N-propargyl-S-methyl-S-phenyl sulfoximine | 1402061-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propargyl-S-methyl-S-phenyl sulfoximine
• 英文别名: Methyl-oxo-phenyl-prop-2-ynylimino-lambda6-sulfane；methyl-oxo-phenyl-prop-2-ynylimino-λ6-sulfane
• CAS: 1402061-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: SXZNFOHXFJACAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-S-methyl-S-phenyl sulfoximine 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四甲基胍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到1H-indol-2-ylmethylimino-methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd/Cu 共催化多米诺交叉偶联/环化反应合成 N-甲基-2-吲哚基-和 N-甲基-2-苯并[b]呋喃基-取代的亚砜亚胺

  摘要：

  N-炔丙基亚砜亚胺和 2-碘苯酚或 2-碘苯胺的多米诺交叉偶联/环化反应由合作的钯/铜系统催化，以良好到优异的产率提供苯并 [b] 呋喃和吲哚衍生物。反应发生在温和的条件下，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200573
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 sodium azide 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-propargyl-S-methyl-S-phenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶-三唑杂化物作为潜在抗疟原虫的原型的设计，合成和抗疟原虫评价

  摘要：

  背景：由致命的恶性疟原虫菌株引起的疟疾每年夺去数百万人的生命。以青蒿素为基础的联合疗法（抗疟疾的最后一道防线）对恶性疟原虫耐药株的出现令人担忧，并敦促开发具有新作用方式的新型化学类型。在寻找新的抗疟药时，据报道，三唑与其他已知抗疟药的混合物比单独施用的母体化合物具有更好的活性。尽管它们具有更好的活性，但迄今为止尚未开发出混合抗疟药。 目的：希望开发新的抗疟原型，鉴于其有趣的生物学和生理特性，我们提出了新型亚砜亚胺-三唑杂种的设计，合成和抗疟评价。 方法：杂化物的亚砜亚胺部分将通过相应亚砜的酰亚胺化合成。设想了磺肟基亚胺的NH部分的丙基化，然后用苄基叠氮化物进行铜催化的点击化学，以提供目标磺胺基亚胺-三唑杂化物。 结果：成功合成了5个在亚砜亚胺基团上具有各种取代基的亚砜亚砜-三唑杂合体，并评估了它们的抗血浆和细胞毒性活性。结果表明，磺胺基亚胺和三唑基团与硫原子上的亲脂性烷基取代基并存会产生明显的活性。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190206232308

文献信息

• <i>N</i>-Alkylations of<i>N</i>H-Sulfoximines and<i>N</i>H-Sulfondiimines with Alkyl Halides Mediated by Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Christine M. M. Hendriks、Rebekka A. Bohmann、Marina Bohlem、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201400193

  日期：2014.5.26

  A general method for the N‐alkylation of NH‐sulfoximines and NH‐sulfondiimines has been developed, employing alkyl bromides with KOH in DMSO at room temperature. A variety of previously inaccessible N‐alkylated sulfoximines and sulfondiimines was prepared in good to excellent yields (up to 97%). As an application, the conditions were used to access the biologically active Suloxifen.

  对于一般方法Ñ的烷基化Ñ H-亚磺酰亚胺和Ñ H-sulfondiimines已经开发，采用用KOH烷基溴化物在DMSO在室温下。制备了许多以前无法获得的N烷基化亚砜亚砜和磺二亚胺，收率高达97％。作为应用，使用条件来获得具有生物活性的舒洛昔芬。
• Synthesis of N-Methyl-2-indolyl- and N-Methyl-2-benzo[b]furyl-Substituted Sulfoximines by Pd/Cu Co-Catalyzed Domino Cross-Coupling/Cyclization Reactions
  作者：Ricardo F. Schumacher、Aurélien Honraedt、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201200573

  日期：2012.7

  Domino cross-coupling/cyclization reactions of N-propargyl sulfoximines and 2-iodophenols or 2-iodoanilides are catalyzed by a cooperative palladium/copper system to provide benzo[b]furan and indole derivatives in good to excellent yields. The reactions occur under mild conditions and tolerate a wide variety of functional groups.

  N-炔丙基亚砜亚胺和 2-碘苯酚或 2-碘苯胺的多米诺交叉偶联/环化反应由合作的钯/铜系统催化，以良好到优异的产率提供苯并 [b] 呋喃和吲哚衍生物。反应发生在温和的条件下，并能耐受多种官能团。
• Design, Synthesis and Antiplasmodial Evaluation of Sulfoximine-triazole Hybrids as Potential Antimalarial Prototypes
  作者：Tommy F. Mabasa、Babatunde Awe、Dustin Laming、Henok H. Kinfe

  DOI：10.2174/1573406415666190206232308

  日期：2019.8.26

  of new antimalarial agents, hybrids of triazoles and other known antimalarial drugs have been reported to possess better activity than either of the parent compounds administered individually. Despite their better activity, no hybrid antimalarial drugs have been developed so far. Objective: In the hope of developing new antimalarial prototypes, we propose the design, synthesis and antimalarial evaluation

  背景：由致命的恶性疟原虫菌株引起的疟疾每年夺去数百万人的生命。以青蒿素为基础的联合疗法（抗疟疾的最后一道防线）对恶性疟原虫耐药株的出现令人担忧，并敦促开发具有新作用方式的新型化学类型。在寻找新的抗疟药时，据报道，三唑与其他已知抗疟药的混合物比单独施用的母体化合物具有更好的活性。尽管它们具有更好的活性，但迄今为止尚未开发出混合抗疟药。 目的：希望开发新的抗疟原型，鉴于其有趣的生物学和生理特性，我们提出了新型亚砜亚胺-三唑杂种的设计，合成和抗疟评价。 方法：杂化物的亚砜亚胺部分将通过相应亚砜的酰亚胺化合成。设想了磺肟基亚胺的NH部分的丙基化，然后用苄基叠氮化物进行铜催化的点击化学，以提供目标磺胺基亚胺-三唑杂化物。 结果：成功合成了5个在亚砜亚胺基团上具有各种取代基的亚砜亚砜-三唑杂合体，并评估了它们的抗血浆和细胞毒性活性。结果表明，磺胺基亚胺和三唑基团与硫原子上的亲脂性烷基取代基并存会产生明显的活性。