N-acetyl-S-(4-methoxyphenyl)-S-methylsulfoximine | 1301213-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-(4-methoxyphenyl)-S-methylsulfoximine
• 英文别名: N-propionyl methylphenylsulfoximine；N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)propanamide；N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)propanamide
• CAS: 1301213-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: UNVXQUMWHFQSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-S-(4-methoxyphenyl)-S-methylsulfoximine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(甲基亚砜亚胺基)苯
  参考文献：
  名称：

  N-烷基亚砜亚胺的铁催化酰基化脱烷基化

  摘要：

  由于我们最近对亚砜亚胺的 N-官能化的研究，开发了一种铁催化的 N-烷基亚砜亚胺的脱烷基酰化。该方法涉及 N-烷基化亚砜亚胺的 Polonovski 型脱烷基化，以提供反应性中间体，该中间体在合适的醛或酸酐存在下被捕获，以在一锅中提供 N-酰基-和 N-芳酰基亚砜亚胺衍生物。随后在酸性条件下裂解酰基或芳酰基会产生具有合成价值的 NH-亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500855
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 sodium periodate 、 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-acetyl-S-(4-methoxyphenyl)-S-methylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的钌催化的氮烯转移反应进行硫酰亚胺化

  摘要：

  N-酰基氮烯已经从一系列杂环前体产生，并且已经研究了它们在光诱导的钌催化的硫酰亚胺化中的应用。分析反应范围并确定原位形成的亲电氮物种的结构要求，以实现有效的氮烯转移，从而提出了一种机制方案。潜在中间体的鉴定证实了机理结论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500220

文献信息

• Boric Acid Mediated N-Acylation of Sulfoximines
  作者：Michael Harmata、Aswinkumar Garimallaprabhakaran

  DOI：10.1055/s-0030-1259328

  日期：2011.2

  The N-acylation of a sulfoximine with carboxylic acids was accomplished with boric acid and several boronic acids. Aliphatic acids give fair yields of products while acids related to phenylacetic and phenoxyacetic acids perform much better. Aromatic acids are ineffective in this process.

  用羧酸对磺氧亚胺进行N-酰化反应成功地使用了硼酸和几种硼酸类化合物。脂肪酸的产率较好，而与苯乙酸和苯氧乙酸相关的酸表现更佳。芳香酸在此过程中则无效。
• Iron-Catalyzed Acylative Dealkylation of<i>N</i>-Alkylsulfoximines
  作者：Philip Lamers、Daniel L. Priebbenow、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201500855

  日期：2015.9

  As a result of our recent investigations into the N-functionalization of sulfoximines, an iron-catalyzed dealkylative acylation of N-alkylsulfoximines has been developed. This process involves a Polonovski-type dealkylation of an N-alkylated sulfoximine to afford a reactive intermediate that is trapped in the presence of a suitable aldehyde or anhydride to afford N-acyl- and N-aroylsulfoximine derivatives

  由于我们最近对亚砜亚胺的 N-官能化的研究，开发了一种铁催化的 N-烷基亚砜亚胺的脱烷基酰化。该方法涉及 N-烷基化亚砜亚胺的 Polonovski 型脱烷基化，以提供反应性中间体，该中间体在合适的醛或酸酐存在下被捕获，以在一锅中提供 N-酰基-和 N-芳酰基亚砜亚胺衍生物。随后在酸性条件下裂解酰基或芳酰基会产生具有合成价值的 NH-亚砜亚胺。
• Sulfur Imidations by Light-Induced Ruthenium-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions
  作者：Vincent Bizet、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201500220

  日期：2015.5

  N-Acyl nitrenes have been generated from a range of heterocyclic precursors, and their applications in light-induced ruthenium-catalyzed sulfur imidations have been studied. Analyzing the reaction scope and determining the structural requirements of the in situ formed electrophilic nitrogen species for effective nitrene transfer allowed a mechanistic scheme to be proposed. The mechanistic conclusions

  N-酰基氮烯已经从一系列杂环前体产生，并且已经研究了它们在光诱导的钌催化的硫酰亚胺化中的应用。分析反应范围并确定原位形成的亲电氮物种的结构要求，以实现有效的氮烯转移，从而提出了一种机制方案。潜在中间体的鉴定证实了机理结论。