N-(phenylsulfanylmethyl)acetamide | 75893-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(phenylsulfanylmethyl)acetamide
• CAS: 75893-06-0
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: SYUKVVHLZXRJIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  360.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮甲基苯基硫醚 、 硫代乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到N-(phenylsulfanylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酸与叠氮化物的反应：一种新的机理和新的合成应用

  摘要：

  提出了一种基于硫代酸和有机叠氮化物反应的基本机理修正的新酰胺合成策略。数据表明在该反应中没有形成胺作为中间体。建议了通过噻三唑啉中间体进行的替代机制。该反应已用于制备使用常规方法难以获得的简单且结构复杂的酰胺。该反应具有化学选择性，对未受保护的底物有效，并与非质子和质子溶剂（包括水）相容。

  DOI：

  10.1021/ja0294919

文献信息

• Reaction of sulfoxides with nitriles in presence of trifluoracetic anhydride and trifluoroacetic acid : A case of ritter reaction on pummerer intermediate
  作者：Yashwant D. Vankar、C.Trinadha Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96692-x

  日期：1985.1

  Reaction of various sulfoxides , with nitriles in presence of trifluoroacetic anhydride and trifluoroacetic acid gave the corresponding amides via a Ritter reaction on Pummerer intermediate derived from the sulfoxides.

  在三氟乙酸酐和三氟乙酸存在下，各种亚砜与腈反应，通过在衍生自亚砜的Pummerer中间体上进行Ritter反应，得到相应的酰胺。
• Yajima, Haruaki; Akaji, Kenichi; Funakoshi, Susumu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1942 - 1945
  作者：Yajima, Haruaki、Akaji, Kenichi、Funakoshi, Susumu、Fujii, Nobutaka、Irie, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• VANKAR, YASHWANT, D.;TRINADHA, RAO, C., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 16, 3405-3410
  作者：VANKAR, YASHWANT, D.、TRINADHA, RAO, C.

  DOI：——

  日期：——
• 4-OXA AND 4-THIA STEROIDS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0858455A1

  公开（公告）日：1998-08-19
• EP0858455A4
  申请人：——

  公开号：EP0858455A4

  公开（公告）日：2000-04-12