(S)-2-allyl-3-phenylpropionaldehyde | 128586-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-allyl-3-phenylpropionaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-benzylpent-4-enal
• CAS: 128586-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YRQSQVFTCWSGRV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-allyl-3-phenylpropionaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-benzylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat, (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one for the asymmetric synthesis of α-substituted-aldehydes

  摘要：

  Reduction of alpha -substituted-(S)-N-acyl-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-ones with DIBAL-H in CH2Cl2 affords alpha -substituted aldehydes with no loss of stereochemical integrity at their alpha -centre. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00333-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(N-hydrocinnamoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-allyl-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat, (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one for the asymmetric synthesis of α-substituted-aldehydes

  摘要：

  Reduction of alpha -substituted-(S)-N-acyl-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-ones with DIBAL-H in CH2Cl2 affords alpha -substituted aldehydes with no loss of stereochemical integrity at their alpha -centre. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00333-5

文献信息

• Direct Regiospecific and Highly Enantioselective Intermolecular α-Allylic Alkylation of Aldehydes by a Combination of Transition-Metal and Chiral Amine Catalysts
  作者：Samson Afewerki、Ismail Ibrahem、Jonas Rydfjord、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201103366

  日期：2012.3.5

  The first direct intermolecular regiospecific and highly enantioselective α‐allylic alkylation of linear aldehydes by a combination of achiral bench‐stable Pd0 complexes and simple chiral amines as co‐catalysts is disclosed. The co‐catalytic asymmetric chemoselective and regiospecific α‐allylic alkylation reaction is linked in tandem with in situ reduction to give the corresponding 2‐alkyl alcohols

  首次公开了通过非手性稳固的Pd 0配合物和简单的手性胺作为助催化剂的组合，线性醛类的第一个直接的分子间区域特异性和高对映选择性的α-烯丙基烷基化反应。将共催化的不对称化学选择性和区域特异性α-烯丙基烷基化反应与原位还原串联在一起，得到相应的2-烷基醇，其对映体比率很高（er高达98：2； er =对映体比率）。它也是有价值的2-烷基取代的半缩醛，2-烷基-丁烷-1,4-二醇和胺的快速入口。公开了具有生物活性的天然产物（例如，Arundic酸）的简明共催化不对称全合成。
• SuperQuat N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones for the asymmetric synthesis of α-alkyl and β-alkyl aldehydes
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Hitesh J. Sanganee、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b305623f

  日期：——

  yields and in high ee (generally > 95% ee). This methodology is exemplified by the asymmetric synthesis of (R)-3-isopropenylhept-6-enal, which has previously been used in the synthesis of (3Z,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-3,9-decadien-1-yl acetate, a component of the sex pheromones of the California red scale.

  （S）-4-苄基-5,5-二甲基-，（S）-4-苯基-5,5-二甲基-，（S S）-4-异丙基-5,5-二甲基-，（S）-4-苄基-和（S）-4-苄基-5,5-二苯基-恶唑烷-2-酮可直接生成2-苄基-3研究了用DIBAL还原氢化物时的-苯基丙醛。（S）-4-苄基-5,5-二甲基衍生物被证明是抑制内环亲核攻击的最佳选择，还原后得到高产率的2-苄基-3-苯基丙醛。该方法在通过一系列（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮的非对映选择性烯醇烷基化反应进行不对称合成手性醛中的应用，得到并排列了α-取代的N -酰基-5，5-二甲基恶唑烷-2-酮（85-94％de），随后用DIBAL还原，可直接得到非外消旋的α-取代醛，而不会损失立体化学完整性（87-94％ee）。通过非对映选择性共轭向（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷酮-2-酮（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲
• [EN] ALPHA-SUBSTITUTED a,ß-UNSATURATED E- OR Z-ALDEHYDES, USE THEREOF, AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION a,ß<br/>[FR] E- OU Z-ALDÉHYDES À INSATURATION ?,?, SUBSTITUÉS EN ALPHA, LEUR UTILISATION ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：DSM FINE CHEM AUSTRIA GMBH

  公开号：WO2009007462A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  This invention relates to novel alpha-substituted α,β-unsaturated E- or Z-aldehydes, or isomer mixture thereof, of the formula (I) in which R1 and R2 may be identical or different and are each H or a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms and R3 and R4 may be identical or different and are each a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms, and R5 may be identical or different and is H or a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms, to the use thereof, and to processes for their preparation. The invention further relates to the preparation of further intermediates for pharmaceuticals and to the preparation of the pharmaceuticals.

  这项发明涉及一种新颖的α-取代α，β-不饱和E-或Z-醛，或其异构体混合物，其化学式为（I），其中R1和R2可能相同也可能不同，分别为H或一个碳氢化合物，其中碳氢化合物可能含有一个或多个杂原子，R3和R4可能相同也可能不同，分别为一个碳氢化合物，其中碳氢化合物可能含有一个或多个杂原子，R5可能相同也可能不同，为H或一个碳氢化合物，其中碳氢化合物可能含有一个或多个杂原子，以及其用途和制备方法。该发明还涉及制备药物的进一步中间体以及药物的制备。
• ALPHA-SUBSTITUTED ALPHA, BETA-UNSATURATED E- OR Z-ALDEHYDES, USE THEREOF, AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION ALPHA, BETA
  申请人：STEINBAUER Gerhard

  公开号：US20110301365A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  This invention relates to novel alpha-substituted α,β-unsaturated E- or Z-aldehydes, or isomer mixture thereof, of the formula in which R 1 and R 2 may be identical or different and are each H or a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms and R 3 and R 4 may be identical or different and are each a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms, and R 5 may be identical or different and is H or a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms, to the use thereof, and to processes for their preparation. The invention further relates to the preparation of further intermediates for pharmaceuticals and to the preparation of the pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新型的α-取代α,β-不饱和E-或Z-醛，或其异构体混合物，其化学式如下： 其中，R1和R2可以相同或不同，分别是氢或烃基，其中烃基可能具有一个或多个杂原子；R3和R4可以相同或不同，分别是烃基，其中烃基可能具有一个或多个杂原子；R5可以相同或不同，是氢或烃基，其中烃基可能具有一个或多个杂原子。本发明还涉及它们的用途以及它们的制备方法。此外，本发明还涉及制备药物的进一步中间体和制备药物的方法。
• ALPHA-SUBSTITUTED A,B-UNSATURATED E- OR Z-ALDEHYDES, USE THEREOF, AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION A,B
  申请人：Steinbauer Gerhard

  公开号：US20100234630A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  This invention relates to novel alpha-substituted α,β-unsaturated E- or Z-aldehydes, or isomer mixture thereof, of the formula (I) in which R 1 and R 2 may be identical or different and are each H or a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms and R 3 and R 4 may be identical or different and are each a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms, and R 5 may be identical or different and is H or a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms, to the use thereof, and to processes for their preparation. The invention further relates to the preparation of further intermediates for pharmaceuticals and to the preparation of the pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新的α-取代的α，β-不饱和E-或Z-醛，或其异构体混合物，其化学式为(I)，其中R1和R2可以相同也可以不同，分别为H或烃基，其中烃基可以具有一个或多个杂原子，而R3和R4可以相同也可以不同，分别为烃基，其中烃基可以具有一个或多个杂原子，而R5可以相同也可以不同，为H或烃基，其中烃基可以具有一个或多个杂原子，本发明还涉及其用途以及其制备方法。本发明进一步涉及制备药物的进一步中间体的制备以及药物的制备。