1-(butylsulfinyl)benzene | 13153-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(butylsulfinyl)benzene
• 英文别名: n-butyl phenyl sulfoxide；butyl phenyl sulfoxide；(butylsulfinyl)benzene；Benzene, (butylsulfinyl)-；butylsulfinylbenzene
• CAS: 13153-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: IMRHEMHQODDESO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-99.5 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.0652 g/cm3(Temp: 26.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(butylsulfinyl)benzene 在 六氯化钨 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到丁基硫基苯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Deoxygenation of Sulfoxides to Thioethers and Reductive Coupling of Sulfonyl Chlorides to Disulfides with Tungsten Hexachloride

  摘要：

  六氯化钨（WCl6）在无水乙腈中与NaI或在无水四氢呋喃中与锌粉的存在下，可将亚砜高效转化为其硫醚，并且产率很高。此外，使用上述试剂在无水乙腈中，还可以高效地将磺酰氯还原偶联制得相应的二硫化物。作为亚砜盐模型化合物的苯磺酸钠几乎可以完全转化为二苯二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3414
• 作为产物：
  描述：

  丁基硫基苯 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以95%的产率得到1-(butylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  磁性核-壳纳米粒子负载的Sc（III）：一种新型且坚固的路易斯酸纳米催化剂，可在无溶剂条件下通过H 2 O 2将硫化物选择性氧化为亚砜。

  摘要：

  首次将三氟甲磺酸scan载于改性的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒[MNPs-PhSO 3 -Sc（OTf）2 ]上，并使用扫描电子显微镜（SEM），电感耦合等离子体分析（ICP），热重分析（TGA）进行表征），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX）和振动样品磁力计（VSM）技术。MNPs-PhSO 3 -Sc（OTf）2用作可循环利用的非均质路易斯酸纳米催化剂，使用过氧化氢作为绿色氧化剂，可将多种硫化物选择性氧化为亚砜，在室温下无溶剂条件下可产生90-98％的收率。也可以将其回收并重复使用至少15个反应周期，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.02.021

文献信息

• Selective and Efficient Oxidation of Sulfides and Thiols with Benzyltriphenylphosphonium Peroxymonosulfate in Aprotic Solvent
  作者：Abdol R. Hajipour、Shadpour E. Mallakpour、Hadi Adibi

  DOI：10.1021/jo026106p

  日期：2002.11.1

  Benzyltriphenylphosphonium peroxymonosulfate could be used for selective oxidation of aromatic and aliphatic sulfides and thiols to their corresponding sulfoxides and disulfides under nonaqueous and aprotic conditions without catalyst.

  苄基三苯基phosph过氧单硫酸盐可用于在非水和非质子条件下，无催化剂地将芳族和脂族硫化物和硫醇选择性氧化为相应的亚砜和二硫化物。
• <i>Z</i> ‐Selective α‐Arylation of α,β‐Unsaturated Nitriles via [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement
  作者：Mengyuan Chen、Yuchen Liang、Taotao Dong、Weijian Liang、Yanping Liu、Yage Zhang、Xin Huang、Lichun Kong、Zhi‐Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.202010740

  日期：2021.2

  The Morita‐Baylis–Hillman (MBH) reaction and [3, 3]‐sigmatropic rearrangement are two paradigms in organic synthesis. We have merged the two types of reactions to achieve [3,3]‐rearrangement of aryl sulfoxides with α,β‐unsaturated nitriles. The reaction was achieved by sequentially treating both coupling partners with electrophilic activator (Tf2O) and base, offering an effective approach to prepare

  Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应和[3，3]-σ重排是有机合成的两个范例。我们将两种类型的反应合并在一起，以实现[3,3]-芳基亚砜与α，β-不饱和腈的重排。该反应是通过依次用亲电子活化剂（Tf 2 O）和碱处理两个偶合伙伴而实现的，提供了一种有效的方法，可通过直接的α-C-H芳基化制备具有Z-选择性的合成型多功能α-芳基α，β-不饱和腈未改性的α，β-不饱和腈 控制实验和DFT计算支持四个阶段的反应序列，包括Tf 2的组装O活化的芳基亚砜，具有α，β-不饱和腈，类似MBH的Lewis碱，[3,3]-重排和E1cB-消除。在这些阶段中，路易斯碱的加成是非对映选择性的，而E1cB-消除是顺式选择性的，这可能说明了反应的显着Z选择性。
• Enantioseparation of Sulfoxides and Nitriles by Inclusion Crystallization with Chiral Organic Salts Based on <scp>l</scp> -Phenylalanine
  作者：Koichi Kodama、Hayato Kanai、Yuki Shimomura、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/ejoc.201800003

  日期：2018.4.17

  Enantioseparation of nitriles (up to 92 % ee) and sulfoxides (up to 98 % ee) by inclusion crystallization with chiral organic salts of 4‐hydroxybenzoic acids and a chiral primary amine derived from l‐phenylalanine is described. This is the first example of the direct enantioseparation of aromatic nitriles without other functional groups.

  描述了通过与4-羟基苯甲酸的手性有机盐和衍生自l-苯丙氨酸的手性伯胺进行夹杂结晶，将腈（至多92％ee）和亚砜（至多98％ee）对映异构体分离。这是没有其他官能团的芳族腈直接对映体分离的第一个例子。
• Green route for selective gram-scale oxidation of sulfides using tungstate/triazine-based ionic liquid immobilized on magnetic nanoparticles as a phase-transfer heterogeneous catalyst
  作者：Seyed Hassan Hosseini、Maryam Tavakolizadeh、Nasrin Zohreh、Rouhollah Soleyman

  DOI：10.1002/aoc.3953

  日期：2018.1

  temperature. In addition, due to the presence of ammonium groups in the catalyst structure, water dispersibility of the catalyst was increased. More important, the catalyst was magnetically recovered and reused for up to six runs without any marked decrease of activity and selectivity. Finally, easy gram‐scale oxidation of methylphenyl sulfide as well as fast separation of catalyst and product makes the protocol

  钨离子通过阴离子交换过程成功地加载到基于三嗪的离子液体功能化的磁性纳米颗粒上。使用三嗪核生成离子液体导致了大量WO 4 2-的固定化。所得催化剂在硫化物与H 2 O 2氧化为亚砜中显示出高活性和选择性。在室温下作为绿色氧化剂。另外，由于在催化剂结构中存在铵基，因此提高了催化剂的水分散性。更重要的是，催化剂被磁性回收并重复使用多达六次，而活性和选择性均没有明显降低。最后，甲基苯硫醚易于克级氧化，以及催化剂和产物的快速分离，使得该方案经济且在工业上适用。
• NaI/silica sulfuric acid as an efficient reducing system for deoxygenation of sulfoxides in poly ethylene glycol (PEG-200)
  作者：Morteza Zarei、Mohammad Aghil Ameri、Azar Jamaleddini

  DOI：10.1080/17415993.2012.733005

  日期：2013.6.1

  Deoxygenation of structurally diverse sulfoxides including dialkyl, diaryl, aryl alkyl and allyl sulfoxides to the corresponding sulfides were carried out using a NaI/silica sulfuric acid reducing system at room temperature in poly ethylene glycol (PEG-200) in excellent yields.

  使用 NaI/二氧化硅硫酸还原系统在室温下在聚乙二醇 (PEG-200) 中以优异的产率将结构不同的亚砜（包括二烷基、二芳基、芳基烷基和烯丙基亚砜）脱氧为相应的硫化物。