penta-1,2,4-trien-1-ylbenzene | 31508-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: penta-1,2,4-trien-1-ylbenzene
• CAS: 31508-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: AMOBBFHOFBLAAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-1,2,4-trien-1-ylbenzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-2-((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl)cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化环丙基乙炔与吲哚的烯丙基化反应以构建1,3-二烯

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的吲哚与环丙基乙炔的烯丙基烷基化反应。在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯氧吲哚骨架可以直接合成，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901536
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-炔 在 二甲基亚砜 作用下， 生成 penta-1,2,4-trien-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金属化反应—VIII：1,4-炔的金属化及其阴离子的质子化

  摘要：

  制备了一系列的1，4-烯炔，并用丁基锂在乙醚中将化合物金属化。通过PMR和UV研究了单和二硫代衍生物的形成。二硫代化合物的质子化得到乙烯基丙二烯，1，3-和1，4-烯炔。使用二甲基钠在DMSO中将1,4-烯炔异构化，从含有末端双键的化合物得到乙烯基乙炔，从具有内部双键的化合物得到乙烯基丙二烯。还研究了各种质子的H-D交换的顺序。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)80019-9

文献信息

• Rhodium(I)‐Catalyzed Three‐Component [4+2+1] Cycloaddition of Two Vinylallenes and CO
  作者：Qi Cui、Zi‐You Tian、Zhi‐Xiang Yu

  DOI：10.1002/chem.202005443

  日期：2021.3.26

  tropone derivatives under mild conditions, where one vinylallene acts as a C4 synthon, the other vinylallene as a C2 synthon, and CO as a C1 synthon. It was proposed that this reaction occurred via oxidative cyclization of the diene part of one vinylallene molecule, followed by insertion of the terminal alkene part of the allene moiety in another vinylallene, into the Rh−C bond of five‐membered rhodacycle

  二烯（或二烯衍生物，如乙烯基丙二烯），炔烃/烯烃和一氧化碳（或碳烯）的过渡金属催化[4 + 2 + 1]反应有望成为合成具有挑战性的七元环化合物的最简单方法，但是到目前为止，仅取得了有限的成功。在此发现，在温和的条件下，两个乙烯基丙二烯和CO之间发生了意外的三组分[4 + 2 + 1]反应，可得到高度官能化的托酮衍生物，其中一个乙烯基丙二烯充当C 4合成子，另一个乙烯基丙二烯充当C 2合成子。和CO作为C 1synthon。有人提出，该反应是通过一个乙烯基丙二烯分子的二烯部分的氧化环化，然后将另一个乙烯基丙二烯中的烯基部分的末端烯烃部分插入五元rhodocycle的Rh-C键中而发生的。然后，CO插入和还原消除得到[4 + 2 + 1]环加合物。此处报道了进一步的实验探索，以了解为何烯/炔-乙烯基烯和CO生成单环托普酮衍生物而不是6 / 7-双环产物。
• Brønsted Acids Enable Three Molecular Rearrangements of One 3-Alkylidene-2<i>H</i>-1,2-oxazine Molecule into Distinct Heterocyles
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Jinxian Liu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03985

  日期：2018.2.16

  This work describes three different strategies to structurally rearrange one 3-alkylidene-2H-1,2-oxazine molecule into three distinct heterocycles using HOTf, propiolic acid, and silica gel, respectively. The mechanisms of these rearrangement reactions involve three independent routes, including (i) Brønsted acid catalysis, (ii) a synergetic action of Brønsted acids and anions, (iii) a surface-directed

  这项工作描述了三种不同的策略，分别使用HOTf，丙酸和硅胶将一个3-亚烷基-2 H -1,2-恶嗪分子结构重排成三个不同的杂环。这些重排反应的机理涉及三个独立的途径，包括（i）布朗斯台德酸催化，（ii）布朗斯台德酸和阴离子的协同作用，（iii）表面定向的化学选择性。
• Palladium-catalyzed dearomative allylation of indoles with cyclopropyl acetylenes: access to indolenine derivatives
  作者：Chuan-Jun Lu、Yu-Ting Chen、Hong Wang、Yu-Jin Li

  DOI：10.1039/d0ob02103b

  日期：——

  A palladium-catalyzed redox-neutral allylic alkylation of indoles with cyclopropyl acetylenes has been disclosed. Various 1,3-diene indolenine framework bearing a quaternary stereocenter at the C3 position were synthesized straightforwardly in good to excellent yields with high regio- and stereoselectivities. The reaction could be further expanded to the dearomatization of naphthols to synthesize functionalized

  已经公开了用环丙基乙炔进行的钯催化的吲哚的氧化还原-中性烯丙基烷基化。直接合成了在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯吲哚烯骨架，并具有良好的产率和良好的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。该反应可以进一步扩展至萘酚的脱芳香化以合成具有1，3-二烯基序的官能化环己二酮。该反应表现出高原子经济性和良好的官能团耐受性。
• Regioselective Condensation Polymerization of Propargylic Electrophiles Enabled by Catalytic Element-Cupration
  作者：Zheng-Lin Wang、Rong Zhu

  DOI：10.1021/jacs.4c05524

  日期：2024.7.17

  access a cis-poly(butadiene)-derived backbone by a ligand swap on copper hydride species. Interestingly, borocupration, typically exhibiting identical regioselectivity with its hydro- and silyl analogues, seems to proceed in a 3,4-selective manner. Computational studies suggest the possible role of the propargylic leaving group in this selectivity switch. This work presents a new class of regioregular

  在这里，我们报告了一系列由烯炔型炔丙基​​亲电子试剂的 1,2-区域选择性氢和甲硅烷基化实现的新聚合反应。首次合成了带有甲基或甲硅烷基甲基侧链的高度立体规整的头尾聚（2-丁炔-1,4-二基）（HT-PBD）。通过原位单体分叉，快速制备出硅含量可调的富碳共聚物。此外，开发了一种一锅聚合/半还原序列，通过氢化铜物质上的配体交换来获得顺式聚（丁二烯）衍生的主链。有趣的是，硼铜化通常表现出与其氢类似物和甲硅烷基类似物相同的区域选择性，似乎以 3,4-选择性方式进行。计算研究表明炔丙基离去基团在这种选择性开关中可能发挥作用。这项工作提出了一类新型的立体规则性sp2-富碳聚合物，同时也提出了一种制备有机硅材料的新方法。
• Controllable Pd-Catalyzed Allylation of Indoles with Skipped Enynes: Divergent Synthesis of Indolenines and <i>N</i>-Allylindoles
  作者：Xinxin Fang、Qiuyu Li、Rui Shi、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02481

  日期：2018.10.5

  An unprecedented acid- and ligand-controlled divergent allylation of indoles with unactivated skipped enynes via Pd hydride catalysis has been disclosed. This redox-neutral transformation went through multiple hydropalladation insertion, beta-hydrogen elimination, pi-sigma-pi isomerization, and allylic substitution steps. This method not only provides a platform for synthesizing indolenines and N-allylindoles but also allows facile access to functional 1,3-dienes with high atom and step economy.