1-[(phenylsulfinyl)methyl]cyclohexanol | 23975-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(phenylsulfinyl)methyl]cyclohexanol
• 英文别名: 1-Phenylsulfinylmethyl-cyclohexan-1-ol；1-(Phenylsulfinylmethyl)-cylohexanol；1-(Phenylsulfinylmethyl)cyclohexanol；1-((Phenylsulfinyl)methyl)cyclohexanol；1-(benzenesulfinylmethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 23975-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: KVRLJSGGZODSGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  421.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(phenylsulfinyl)methyl]cyclohexanol 在 aluminum oxide 、 磺酰氯 作用下， 生成 (cyclohex-1-enyl)methyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides

  摘要：

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。

  DOI：

  10.1139/v73-256
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzenesulfinyl-2,3-dimethyl-butan-2-ol 在 正丁基锂 、 正己烷 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 、 叔丁醇 作用下， 反应 336.17h， 生成 1-[(phenylsulfinyl)methyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselektive Synthese von Alkoholen; V¹. Einfache regioselektive Umwandlung von Alkyl-ketonen in Allylalkohole

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29151

文献信息

• A new method for synthesis of allenes, including an optically active form, from aldehydes and alkenyl aryl sulfoxides by sulfoxide–metal exchange as the key reaction and an application to a total synthesis of male bean weevil sex attractant
  作者：Tsuyoshi Satoh、Noriko Hanaki、Yuko Kuramochi、Yujiro Inoue、Kayo Hosoya、Ken Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00151-5

  日期：2002.3

  The sulfoxide–metal exchange reaction of β-acetoxy sulfoxides or β-mesyloxy sulfoxides, which were derived from alkenyl aryl sulfoxides and aldehydes in two steps, with a Grignard reagent or alkyllithium at low temperature gave allenes in good yields. Optically active allenes were synthesized starting from optically active 2-substituted ethenyl p-tolyl sulfoxides. A synthesis of (−)-methyl (E)-2,4

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。
• Durst,T. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 258 - 266
  作者：Durst,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Silicon-containing carbanions. III. Synthesis of vinyl sulfoxides via 1-trimethylsilyl-1-(phenylsulfinyl)methyllithium
  作者：Francis A. Carey、Oscar Hernandez

  DOI：10.1021/jo00955a021

  日期：1973.7
• GOLDMANN S., SYNTHESIS, 1980, NO 8, 640-642
  作者：GOLDMANN S.

  DOI：——

  日期：——
• Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides
  作者：T. Durst、K.-C. Tin、M. J. V. Marcil

  DOI：10.1139/v73-256

  日期：1973.6.1

  PhS(O)(CH₂)_nCH₂OH(n = 1–3) react with sulfuryl chloride at −78° or 0° in methylene chloride to give the corresponding PhSO₂(CH₂)_nCH₂Cl. Evidence is presented that cyclic alkoxyoxosulfonium salts are intermediates in these transformations. When n = 4 only chlorination α to the sulfoxide function was observed. The sulfinyl carboxylic acids PhS(O)(CH₂)_nCO₂H (n = 1–3) and amides PhS(O)(CH₂)_nCONH₂ (n = 1–3) were also reacted with SO₂Cl₂. α-Chlorination was observed for both compounds when n = 1 or 3. When n = 2 the products were the 3-phenylsulfonylpropionyl chloride and 3-phenyl-sulfonylpropionitrile respectively.

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。