N-methanesulfonyloxy-4-aza-5β-cholestan-3-one | 193155-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-methanesulfonyloxy-4-aza-5β-cholestan-3-one
• 英文别名: [(1R,3aS,3bS,5aS,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinolin-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 193155-36-1
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₄S
• 分子量: 481.74
• InChiKey: YCKOAZGQXSZXPA-HVPCJGPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methanesulfonyloxy-4-aza-5β-cholestan-3-one 在 4-甲苯磺酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-aza-6-ethoxymethylcholest-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  两种甾体异羟肟酸甲磺酸盐的热解和光解

  摘要：

  N-methanesulfonyloxy-4-aza-5α-cholestan-3-one 的热解或光解得到 4-azacholestan-3-one, 4-aza-A-nor-B-homocholestan-3-one, 3-aza-one 的衍生物A-norcholestane、双(4-aza-3-oxocholest-5-en-6-yl)甲烷和双(3-aza-A-norcholestan-3-yl)尿素。相应的 5β-甲磺酸盐得到 5β（coprostane）类似物。提供了这些产物形成机制的证据，包括类 Favorski 环收缩和甲磺酸的酰胺氧化。对许多产品进行了详细的 1H 和 13C 分配，并列出了七种甾体烯酰胺的紫外线吸收。长程同核和异核 NMR 连通性用于确认三种二聚体化合物的结构，并将 4-aza-5-甲氧基-A-nor-β-homocholestan-3-one 的甲氧基官能团的构型指定为5α。

  DOI：

  10.1139/v97-104
• 作为产物：
  描述：

  3,5-seco-4-nor-cholestan-5-one-3-oic acid 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-methanesulfonyloxy-4-aza-5β-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  两种甾体异羟肟酸甲磺酸盐的热解和光解

  摘要：

  N-methanesulfonyloxy-4-aza-5α-cholestan-3-one 的热解或光解得到 4-azacholestan-3-one, 4-aza-A-nor-B-homocholestan-3-one, 3-aza-one 的衍生物A-norcholestane、双(4-aza-3-oxocholest-5-en-6-yl)甲烷和双(3-aza-A-norcholestan-3-yl)尿素。相应的 5β-甲磺酸盐得到 5β（coprostane）类似物。提供了这些产物形成机制的证据，包括类 Favorski 环收缩和甲磺酸的酰胺氧化。对许多产品进行了详细的 1H 和 13C 分配，并列出了七种甾体烯酰胺的紫外线吸收。长程同核和异核 NMR 连通性用于确认三种二聚体化合物的结构，并将 4-aza-5-甲氧基-A-nor-β-homocholestan-3-one 的甲氧基官能团的构型指定为5α。

  DOI：

  10.1139/v97-104

文献信息

• Thermolysis and photolysis of two steroidal hydroxamic acid methanesulfonates
  作者：Oliver E. Edwards、Gunnar Grue-Sørensen、Barbara A. Blackwell

  DOI：10.1139/v97-104

  日期：1997.6.1

  including a Favorski-like ring contraction and amide oxidation by methanesulfonic acid, is presented. Detailed 1H and 13C assignments are made for many of the products, and ultraviolet absorption for seven steroidal enamides is tabled. Long-range homo- and heteronuclear NMR connectivities were used to confirm the structure of three dimeric compounds and to assign the configuration of the methoxy function of

  N-methanesulfonyloxy-4-aza-5α-cholestan-3-one 的热解或光解得到 4-azacholestan-3-one, 4-aza-A-nor-B-homocholestan-3-one, 3-aza-one 的衍生物A-norcholestane、双(4-aza-3-oxocholest-5-en-6-yl)甲烷和双(3-aza-A-norcholestan-3-yl)尿素。相应的 5β-甲磺酸盐得到 5β（coprostane）类似物。提供了这些产物形成机制的证据，包括类 Favorski 环收缩和甲磺酸的酰胺氧化。对许多产品进行了详细的 1H 和 13C 分配，并列出了七种甾体烯酰胺的紫外线吸收。长程同核和异核 NMR 连通性用于确认三种二聚体化合物的结构，并将 4-aza-5-甲氧基-A-nor-β-homocholestan-3-one 的甲氧基官能团的构型指定为5α。