(4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-<(1S,2Z)-1-methyl-2-butenyl>-1,3,2-dioxaborolane | 105065-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-<(1S,2Z)-1-methyl-2-butenyl>-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-{(1S,2Z)-1-methyl-2-butenyl}-1,3,2-dioxaborolane；(4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-((1S,2Z)-1-methyl-2-butenyl)-1,3,2-dioxaborolane；(4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-[(Z,2S)-pent-3-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 105065-55-2
• 化学式: C₁₉H₃₃BO₂
• 分子量: 304.281
• InChiKey: WORKFSGBXDTXHW-FIZADGFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-<(1S,2Z)-1-methyl-2-butenyl>-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S)-2-ethyl-3-<(1R,2S,3E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-3-pentenyl>-3-methyl-1,4-dioxaspiro<4.4>nonane
  参考文献：
  名称：

  Stuermer, Rainer; Ritter, Kerstin; Hoffmann, Reinhard W., Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 1, p. 112 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-(dichloromethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-<(1S,2Z)-1-methyl-2-butenyl>-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  取代烯丙基硼酯的无异构化 Matteson 同系物

  摘要：

  具有内部双键的取代烯丙基衍生物可以在标准条件下通过1,2-位移进行同系化，而具有末端双键的烯丙基硼酸酯也可以通过SN'反应进行同系化。这种烯丙基异构化由ZnCl 2催化并且可以通过在α-氯硼酸酯的形成过程中省略ZnCl 2来抑制。然而，在使用格氏试剂的第二步中，添加ZnCl 2以抑制所形成的产物的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02199

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A
  作者：Thomas E. Smith、Wen-Hsin Kuo、Emily P. Balskus、Victoria D. Bock、Jennifer L. Roizen、Ashleigh B. Theberge、Kathleen A. Carroll、Tomoki Kurihara、Jeffrey D. Wessler

  DOI：10.1021/jo7018015

  日期：2008.1.1

  An enantioselective, convergent total synthesis of the antiviral marine natural product (−)-hennoxazole A is completed in 14 steps (longest linear sequence) from commercially available 4-methyloxazole-2-carboxylic acid. Synthesis of the C1−C15 pyran/bisoxazole fragment takes advantage of an aldol-like coupling between a dimethyl acetal and an N-acetylthiazolidinethione for the direct, stereoselective

  从市售的4-甲基恶唑-2-羧酸以14个步骤（最长的线性序列）完成抗病毒海洋天然产物（-）-苯并恶唑A的对映选择性，收敛的全合成。C 1 -C 15吡喃/双恶唑片段的合成利用了在二甲基乙缩醛和N-乙酰基噻唑烷硫酮之间的醛醇样偶联以直接，立体选择性地安装带有C 8-甲氧基的立体中心。另一种精制的噻唑烷硫酮的一锅乙酰乙酸酯酰化/脱羧/环脱水作用可快速组装吡喃基环系统。C 15 -C 25的合成跳过的三烯侧链片段利用[2,3] -Wittig-Still重排有效安装了三取代的Z-双键。这两个片段的关键后期偶联是通过使用二乙酰胺锂使二恶唑系统上的甲基去质子化，然后用烯丙基溴化物侧链段进行烷基化以形成C 15 -C 16键来实现的。
• Ditrich, Klaus; Bube, Tomas; Stuermer, Rainer, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 11, p. 1016 - 1018
  作者：Ditrich, Klaus、Bube, Tomas、Stuermer, Rainer、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——
• Stuermer, Rainer; Hoffmann, Reinhard W., Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 12, p. 2519 - 2526
  作者：Stuermer, Rainer、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W., Pure and Applied Chemistry, 1988, vol. 60, p. 123 - 130
  作者：Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——
• Stuermer, Rainer, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 1, p. 62
  作者：Stuermer, Rainer

  DOI：——

  日期：——