2-(2-(methylthio)phenyl)-1-phenylethan-1-one | 27350-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-(methylthio)phenyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-Methylsulfanylphenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 27350-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: BVKOKTHNRRUAIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(ethoxycarbonyl)phenyl)zinc(II) iodide lithium chloride 、 2-(2-(methylthio)phenyl)-1-phenylethan-1-one 在 dichloro-[1,3-bis(2,6-diisopropylpenyl)-2-imidazolidinyliden]-(3-chloropyridyl)palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到ethyl 2'-(2-oxo-2-phenylethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  未活化的炔烃的布朗斯台德酸介导的加氢芳构化

  摘要：

  布朗斯台德酸介导的未活化炔烃与芳基亚砜的反应会同时导致水合和分子间C-C键的形成。这种无溶剂和无金属的转化直接以原子经济的方式将α-芳基化羰基化合物作为形式上的水合芳基化产物生成。该产品带有有用的合成手柄，可以进一步功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201600432
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.08h， 以57%的产率得到2-(2-(methylthio)phenyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德在C–Sσ-键中插入在1,2-双官能团的芳烃中的应用

  摘要：

  通过将芳烃以中等至良好的产率插入C–Sσ键中，可以在无过渡金属的方案中获得新型的硫酰化物反应性，从而获得邻位取代的硫代茴香醚衍生物。该反应涉及在操作温和的反应条件下形成C–C和C–S键以及两个C–S键的连续断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04003

文献信息

• Redox-Neutral Arylations of Vinyl Cation Intermediates
  作者：Daniel Kaiser、Luis F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/adsc.201600860

  日期：2017.1.4

  present a new unified concept for C−C bond formation under redox‐neutral conditions. Our strategy hinges upon interception of a vinyl cation with a sulfoxide resulting in simultaneous C–C and C−O bond formation and arylation. A range of structurally diverse vinyl cations are generated in situ in the presence of a sulfoxide, resulting in hydrative arylation, direct arylation of enol triflates and interrupted

  在这里，我们提出了在氧化还原中性条件下形成C-C键的新统一概念。我们的策略取决于乙烯基阳离子被亚砜截留，导致同时的C–C和C–O键形成和芳基化。在存在亚砜的情况下，会在原位生成一系列结构多样的乙烯基阳离子，从而导致水合芳基化，烯丙基三氟甲磺酸酯的直接芳基化和中断Meyer-Schuster重排。机理研究表明，瞬态乙烯基阳离子中间体和结构特征（使其稳定）起着至关重要的作用。还介绍了反应产物在合成中的应用。
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Oxyarylation of Alkynes: Unexpected Regiochemistry in the Alkylation of Arenes
  作者：Ana B. Cuenca、Sergi Montserrat、Kabir M. Hossain、Gisela Mancha、Agustí Lledós、Mercedes Medio-Simón、Gregori Ujaque、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/ol9020578

  日期：2009.11.5

  The reaction between acetylenes and sulfoxides, studied as a test case for gold-catalyzed intermolecular addition, provides the oxyarylation compounds 3 in good yields. Unpredictably, in all cases a single regioisomer arising from the electrophilic aromatic alkylation at the position adjacent to the sulfur atom is obtained instead of the expected Friedel-Crafts regioisomer. A new concerted mechanism based on DFT calculations is proposed to account for the products in this intermolecular gold(I)-catalyzed reaction.
• 4,5-SUBSTITUTED IMIDAZOLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0772601A1

  公开（公告）日：1997-05-14
• Application of Sulfur Ylides in 1,2-Difunctionalization of Arynes via Insertion into a C–S σ-Bond
  作者：Milind M. Ahire、Mahesh B. Thoke、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04003

  日期：2018.2.2

  novel reactivity of sulfur ylides has been demonstrated in a transition-metal-free protocol to access ortho-substituted thioanisole derivatives by insertion of arynes into a C–S σ-bond in moderate to good yields. The reaction involves the formation of C–C and C–S bonds and consecutive breaking of two C–S bonds under operationally mild reaction conditions.

  通过将芳烃以中等至良好的产率插入C–Sσ键中，可以在无过渡金属的方案中获得新型的硫酰化物反应性，从而获得邻位取代的硫代茴香醚衍生物。该反应涉及在操作温和的反应条件下形成C–C和C–S键以及两个C–S键的连续断裂。
• Brønsted Acid-Mediated Hydrative Arylation of Unactivated Alkynes
  作者：Daniel Kaiser、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201600432

  日期：2016.3.24

  The Brønsted acid‐mediated reaction of unactivated alkynes with aryl sulfoxides leads to simultaneous hydration and intermolecular C−C bond formation. This solvent‐ and metal‐free transformation directly delivers α‐arylated carbonyl compounds as the products of a formal hydrative arylation in an atom‐economical manner. The products bear useful synthetic handles for further functionalization.

  布朗斯台德酸介导的未活化炔烃与芳基亚砜的反应会同时导致水合和分子间C-C键的形成。这种无溶剂和无金属的转化直接以原子经济的方式将α-芳基化羰基化合物作为形式上的水合芳基化产物生成。该产品带有有用的合成手柄，可以进一步功能化。