1-(phenylthio)but-2-yne | 13610-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)but-2-yne
• 英文别名: but-2-ynyl phenyl sulfide；but-2-ynyl(phenyl)sulfane；but-2-yn-1-yl(phenyl)sulfide；1-Phenylmercapto-but-2-in；but-2-in-1-ylphenylsulfide；2-butynyl phenyl sulfide；2-Butynyl-phenyl-sulfid；But-2-inyl-phenylsulfid；1-Phenylthio-buta-2-in；(2-Butyn-1-ylthio)benzene；but-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 13610-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: HWIFKHZSFBGZSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)but-2-yne 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 生成 (1Z,4E)-2-Benzenesulfonyl-4-methyl-1,5-diphenyl-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Yoshimoto,M.; Kishida,Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 12, p. 2518 - 2527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 diisopropylaminomagnesium chloride lithium chloride 、 双氧水 、 乙酸酐 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(phenylthio)but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  非亲电介质中碳核亲核分子间的Pummerer偶联。

  摘要：

  引入了一种新的基于涡轮有机镁酰胺的Pummerer型C-C偶联方案，与传统的Pummerer反应不同，它不需要强的亲电活化剂，可结合多种C（sp 3）-，C（sp 2）- ，和C（sp）-亲核试剂，并与CH和CX放大倍率无缝整合。鉴于硫化合物在有机化学中的主要特征，该协议允许通过单一策略访问无关的羰基，烯烃，有机金属，卤化物和硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201709715

文献信息

• Regiocontrolled Cu^I-Catalyzed Borylation of Propargylic-Functionalized Internal Alkynes
  作者：Abraham L. Moure、Ramón Gómez Arrayás、Diego J. Cárdenas、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja300627s

  日期：2012.5.2

  orbitalic influence from the propargylic group, matched with ligand and substrate size effects, as key factors involved in the high β-selectivity. The vinylboronates allowed the stereoselective synthesis of trisubstituted olefins, while allylic substitution of the SO(2)Py group without affecting the boronate group provided access to formal hydroboration products of unbiased dialkylalkynes.

  在铜（I）催化的二烷基内炔与双（频哪醇）二硼的硼化中已经实现了良好的反应性和区域控制。炔丙基极性基团（OH、OR、SAr、SO(2)Ar 或 NHTs）的存在，与作为配体的 PCy(3) 结合，可以最大限度地提高反应性和位点选择性（β 对炔丙基功能）。DFT 计算表明来自炔丙基的微妙轨道影响与配体和底物尺寸效应相匹配，是高β-选择性的关键因素。乙烯基硼酸酯允许立体选择性合成三取代烯烃，而 SO(2)Py 基团的烯丙基取代而不影响硼酸酯基团提供了获得无偏二烷基炔烃的正式硼氢化产物的途径。
• Catalytic Activation of Diazo Compounds Using Electron-Rich, Defined Iron Complexes for Carbene-Transfer Reactions
  作者：Michael S. Holzwarth、Isabel Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201201409

  日期：2012.5.29

  transfer: The electron‐rich iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] efficiently catalyzes different carbene‐transfer reactions. Various diazo compounds can be used. The high stability of the employed iron complexes is demonstrated by the generation of the diazo reagent in situ and a sequential iron‐catalyzed allylic sulfenylation/Doyle–Kirmse reaction.

  碳转移：富电子的铁络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]有效催化不同的卡宾转移反应。可以使用各种重氮化合物。重氮试剂的原位生成和连续的铁催化的烯丙基亚磺酰化/道尔-柯尔姆斯反应证明了所用铁配合物的高稳定性。
• Studies on the Reactive Species in Fluoride-Mediated Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions:  Carbanion Formation by Desilylation with Fluoride and Enolates
  作者：Margaret M. Biddle、Hans J. Reich

  DOI：10.1021/jo0522409

  日期：2006.5.1

  bond-forming reactions was investigated. The regio- and diastereoselectivities of silanes reacting with cyclohexenone in the presence of a catalytic amount of fluoride was compared to the reactivity of analogous solvent-separated lithium ion pairs. Closely analogous behavior was observed, showing that carbanions and not siliconate complexes are the reactive species in the fluoride-catalyzed reactions. Spectroscopic

  研究了氟化物介导的碳-碳键形成反应中的反应性物种。将在催化量的氟化物存在下与环己烯酮反应的硅烷的区域和非对映选择性与类似溶剂分离的锂离子对的反应性进行了比较。观察到非常相似的行为，表明碳负离子而不是硅酸酯络合物是氟化物催化反应中的反应性物种。光谱研究清楚地表明，苯硫基苄基阴离子将通过硅烷与三氟甲硅酸三（二甲基氨基）ulf或隐窝[2.1.1]溶剂化的烯醇锂的反应而形成。以α-（苯硫基）苄基锂的crypt [2.1.1]配合物为引发剂和烯醇盐为脱甲硅基反应的载体，催化循环平稳进行。
• Photochemical Doyle–Kirmse Reaction: A Route to Allenes
  作者：Katarzyna Orłowska、Katarzyna Rybicka-Jasińska、Piotr Krajewski、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04560

  日期：2020.2.7

  of sulfonium ylides generated from donor/acceptor diazoalkanes and propargyl sulfides. The reaction furnishes highly functionalized allenes from a broad range of starting materials in decent yield. Mechanistic experiments supported by the literature data suggest singlet carbenes as intermediates in this reaction.

  这封信描述了由供体/受体重氮烷烃和炔丙基硫化物产生的无金属，蓝光诱导的[2,3]-σ重整的。该反应可从各种起始原料中以高得率提供高度官能化的烯。文献数据支持的机械实验表明，单线态卡宾烯是该反应的中间体。
• Amination and [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargylic sulfides using a ketomalonate-derived oxaziridine: synthesis of N-allenylsulfenimides
  作者：Alan Armstrong、Richard S. Cooke、Stephen E. Shanahan

  DOI：10.1039/b307722e

  日期：——

  Amination of propargylic sulfides with a ketomalonate-derived oxaziridine under metal free conditions gives N-Boc-N-allenylsulfenimides via [2,3]-sigmatropic rearrangement.

  在没有金属的条件下，用酮缩酮酸衍生的恶唑烷胺化炔丙基硫化物，通过[2,3]-σ重排得到N-Boc-N-烯丙基亚磺酰亚胺。