4R-1-(4-benzyl-2-thiooxazolidin-3-yl)pent-4-en-1-one | 268737-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4R-1-(4-benzyl-2-thiooxazolidin-3-yl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]pent-4-en-1-one
• CAS: 268737-88-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: RAWXBZSALCEKHV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4R-1-(4-benzyl-2-thiooxazolidin-3-yl)pent-4-en-1-one 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 [4S,2R,3R]-(4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)(2-hydroxycyclopent-3-enyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的固相合成。

  摘要：

  [化学式：见正文]已经开发了一种有效的固相合成碳环核苷的方法。关键步骤是嘌呤衍生物与树脂结合的烯丙基苯甲酸酯的钯催化偶联。所得产物可以在固相上进一步官能化。酸性裂解提供了碳环核苷，这是一类具有证明的生物活性和当前广泛关注的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol005614n
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4R-1-(4-benzyl-2-thiooxazolidin-3-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的高效，一般不对称合成：不对称醛醇/环封闭复分解策略的应用。

  摘要：

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。

  DOI：

  10.1021/jo005535p

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Carbocyclic Nucleosides
  作者：Michael T. Crimmins、William J. Zuercher

  DOI：10.1021/ol005614n

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] An efficient solid-phase synthesis of carbocyclic nucleosides has been developed. The key step is the palladium-catalyzed coupling of a purine derivative to a resin-bound allylic benzoate. The resulting products may be further functionalized on the solid phase. Acidic cleavage affords carbocyclic nucleosides, a class of compounds with demonstrated biological activity and substantial

  [化学式：见正文]已经开发了一种有效的固相合成碳环核苷的方法。关键步骤是嘌呤衍生物与树脂结合的烯丙基苯甲酸酯的钯催化偶联。所得产物可以在固相上进一步官能化。酸性裂解提供了碳环核苷，这是一类具有证明的生物活性和当前广泛关注的化合物。
• An Efficient, General Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Nucleosides:  Application of an Asymmetric Aldol/Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King、William J. Zuercher、Allison L. Choy

  DOI：10.1021/jo005535p

  日期：2000.12.1

  A general and efficient synthesis of carbocyclic and hexenopyranosyl nucleosides has been developed. The strategy combines three key transformations: an asymmetric aldol addition to establish the relative and absolute configuration of the pseudosugar, a ring-closing metathesis to construct the pseudosugar ring, and a Trost-type palladium(0)-mediated substitution to assemble the pseudosugar and the

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。