3-Ethanoyl-4,5-dihydro-5-phenylisoxazole | 7064-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Ethanoyl-4,5-dihydro-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 1-(5-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)ethan-1-one；1-(5-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)ethanone；1-(5-Phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-aethanon；1-(4,5-dihydro-5-phenyl-3-isoxazoyl)ethanone；3-Acetyl-5-phenyl-2-isoxazoline；1-(5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)ethanone
• CAS: 7064-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XILXRKZJQSENAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-105 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethanoyl-4,5-dihydro-5-phenylisoxazole 在 溴 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(4,5-dihydro-5-phenyl-3-isoxazolyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  FUNGICIDAL MIXTURES

  摘要：

  公开了一种含真菌化合物，包括：(a)至少一种选自公式1 N-氧化物的化合物，以及它们的盐类，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J和n如公开所述定义，以及（b）至少一种额外的含真菌化合物。还公开了一种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，包括将有效量的前述组合物施用于植物或其部分，或施用于植物种子。还公开了一种组合物，包括前述组合物的组分(a)和至少一种杀虫剂。还公开了公式1A，1B和1C的化合物，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J，n，Z3，M和J1如公开所述定义。

  公开号：

  US20100240619A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(Diethoxyphosphoryl)methyl-5-phenyl-2-isoxazoline 在 正丁基锂 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Ethanoyl-4,5-dihydro-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  (二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物的合成及其对烯烃的环加成。3,5-二取代 2-异恶唑啉的合成应用

  摘要：

  （二乙氧基磷酰基）乙腈氧化物与烯烃发生区域选择性环加成反应，生成 3-[（二乙氧基磷酰基）甲基]-2-异恶唑啉或 -异恶唑。通过环加合物去质子化产生的磷稳定碳负离子可用于与羰基化合物缩合、烷基化和与氧氧化，以提供 3,5-二取代的 2-异恶唑啉作为有用的合成结构单元。3-[(二乙氧基磷酰基)甲基]-2-异恶唑啉的雷尼镍氢解得到带有多种官能团的β-羟基-β'-磷酰基酮，可进一步转化为α,β-不饱和β'-磷酰基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2463

文献信息

• Synthetic Diversity from a Versatile and Radical Nitrating Reagent
  作者：Kun Zhang、Benson Jelier、Alessandro Passera、Gunnar Jeschke、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/chem.201902966

  日期：2019.10.8

  We leverage the slow liberation of nitrogen dioxide from a newly discovered, inexpensive succinimide-derived reagent to allow for the C-H diversification of alkenes and alkynes. Beyond furnishing a library of aryl β-nitroalkenes, this reagent provides unparalleled access to β-nitrohydrins and β-nitroethers. Detailed mechanistic studies strongly suggest that a mesolytic N-N bond fragmentation liberates

  我们利用新发现的廉价琥珀酰亚胺衍生试剂缓慢释放二氧化氮，以实现烯烃和炔烃的CH多样化。除了提供芳基β-硝基烯烃的文库之外，该试剂还提供了无与伦比的访问β-硝基醇和β-硝基醚的途径。详细的机理研究强烈表明，介观的NN键断裂会释放出一个硝基自由基。使用原位光敏电子顺磁共振波谱，我们观察到了硝酮自旋捕集在溶液中的硝酰基自由基的直接证据。为了进一步展示N-硝基琥珀酰亚胺在光氧化还原条件下的多功能性，提出了广泛的CH配体的后期多样化制备异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法允许由酮伴侣形成原位腈氧化物，当在不存在双亲亲子的情况下进行时，通过形成相应的呋喃烷来检测其存在。使用腈，环氧乙烷和炔烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，是通过使用温和，区域选择性且具有广泛化学选择性的通用方案，在单个操作步骤中进行的。
• Reactivity of the ester group attached isoxazoline, benzisoxazole, and isoxazole: a facial preparation of 3-acyl-substituted these heterocycles
  作者：Kenichi Murai、Shuji Miyazaki、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.006

  日期：2012.7

  A facile preparation of 3-acyl-substituted isoxazolines, benzisoxazoles, and isoxazoles from the corresponding 3-carboxylate esters is described. The process, involving reaction of the ester derivative of 3-carboxylic acid substituted heterocycles with Grignard or alkynyl lithium reagents, leads to direct generation of the corresponding 3-acyl heterocycle. The presence of α-imino ester moieties in

  描述了由相应的3-羧酸酯容易地制备3-酰基取代的异恶唑啉，苯并异恶唑和异恶唑的方法。该方法涉及3-羧酸取代的杂环的酯衍生物与格氏试剂或炔基锂试剂的反应，导致直接生成相应的3-酰基杂环。在杂环底物中用于反应的α-亚氨基酯部分的存在被认为是控制这些转化性质的关键特征。该新方法的合成效用通过在两步法中制备新型连接双杂环的应用得到了证明。
• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an Efficient Reagent for the Synthesis of Isoxazole Derivatives from Primary Nitro Compounds and Dipolarophiles: The Role of the Base
  作者：Luca Cecchi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/ejoc.200600475

  日期：2006.11

  The dehydration of primary nitro compounds can be performed by bases in the presence of dipolarophiles. The reactivity of several tertiary amines or azaheteroaromatic compounds containing one or two basic centres is shown to be related to the ability of the protonated base to establish H-bonded ion pairs with the adduct that is formed from the nitronate and the dipolarophile in chloroform. Among the

  初级硝基化合物的脱水可以在偶极试剂存在下通过碱进行。几种叔胺或含有一个或两个碱性中心的氮杂杂芳族化合物的反应性被证明与质子化碱与氯仿中硝基和亲偶极体形成的加合物建立 H 键离子对的能力有关。在检测的有机碱中，笼状叔二胺 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 的结果最好。该反应适用于活化的硝基化合物和苯基硝基甲烷，与其他方法相比，异恶唑啉衍生物的产率更高。然而，该反应与硝基烷烃不相容。所提出的反应机理是基于氢键离子对的坍塌。
• Isoxazoline derivatives from activated primary nitrocompounds and tertiary diamines
  作者：Luca Cecchi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.110

  日期：2005.11

  nitrocompounds, in the presence of dipolarophiles and a tertiary diamine (e.g., DABCO), undergo dehydration to afford directly isoxazoline derivatives, formal cycloadducts of nitrile oxides; this mild procedure is very efficient for the synthesis of the reported isoxazolines.

  在偶极亲和剂和叔二胺（例如，DABCO）存在下，活化的硝基化合物进行脱水作用，直接得到异恶唑啉衍生物，即腈氧化物的正式环加合物。这种温和的程序对于合成已报道的异恶唑啉非常有效。
• SYNTHESIS OF A NEW PHOSPHORUS-FUNCTIONALIZED NITRILE OXIDE, α-(DIETHYLPHOSPHONO)ACETONITRILE OXIDE, AND CYCLOADDITION LEADING TO 3-(DIETHYLPHOSPHONOMETHYL)-Δ²-ISOXAZOLINES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.183

  日期：1986.2.5

  Cycloaddition of α-(diethylphosphono)acetonitrile oxide, a new phosphorus-functionalized nitrile oxide, leads to 3-phosphonomethyl-Δ2-isoxazolines which are useful as Δ2-isoxazoline unit-introducing reagents.

  α-(二乙基膦酰基)乙腈氧化物（一种新的磷官能化腈氧化物）的环加成生成 3-膦酰基甲基-Δ2-异恶唑啉，可用作 Δ2-异恶唑啉单元引入试剂。