N-(4-methoxyphenyl)-S-phenyl-S-methylsulfoximine | 83706-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-S-phenyl-S-methylsulfoximine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine；N-(4-methoxyphenyl)-S,S-methylphenylsulfoximine；((4-methoxyphenyl)imino)(methyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone；(4-Methoxyphenyl)imino-methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；(4-methoxyphenyl)imino-methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 83706-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: SYNBHNMUABAKGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  413.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-N-(4-methoxyphenyl)methanesulfinamide 在 亚碘酰苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-S-phenyl-S-methylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺盐：通过C–S键形成的磺胺嘧啶合成有用的中间体

  摘要：

  医药上相关的亚砜肟类可从亚磺酰胺盐与市售有机镁试剂的CS偶联中获得。磺酰亚胺盐可通过容易获得的亚磺酰胺的氧化烷氧基化方便地合成。这构成了合成亚砜肟类的常规C–S偶联方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01473

文献信息

• Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfoximines with Arylboronic Acids under Mild Conditions
  作者：Surabhi Gupta、Siddharth Baranwal、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1055/s-0037-1612216

  日期：2019.5

  optimized reaction conditions are well suited to the task of N-vinylation of sulfoximine with trans-2-phenylvinylboronic acid. N-Arylation of sulfoximines with different arylboronic acids, including sterically hindered boronic acids, is achieved using copper(I) iodide and 4-DMAP at room temperature. Moreover, N-arylation of biologically relevant l-methionine sulfoximine is demonstrated for the first time

  抽象的 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。
• Nickel‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation of <i>NH</i> ‐Sulfoximines with Aryl Halides via Paired Electrolysis
  作者：Dong Liu、Zhao‐Ran Liu、Cong Ma、Ke‐Jin Jiao、Bing Sun、Lei Wei、Julien Lefranc、Simon Herbert、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.202016310

  日期：2021.4.19

  A novel strategy for the N‐arylation of NH‐sulfoximines has been developed by merging nickel catalysis and electrochemistry (in an undivided cell), thereby providing a practical method for the construction of sulfoximine derivatives. Paired electrolysis is employed in this protocol, so a sacrificial anode is not required. Owing to the mild reaction conditions, excellent functional group tolerance and

  通过合并镍催化和电化学反应（在未分池中），开发了一种新的NH-亚砜肟亚胺的N-芳基化策略，从而为构建亚磺酰亚胺衍生物提供了一种实用的方法。在该协议中采用了配对电解，因此不需要牺牲阳极。由于温和的反应条件，获得了优异的官能团耐受性和产率。初步的机理研究表明，在室温下，Ni II物种的阳极氧化对于促进从所得Ni III物种中还原性消除C-N键至关重要。
• Copper-catalyzed denitrogenative N-arylation of sulfoximines and sulfonamides with arylhydrazines
  作者：Wanrong Dong、Chaoyang Liu、Xinchi Ma、Yingjun Zhang、Zhihong Peng、Dexun Xie、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.039

  日期：2019.7

  A Cu-mediated ligand-free arylation of NH-sulfoximines and sulfonamides by arylhydrazine hydrochlorides was herein demonstrated. The oxidative transformation provided an easy access towards N-aryl sulfoximines and sulfonamides in high yields (up to 93% yields) with broad functional groups tolerance (up to 36 examples). The protocol was proposed to take place through the free radical pathway based on

  本文证明了芳基肼盐酸盐的Cu介导的NH-亚砜亚胺和磺酰胺的无配体芳基化。氧化转化提供了高收率（最高93％的收率）和宽泛的官能团耐受性（最多36个实例），可轻松获得N-芳基亚磺酰亚胺和磺酰胺。根据控制反应和EPR分析的结果，提出了通过自由基途径进行实验的方案。
• Efficient Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfoximines with Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Jörg Sedelmeier、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo051066l

  日期：2005.8.1

  systems for copper-catalyed N-arylations of sulfoximines with aryl bromides and aryl iodides have been developed. Using 10 mol % of a copper(I) salt in combination with 20 mol % of a 1,2-diamine and Cs2CO3 provides N-arylated sulfoximines in high yields. Various functional groups and heteroatoms are tolarated. The method is complementary to the known protocols for N-arylations of sulfoximines, which require

  已经开发了两种简单且廉价的系统，用于亚砜基与芳基溴化物和芳基碘化物的铜催化的N-芳基化。将10摩尔％的铜（I）盐与20摩尔％的1，2-二胺和Cs 2 CO 3结合使用，可以高收率得到N-芳基化亚砜基。各种官能团和杂原子是对等的。该方法是对亚砜亚胺N-芳基化的已知方案的补充，后者需要化学计量的铜盐或成本昂贵的钯/ BINAP催化剂。
• Copper catalyzed N-arylation of sulfoximines with aryldiazonium salts in the presence of DABCO under mild conditions
  作者：Siddharth Baranwal、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152079

  日期：2020.7

  tetrafluoroborates is demonstrated in the presence of copper chloride and DABCO. A wide range of aryl and alkyl sufoximines are participated in the coupling reaction with different aryldiazonim salts bearing electron donating and withdrawing groups and provided the desired products in 67–88% yields. The reaction proceeds through a radical mechanism.

  在氯化铜和DABCO的存在下，证明了亚砜基亚砜与四氟硼酸芳基重氮的N-芳基化。各种各样的芳基和烷基亚磺胺类与不同的带有给电子和吸电子基团的芳基重氮亚胺盐参与偶联反应，并以67-88％的收率提供了所需的产物。该反应通过自由基机理进行。