S-(n-butyl)-S-phenylsulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(n-butyl)-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: (butylsulfonimidoyl)benzene；Butyl-imino-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；butyl-imino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• 分子量: 197.301
• InChiKey: XQVUABYAUHHFFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(n-butyl)-S-phenylsulfoximine 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JOHNSON C. R.; CORKINS H. G., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 21 4136-4140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁基硫基苯 在 sodium azide 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 S-(n-butyl)-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶-三唑杂化物作为潜在抗疟原虫的原型的设计，合成和抗疟原虫评价

  摘要：

  背景：由致命的恶性疟原虫菌株引起的疟疾每年夺去数百万人的生命。以青蒿素为基础的联合疗法（抗疟疾的最后一道防线）对恶性疟原虫耐药株的出现令人担忧，并敦促开发具有新作用方式的新型化学类型。在寻找新的抗疟药时，据报道，三唑与其他已知抗疟药的混合物比单独施用的母体化合物具有更好的活性。尽管它们具有更好的活性，但迄今为止尚未开发出混合抗疟药。 目的：希望开发新的抗疟原型，鉴于其有趣的生物学和生理特性，我们提出了新型亚砜亚胺-三唑杂种的设计，合成和抗疟评价。 方法：杂化物的亚砜亚胺部分将通过相应亚砜的酰亚胺化合成。设想了磺肟基亚胺的NH部分的丙基化，然后用苄基叠氮化物进行铜催化的点击化学，以提供目标磺胺基亚胺-三唑杂化物。 结果：成功合成了5个在亚砜亚胺基团上具有各种取代基的亚砜亚砜-三唑杂合体，并评估了它们的抗血浆和细胞毒性活性。结果表明，磺胺基亚胺和三唑基团与硫原子上的亲脂性烷基取代基并存会产生明显的活性。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190206232308

文献信息

• Metal-Free, Phosphonium Salt-Mediated Sulfoximination of Azine <i>N</i>-Oxides: Approach for the Synthesis of <i>N</i>-Azine Sulfoximines
  作者：Sravan Kumar Aithagani、Mukesh Kumar、Mahipal Yadav、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00593

  日期：2016.7.15

  method for the synthesis of N-azine sulfoximines by the nucleophilic substitution of azine N-oxides with NH-sulfoximines. The present method works at room temperature with wide functional group compatibility and gives several unprecedented N-azine sulfoximines. The reaction conditions were also found suitable with enantiopure substrates and furnished products without any racemization. It also finds

  在本文中，我们报道了一种简单且无金属的方法，该方法通过用NH-亚砜肟酮亲核取代N-嗪氮氧化物来合成N-嗪亚砜肟。本方法在室温下具有宽泛的官能团相容性，并提供了几种前所未有的N-嗪亚磺酰亚胺。还发现反应条件适用于对映纯底物和提供的产物，没有任何消旋作用。还发现了其在基于嗪的功能分子如2,2'-联吡啶，1,10-菲咯啉和奎宁的磺化中的应用。
• Palladium/Copper-Cocatalyzed Oxidative Amidobrominations of Alkenes
  作者：Xiao Yun Chen、Rebekka Anna Bohmann、Long Wang、Shunxi Dong、Christoph Räuber、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201501629

  日期：2015.7.13

  In the presence of LiBr, a palladium/copper combination catalyzes dehydrogenative amidobrominations of acrylates with NH‐sulfoximines, leading to N‐vinylated products by dual NH/CH coupling, followed by oxidative enamide bromination. Mechanistically, the domino process is proposed to involve palladium(II) species as key intermediates. First synthetic applications of the products have been demonstrated

  在存在溴化锂的情况下，钯/铜组合催化丙烯酸酯与NH-亚砜肟亚胺的脱氢酰胺溴化反应，通过NH / CH偶合偶合反应生成N-乙烯基化产物，然后进行氧化酰胺溴化反应。从机理上讲，提出了多米诺骨牌工艺，其中涉及钯（II）物种作为关键中间体。已经证明了该产品的首次合成应用。
• 1,2-Benzothiazines from Sulfoximines and Allyl Methyl Carbonate by Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling and Oxidative Cyclization
  作者：Jian Wen、Deo Prakash Tiwari、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00488

  日期：2017.4.7

  4-Unsubstituted 1,2-benzothiazines are prepared from sulfoximines and allyl methyl carbonate by Rh(III)-catalyzed domino allylation/oxidative cyclization. A wide range of functional groups on the sulfoximine are tolerated. A plausible mechanism is proposed, and chemical modifications of the products have been explored.

  通过Rh（III）催化的多米诺烯丙基烯丙基化/氧化环化反应，由磺胺嘧啶和碳酸甲基丙烯酯制备4-未取代的1,2-苯并噻嗪。可以耐受亚砜亚胺上的各种官能团。提出了一个合理的机制，并且已经探索了产物的化学修饰。
• Methods for Production of Hydrocarbons and Oxygen-Containing Hyrdrocarbons
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140200318A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Environmentally friendly, energy efficient methods for making hydrocarbons, including oxygen containing hydrocarbons, linear or branched polymers, oligomers, waxes, small hydrocarbon molecules, fuels, coatings and starting materials/reactants to be used for making other hydrocarbons. A C1 carbon source, such as coal, natural gas, petroleum or biomass (including non-food biomass), is converted to the desired hydrocarbon. The reaction can be run in water, at room temperature and under atmospheric pressure. In some embodiments, the method comprises combining a) a C1 carbon source; b) water; c) an alkaline agent; and d) an alkyl Lewis acid in an amount effective to initiate or catalyze reaction of the components to form the hydrocarbon.

  环保、节能的制造烃类化合物的方法，包括含氧烃类化合物、线性或支链聚合物、寡聚物、蜡、小分子烃类分子、燃料、涂层和用于制造其他烃类化合物的起始材料/反应物。使用C1碳源，如煤、天然气、石油或生物质（包括非食用生物质），将其转化为所需的烃类化合物。反应可以在水中，在室温和大气压下进行。在某些实施例中，该方法包括组合a）C1碳源；b）水；c）碱性剂；和d）有效量的烷基路易斯酸，以启动或催化组分的反应形成烃类化合物。
• Green One-Pot Syntheses of 2-Sulfoximidoyl-3,6-dibromo Indoles Using N-Br Sulfoximines as Both Brominating and Sulfoximinating Reagents
  作者：Xiao Yun Chen、Yaonan Tang、Xinran Xiang、Yisong Tang、Mingyang Huang、Shaojun Zheng、Cuifeng Yang

  DOI：10.3390/molecules28083380

  日期：——

  A green one-pot 2,3,6-trifunctionalization of N-alkyl/aryl indoles was achieved by adding three equivalents of N-Br sulfoximine to the indole solution. A variety of 2-sulfoximidoyl-3,6-dibromo indoles were prepared with 38–94% yields using N-Br sulfoximines as both brominating and sulfoximinating reagents. Based on the results of controlled experiments, we propose that a radical substitution involving 3,6-dibromination and 2-sulfoximination occurs in the reaction process. This is first time that 2,3,6-trifunctionalization of indole in one pot has been achieved.

  通过在吲哚溶液中加入三当量的 N-Br 亚磺酰亚胺，实现了 N-烷基/芳基吲哚的 2,3,6-三官能团化。使用 N-Br 亚磺酰亚胺作为溴化和亚磺酰亚胺化试剂，制备了多种 2-亚磺酰亚胺基-3,6-二溴吲哚，收率为 38-94%。根据对照实验的结果，我们认为在反应过程中发生了涉及 3,6-二溴和 2-亚磺酰亚胺的自由基取代反应。这是首次在一锅中实现吲哚的 2,3,6-三官能化。