ethyl 5-sulfamoylfuran-3-carboxylate | 256373-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-sulfamoylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(sulfonamide)-4-furoate
• CAS: 256373-94-1
• 化学式: C₇H₉NO₅S
• 分子量: 219.218
• InChiKey: GBHAFGOYZSOQFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于干燥室温环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-sulfamoylfuran-3-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-4-yl)-3-[4-(1-hydroxycyclopropyl)furan-2-sulfonyl]urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE NLRP

  摘要：

  在一个方面，公式（I）和（II）的化合物，或其药用可接受的盐，被特征化；公式（I），公式（II）或其药用可接受的盐，其中在公式（I）和（II）中显示的变量可以在本文的任何地方定义。

  公开号：

  WO2017184624A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-氟 在 氯磺酸 、 五氯化磷 、 ammonium bicarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 5-sulfamoylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-(1,2,3,5,6,7-Hexahydro-s-indacen-4-yl)-3-[4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-furan-2-的新合成磺酰]脲，抗炎剂

  摘要：

  摘要 抗炎剂 1-(1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-4-yl)-3-[4-(1-hydroxy-1-methyl-描述了乙基)-呋喃-2-磺酰基]脲1。从 3-糠酸乙酯 2 开始制备磺酰胺 5。关键步骤是在二氯甲烷中用氯磺酸进行一锅磺酰化，然后形成吡啶盐并与五氯化磷反应以提供 2-（氯磺酰基）-4-糠酸乙酯 7。该磺酰氯用碳酸氢铵处理以形成磺酰胺 8，然后用过量的甲基氯化镁处理以提供 4-(1-羟基-1-甲基-乙基)-呋喃-2-磺酰胺 5。4-异氰酸根合-1， 2,3,5,6,7-六氢-s-吲哚16 由茚满分五步制备。

  DOI：

  10.1081/scc-120021029

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND USES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2018215818A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Q is O or S; R1 is a cyclic group substituted with at least one group X, wherein R1 may optionally be further substituted; X is any group comprising a carbonyl group; and R2 is a cyclic group substituted at the α-position, wherein R2 may optionally be further substituted. The present invention further relates to salts, solvates and prodrugs of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by the dual action of NLRP3 inhibition and the stimulation of insulin secretion.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：其中Q为O或S；R1为一个带有至少一个基团X的环状基团，其中R1可以选择性地进一步取代；X为包含羰基的任何基团；R2为在α位取代的环状基团，其中R2可以选择性地进一步取代。本发明还涉及这些化合物的盐、溶剂合物和前药，包括含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的应用，尤其是通过NLRP3抑制和促进胰岛素分泌的双重作用。
• [EN] SULPHONAMIDES AND COMPOSITIONS THEREOF FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] SULFONAMIDES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019079119A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured: wherein the variables shown in Formula AA can be as defined anywhere herein. Compounds AA are modulators of NLRP1 and/or NLRP3

  在一个方面，公式AA的化合物或其药用可接受的盐被描述：其中在公式AA中显示的变量可以如本文中的任何地方所定义。化合物AA是NLRP1和/或NLRP3的调节剂
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À L'ACTIVITÉ D'UN NLRP
  申请人：NOVARTIS INFLAMMASOME RES INC

  公开号：WO2020086728A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  In one aspect, compounds of Formula A, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured (Formula A) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables shown in Formula A can be as defined anywhere herein.

  在一个方面，公式A的化合物，或其药用可接受盐，被描述为（公式A）或其药用可接受盐，其中在公式A中显示的变量可以如本文中的任何地方所定义。
• Synthesis of deuterium-labelled analogues of NLRP3 inflammasome inhibitor MCC950
  作者：Manohar Salla、Mark S. Butler、Nicholas L. Massey、Janet C. Reid、Matthew A. Cooper、Avril A.B. Robertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.054

  日期：2018.2

  This study describes the syntheses of di, tetra and hexa deuterated analogues of the NOD-like receptor pyrin domain-containing protein 3 (NLRP3) inflammasome inhibitor MCC950. In di and tetra deuterated analogues, deuteriums were incorporated into the 1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene moiety, whereas in the hexa deuterated MCC950 deuteriums were incorporated into the 2-(furan-3-yl)propan-2-ol moiety

  本研究描述了 NOD 样受体含有蛋白 3 (NLRP3) 炎症小体抑制剂 MCC950 的二、四和六氘化类似物的合成。在二和四氘代类似物中，氘被掺入到 1,2,3,5,6,7-六氢-s - indacene 部分，而在六氘代 MCC950 中，氘被掺入到 2-(furan-3-yl )丙-2-醇部分。二氘化的 MCC950 类似物是由 4-amino-3,5,6,7-tetrahydro- s -indacen-1(2 H )-one 5合成的。从 5-bromo-2,3-dihydro-1 H -inden-1-one 9开始，通过 10 个化学步骤合成了四氘代类似物，而六氘代类似物是在四个化学步骤中合成的，从 3-糠酸乙酯24 开始。所有化合物都表现出与 MCC950 相似的活性 (IC 50  = 8 nM)。这些氘代类似物可用作来自体内研究的生物样品的 LC-MS 分析中的内标。
• Chemoselective Removal of Dimeric 1,3-Diol Impurities Generated from Methyl Grignard Addition onto Esters
  作者：John L. Tucker、Michel Couturier、Kyle R. Leeman、Matthew P. Hinderaker、Brian M. Andresen

  DOI：10.1021/op025597c

  日期：2003.11.1

  In two separate cases, we have found that 1,3-diol dimeric impurities were common byproducts generated from the methyl Grignard addition onto esters to form the corresponding tertiary alcohols. These impurities proved difficult to purge by recrystallization as they tended to cocrystallize with the desired product. To avoid the necessity of chromatography, we developed a practical procedure for the

  在两个单独的案例中，我们发现 1,3-二醇二聚杂质是甲基格氏加成酯形成相应叔醇时产生的常见副产物。这些杂质证明难以通过重结晶清除，因为它们倾向于与所需产物共结晶。为了避免色谱的必要性，我们开发了一种实用的程序，通过在苯基硼酸存在下简单地进行重结晶，从粗叔醇中化学选择性去除这些 1,3-二醇杂质。这种简单的方法在所研究的两个案例中证明同样成功，并且该程序后来在数公斤的规模上进行了演示。