diphenyl(phenylsulphinylmethyl)phosphine | 123334-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(phenylsulphinylmethyl)phosphine
• 英文别名: Ph2P(CH2)S(O)Ph；Benzenesulfinylmethyl(diphenyl)phosphane；benzenesulfinylmethyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 123334-95-2
• 化学式: C₁₉H₁₇OPS
• 分子量: 324.383
• InChiKey: PHMPVUYPEDXJGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 diphenyl(phenylsulphinylmethyl)phosphine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到Ir(5-C₅Me₅)Cl₂{Ph₂PCH₂S(O)Ph-κP}
  参考文献：
  名称：

  中性和阳离子铱（III）与κ复合物的生物活性的P和κ P，κ š协调博士2 PCH 2 S（O）X博士（X  = 0-2）配体的

  摘要：

  中性铱（III）的类型的[Ir（η的络合物5 -C 5我5）氯2 {博士2 PCH 2 S（O）X PH-κ P }]（1 - 3）与二苯基膦基官能甲基苯基硫醚，亚砜和砜博士2 PCH 2 S（O）X博士（X  = 0，L1 ; 1，L2 ; 2，L3）和阳离子配合物[Ir（η 5 -C 5我5）氯{博士2 PCH 2个SPh-κP ， κ小号}] [PF 6 ]（4）的合成和完全表征分析和光谱。此外，通过X射线衍射分析确定2的结构。在体外针对细胞系8505C，A253，MCF-7，SW480和518A2测试了中性和阳离子铱（III）配合物的生物潜力。配合物[Ir（η 5 -C 5我5）氯2 {博士2 PCH 2 S（O）PH-κ P }]（2）中，用配位体L2 κ P含一个亚侧链亚磺酰基的C1是最活泼的（IC 50值约为3μM），因此具有与顺铂相当的活性。事实证明，配合物2对于8505C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.025
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 、 二苯基氯化膦 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到diphenyl(phenylsulphinylmethyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  膦亚砜铑配合物。[（2,3,5,6-η）-双环[2.2.1]-庚-2,5-二烯] [ P，O-二苯基（苯基亚磺酰基甲基）-膦]铑的合成，晶体结构和催化化学（I）三氟甲磺酸盐和不对称类似物

  摘要：

  通过α-硫代烷基亚砜与Ph 2 PCl的反应可轻松获得α-硫代亚砜，并且在纯净时对内部氧转移稳定。如此制备的化合物Ph 2 PCH 2 S（O）Ph显示形成阳离子铑双环[2,2,1]庚-2,5-二烯配合物，其中膦和亚砜形成螯合实体。通过X射线衍射研究证实了该结构。膦亚砜配合物（第三加合物）的晶体C 27 H 25 F 3 O 4 S 2 PRh。C 4 H 8 O是单斜晶系，P 2 1 / c，一个= 10.462，b = 16.500，Ç = 18.690埃，β= 104.50°，Ž = 4，d Ç =1.47克厘米-3，- [R = 0.041，[R ω 0.046对于4809米独特观察到的反射（我> 3σ（我））。由（R）-对甲苯基甲基亚砜制备旋光类似物，并评价铑配合物在均相氢化中的催化效果。已证明在周转条件下存在配体/铑配合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)83094-8

文献信息

• Rhodium(I) complexes with κP coordinated ω-phosphinofunctionalized alkyl phenyl sulfide, sulfoxide and sulfone ligands and their reactions with sodium bis(trimethylsilyl)amide and Ag[BF4]
  作者：Michael Block、Martin Bette、Christoph Wagner、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.12.019

  日期：2011.5

  trinuclear cationic rhodium(I) complex [Rh3(μ-Cl)(μ-Ph2PCH2SPh-κP:κS)4][BF4]2·4THF (12·4THF) with a four-membered Rh3Cl ring as basic framework. Addition of sodium bis(trimethylsilyl)amide to complexes 6–11 led to a selective deprotonation of the carbon atom neighbored to the S(O)x group (α-C) yielding three different types of organorhodium complexes: a) Organorhodium intramolecular coordination compounds of

  ω-二苯基膦基官能化的烷基苯基硫化物Ph 2 P（CH 2）n SPh（n  = 1，1a ; 2，2a ; 3，3a）与亚砜Ph 2 P（CH 2）n S（O）Ph（n  = 1，1B ; 2，2B ; 3，3B）和砜博士2 P（CH 2）ñ S（O）2 Ph（上ñ  = 1，1C ; 2，2C ; 3，3C）与双核氯桥联的铑（I）配合物[（RhL 2）2（μ-Cl）2 ]（L 2  =环辛基-1.5-二烯，cod，4 ;双（二苯基膦基）乙烷，dppe，5）得到单核Rh （I）所述类型的配合物[的RhCl博士2 P（CH 2）ñ S（O）X PH-κ P }（COD）] 1（ñ / X  = 1/0，图6a ; 1/1，6B ; 1/2，图6c ; 2/0，图8a ; 2/1，8B ; 2/2，8C ; 3/0，10a的; 3/ 1，10b ; 3/2，10C）和[的RhCl博士2 P（CH
• Phosphinosulphoxide rhodium complexes. Synthesis, crystal structure, and catalytic chemistry of [(2,3,5,6-η)-bicyclo[2.2.1]-hepta-2,5-diene][P,O-diphenyl(phenylsulphinylmethyl)-phosphine]rhodium(I) trifluoromethanesulphonate and asymmetric analogues
  作者：Nathaniel W. Alcock、John M. Brown、Phillip L. Evans

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83094-8

  日期：1988.11

  4, Dc = 1.47 g cm−3, R = 0.041, Rω  0.046 for 4809 unique observed reflections (I > 3 σ(I)). An optically active analogue was prepared from (R)-p-tolyl methyl sulphoxide, and the rhodium complexes were evaluated for catalytic effectiveness in homogeneous hydrogenation. It was demonstrated that ligand/rhodium complexes are present under turnover conditions.

  通过α-硫代烷基亚砜与Ph 2 PCl的反应可轻松获得α-硫代亚砜，并且在纯净时对内部氧转移稳定。如此制备的化合物Ph 2 PCH 2 S（O）Ph显示形成阳离子铑双环[2,2,1]庚-2,5-二烯配合物，其中膦和亚砜形成螯合实体。通过X射线衍射研究证实了该结构。膦亚砜配合物（第三加合物）的晶体C 27 H 25 F 3 O 4 S 2 PRh。C 4 H 8 O是单斜晶系，P 2 1 / c，一个= 10.462，b = 16.500，Ç = 18.690埃，β= 104.50°，Ž = 4，d Ç =1.47克厘米-3，- [R = 0.041，[R ω 0.046对于4809米独特观察到的反射（我> 3σ（我））。由（R）-对甲苯基甲基亚砜制备旋光类似物，并评价铑配合物在均相氢化中的催化效果。已证明在周转条件下存在配体/铑配合物。
• Biological activity of neutral and cationic iridium(III) complexes with κP and κP,κS coordinated Ph2PCH2S(O)xPh (x = 0–2) ligands
  作者：Gerd Ludwig、Sanja Mijatović、Ivan Ranđelović、Mirna Bulatović、Djordje Miljković、Danijela Maksimović-Ivanić、Marcus Korb、Heinrich Lang、Dirk Steinborn、Goran N. Kaluđerović

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.025

  日期：2013.11

  Neutral iridium(III) complexes of the type [Ir(η5-C5Me5)Cl2Ph2PCH2S(O)xPh-κP}] (1−3) with diphenylphosphino-functionalized methyl phenyl sulfides, sulfoxides, and sulfones Ph2PCH2S(O)xPh (x = 0, L1; 1, L2; 2, L3) and the cationic complex [Ir(η5-C5Me5)ClPh2PCH2SPh-κP,κS}][PF6] (4) were synthesized and fully characterized analytically and spectroscopically. Furthermore, the structure of 2 was determined

  中性铱（III）的类型的[Ir（η的络合物5 -C 5我5）氯2 博士2 PCH 2 S（O）X PH-κ P }]（1 - 3）与二苯基膦基官能甲基苯基硫醚，亚砜和砜博士2 PCH 2 S（O）X博士（X  = 0，L1 ; 1，L2 ; 2，L3）和阳离子配合物[Ir（η 5 -C 5我5）氯博士2 PCH 2个SPh-κP ， κ小号}] [PF 6 ]（4）的合成和完全表征分析和光谱。此外，通过X射线衍射分析确定2的结构。在体外针对细胞系8505C，A253，MCF-7，SW480和518A2测试了中性和阳离子铱（III）配合物的生物潜力。配合物[Ir（η 5 -C 5我5）氯2 博士2 PCH 2 S（O）PH-κ P }]（2）中，用配位体L2 κ P含一个亚侧链亚磺酰基的C1是最活泼的（IC 50值约为3μM），因此具有与顺铂相当的活性。事实证明，配合物2对于8505C