1-bromo-N-methoxy-N-methyl-2-naphthamide | 1312684-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-N-methoxy-N-methyl-2-naphthamide
• 英文别名: 1-bromo-N-methoxy-N-methylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1312684-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: MIKMGLFALYNJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-N-methoxy-N-methyl-2-naphthamide 在 四(三苯基膦)钯 、 5% Pd(II)/C(eggshell) sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-{1-[1-(3-fluorophenyl)-2-naphthyl]ethyl}-9H-purin-6-amine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS D'ARYLES ET D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS AU TITRE D'INHIBITEURS DE PI3K

  摘要：

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫相关疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2011075630A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以88%的产率得到1-bromo-N-methoxy-N-methyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS D'ARYLES ET D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS AU TITRE D'INHIBITEURS DE PI3K

  摘要：

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫相关疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2011075630A1

文献信息

• SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20110183985A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula I: wherein X, V, Y, U, W, Z, R 1 , R 2 , Cy, and Ar are defined herein, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，其中X，V，Y，U，W，Z，R1，R2，Cy和Ar在此定义，可调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，包括但不限于炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• Substituted fused aryl and heteroaryl derivatives as PI3K inhibitors
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US08680108B2

  公开（公告）日：2014-03-25

  The present invention provides fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula I: wherein X, V, Y, U, W, Z, R1, R2, Cy, and Ar are defined herein, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了公式I的融合芳基和杂芳基衍生物，其中X，V，Y，U，W，Z，R1，R2，Cy和Ar在此定义，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的活性，并且可用于治疗与PI3K活性相关的疾病，例如炎症性疾病，免疫性疾病，癌症和其他疾病。
• Construction of Axially Chiral Biaryls via Atroposelective <i>ortho</i>-C–H Arylation of Aryl Iodides
  作者：Ze-Shui Liu、Shuang Deng、Qianwen Gao、Yu Hua、Hong-Gang Cheng、Xiaotian Qi、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.2c06310

  日期：2023.3.3

  C–H arylation remains a daunting challenge. This full account describes the development of a general and modular platform for the construction of axial chirality through atroposelective ortho-C–H arylation of aryl iodides based on palladium/chiral norbornene cooperative catalysis. It is a three-component cascade process that involves readily available aryl iodides, 2,6-substituted aryl bromides, and

  由于反应性和立体选择性之间的二分法，通过对映选择性 C-H 芳基化合成轴向手性联芳基化合物仍然是一项艰巨的挑战。这个完整的描述描述了一个通用的和模块化的平台的开发，用于通过atroposelective ortho构建轴向手性-基于钯/手性降冰片烯协同催化的芳基碘化物的C-H芳基化。它是一个三组分级联过程，包括容易获得的芳基碘化物、2,6-取代的芳基溴化物和各种终止试剂（例如烯烃、炔烃、硼酸等）作为结构单元。该方法的主要特征包括广泛的官能团耐受性、高对映选择性、独特的立体诱导模型以及良好的步骤经济性和可扩展性。值得注意的是，该方法也适用于分别通过轴向到轴向和轴向到中心手性转移合成具有 C-N 轴向手性和手性芴醇的菲啶酮。最后，该方法中对映选择性的起源和邻位-通过密度泛函理论计算阐明了 2,6-取代芳基溴化物对立体诱导的取代基效应。
• Enantioselective Assembly of Ferrocenes with Axial and Planar Chiralities via Palladium/Chiral Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Jinxiang Ye、Lisha Li、Yiming You、Chengkang Jiao、Ziyang Cui、Yabin Zhang、Shihu Jia、Hengjiang Cong、Shanshan Liu、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacsau.2c00630

  日期：2023.2.27

  challenge. Herein, we report a strategy for the construction of both axial and planar chiralities in a ferrocene system via palladium/chiral norbornene (Pd/NBE*) cooperative catalysis. In this domino reaction, the first established axial chirality is dictated by Pd/NBE* cooperative catalysis, while the latter planar chirality is controlled by the preinstalled axial chirality through a unique axial-to-planar

  具有轴向和平面手性的二茂铁的制备提出了相当大的挑战。在此，我们报告了一种通过钯/手性降冰片烯（Pd/NBE*）协同催化在二茂铁系统中构建轴向和平面手性的策略。在该多米诺骨牌反应中，第一个建立的轴向手性是由 Pd/NBE* 协同催化决定的，而后一个平面手性是通过独特的轴向到平面非对映诱导过程由预先安装的轴向手性控制的。该方法利用容易获得的邻二茂铁系芳基碘化物（16 个实例）和大体积 2,6-二取代芳基溴化物（14 个实例）作为起始材料。一步获得同时具有轴向和平面手性的五至七元苯并稠合二茂铁（32 个实例），具有恒定的高对映选择性 (>99% ee ) 和非对映选择性 (>19:1 dr )。
• US8680108B2
  申请人：——

  公开号：US8680108B2

  公开（公告）日：2014-03-25