区域选择性。这种重排在没有强碱或过渡金属的情况下进行，与水分和空气相容，可以耐受各种官能团，并易于形成具有三键的11至13元杂环。将2-炔丙基苯胺产物在乙醇中用氯化铝处理，以中等至极好的收率得到多取代的吲哚。最后，进行了一系列氘标记实验以阐明反应机理。
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenes
  作者：Chetan C. Chintawar、Amit K. Yadav、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202002141

  日期：2020.7.13

  Herein, we disclose the gold‐catalyzed 1,2‐diarylation of alkenes through the interplay of ligand‐enabled AuI/AuIII catalysis with the idiosyncratic π‐activation mode of gold complexes. Unlike the classical migratory‐insertion‐based approach to 1,2‐diarylation, the present approach not only circumvents the formation of direct Ar−Ar′ coupling and Heck‐type side products but more intriguingly demonstrates

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions with Aryltrimethylsilanes
  作者：William E. Brenzovich、Jean-François Brazeau、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol102194c

  日期：2010.11.5

  During continuing studies with a novel oxidative gold oxyarylation reaction, arylsilanes were found to be competent coupling partners, providing further evidence for an intramolecular electrophilic aromatic substitution mechanism. While providing yields complementary to those of the previously described boronic acid methods, the use of trimethylsilanes reduces the observation of homocoupling byproducts

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。
• A Convergent Synthesis of Polysubstituted Aromatic Nitriles via Palladium-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Brian Mariampillai、Julien Alliot、Mengzhou Li、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja075599i

  日期：2007.12.1

  A palladium-catalyzed C-H functionalization reaction for the synthesis of highly substituted aromatic nitriles is reported. The modularity of the reaction is demonstrated by the broad range of aryl iodides which can be coupled with metal cyanides and alkyl halides or aryl bromides.

  报道了一种钯催化的 CH 官能化反应，用于合成高度取代的芳香腈。广泛的芳基碘化物可以与金属氰化物和烷基卤化物或芳基溴化物偶联，证明了该反应的模块化。
• Fully automated multi-step solution phase synthesis using polymer supported reagents: preparation of histone deacetylase inhibitors
  作者：Emma Vickerstaffe、Brian H. Warrington、Mark Ladlow、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b305713e

  日期：——

  The first fully automated multi-step polymer assisted solution phase (PASP) synthesis is described. An array of histone deacetylase (HDAc) inhibitors was prepared by an unattended 4–5 step sequence incorporating in-line ‘catch and release’ purification.

  描述了一种首次完全自动化的多步骤聚合物辅助溶液相（PASP）合成方法。通过无人值守的4-5步序列，结合在线“捕获与释放”纯化，准备了一系列组蛋白去乙酰化酶（HDAc）抑制剂。