3-(phenylthio)prop-2-yn-1-ol | 89005-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-phenylsulfanyl-2-propyn-1-ol；3-(Phenylsulfanyl)prop-2-yn-1-ol；3-phenylsulfanylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 89005-19-6
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: KOPBFVZLHIUFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)prop-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(hexafluoroacetylacetonato)nickel(II) monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 4-(2-mercaptoethylaminomethyl)-3-(phenylsulfanylmethyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  镍-钯催化的含仲胺的硫取代的1,6-二炔的加氢胺化/环化反应

  摘要：

  考察了镍或镍钯在DMSO中催化的硫取代的1,6-二炔的加氢胺化/环化反应。高产率地获得了带有各种仲胺的吡咯2a – l和呋喃5a – i。吡咯上的有机硫烷基甲基很容易被硝酸铈铵氧化，生成吡咯甲醛和相应的缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.049
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-1-phenylsulfanyl-ethane 在 氨 、 sodium amide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(phenylthio)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction and synthetic applications of phenylthio substituted iodoolefins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80120-b

文献信息

• Palladium(0)-Catalysed Stannylstannylation and Silylstannylation of 1-Alkoxy-1-alkynes and 1-Phenylthio-1-alkynes
  作者：Sharon Casson、Philip Kocienski、Gillian Reid、Nicholas Smith、Joan M. Street、Michael Webster

  DOI：10.1055/s-1994-25685

  日期：——

  1-Alkoxy-1-alkynes and 1-phenylthio-1-alkynes add Me3Si-SnMe3 in the presence of catalytic amounts of Pd(0) . Clean syn-addition is observed with the Me3Sn group being placed exclusively α to the heteroatom. The regio- and stereochemistry was confirmed by NMR spectroscopy and X-ray analysis. 1-Alkoxy-1-alkynes also add Me3Sn-SnMe3 under similar conditions.

  1-烷氧基-1-炔和1-苯硫基-1-炔在催化量的零价钯存在下与Me3Si-SnMe3发生加成反应。观察到干净的顺式加成，且Me3Sn基团仅位于杂原子的α位。反应的区域选择性和立体化学已通过核磁共振波谱和X射线分析得到证实。1-烷氧基-1-炔在相似条件下也能与Me3Sn-SnMe3发生加成反应。
• Ni–Pd Catalyzed Cyclization of Sulfanyl 1,6-Diynes: Synthesis of 1′-Homonucleoside Analogues
  作者：Yuka Kobayashi、Rena Tanahashi、Yui Yamaguchi、Noriyuki Hatae、Masanori Kobayashi、Yoshihito Ueno、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02841

  日期：2017.3.3

  The Ni–Pd catalyzed addition–cyclization of sulfanyl 1,6-diynes 2–9 with nucleobases is described. The reactions of N-tethered 1,6-diynes with N3-benzoylthymine, N4,N4-bis(Boc)cytosine, N3-benzoyluracil and N6,N6-bis(Boc)adenine exclusively afforded the pyrrolylmethyl and furylmethyl nucleotides in good yields. Deprotection of nucleobases was completed by treatment with acids or bases. Furthermore

  在Ni-Pd催化硫烷基-1,6-二炔的加成环化2 - 9与核碱基进行说明。的反应Ñ -tethered -1,6-二炔与Ñ 3 -benzoylthymine，Ñ 4，Ñ 4双（BOC）胞嘧啶，Ñ 3 -benzoyluracil和Ñ 6，Ñ 6-双（Boc）腺嘌呤以良好的产率专门提供了吡咯基甲基和呋喃基甲基核苷酸。核碱基的脱保护通过用酸或碱处理完成。此外，吡咯和呋喃与亲核试剂如醇盐和胺的反应进行了脱甲苯基反应，并以良好的产率转化为烷氧基甲基和芳基氨基甲基-吡咯和呋喃。
• A new stereoselective synthesis of (Z)-vinylsilane allylic alcohols
  作者：Kee D. Kim、Plato A. Magriotis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97007-2

  日期：1990.1

  A new, highly stereoselective method for the synthesis of (Z)-vinylsilane allylic alcohols is described. This approach to such γ-silylated allylic alcohols employs a novel 1,4-0→sp2C silyl rearrangement of appropriate silyl ether precursors .

  描述了一种用于合成（Z）-乙烯基硅烷烯丙基醇的高度立体选择性的新方法。这种用于这种γ-甲硅烷基化的烯丙基醇的方法采用了合适的甲硅烷基醚前体的新型1,4-0→sp 2 C甲硅烷基重排。
• Metal-free Reductive Cyclization and Isomerization of Sulfanyl-1,6-diynes Using Sodium Borohydride
  作者：Yukiteru Ito、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1246/cl.140688

  日期：2014.11.5

  In this study, we demonstrated the metal-free reductive cyclization of sulfanyl-1,6-diynes with sodium borohydride in ethanol in the presence of diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. 1,6-Diynes 1 and 5a–5h bearing hydrogen or phenyl as the R2 group afforded pyrroles 2 and 6a–6e in high yields without any side reaction products such as enynyl sulfides. 1,6-Diyne (R2 = Et) produced both pyrrole and enynyl sulfides; however, the use of cesium fluoride succeeded in the selective formation of pyrrole 6f.

  在本研究中，我们展示了在乙醇中使用钠硼氢（NaBH4）和二氮双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下的无金属还原环化反应，对硫醚基1,6-二炔类化合物进行的反应。具有氢或苯基作为R2基团的1,6-二炔1和5a-5h，以高产率得到吡咯2和6a-6e，没有任何如乙炔硫醚等副反应产物。1,6-二炔（R2 = 乙基）同时生成了吡咯和乙炔硫醚；然而，使用氟化铯成功实现了吡咯6f的选择性形成。
• Chemistry of allene sulphoxides: novel transformations of acetylenic alcohols
  作者：Ian Cutting、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/c39830001209

  日期：——

  The preparation and reactions of allenes derived from 1-phenylthio substituted acetylenic alcohols are described; this chemistry offers new routes to allenyl sulphides, acyl anion equivalents, and substituted unsaturated aldehydes.

  描述了由1-苯硫基取代的炔醇衍生的丙二烯的制备和反应。这种化学方法提供了新的路线，以开发出烯丙基硫醚，酰基阴离子当量和取代的不饱和醛。